1996年9月22日
溫格第一次作為阿森納主教練亮相，他在自己的第一次新聞發佈會上說：我來這兒主要因為熱愛英格蘭足球，這是足球的故鄉。
1996年10月1日
溫格正式就任阿森納第20位主教練，英格蘭足球頂級聯賽歷史上第二位外籍主教練，同時三年200萬英鎊的合同也創下了阿森納隊史紀錄。
1996年10月12日
溫格執教阿森納隊的第一場比賽，客場2:0戰勝布萊克本隊。
1996年11月16日
阿森納在客場0:1不敵曼聯隊，問個收穫執教阿森納的第一場失利。
1996年11月24日
阿森納 在主場3:1勝熱刺，溫格的第一場北倫敦德比。
1996/97賽季，球隊以19勝11瓶8負獲得聯賽第三名。
1997/98賽季，阿森納隊的第100個賽季，溫格執教的第一個完整賽季。
1998年3月
溫格第一次獲得英超聯賽月最佳教練。
1998年5月3日
阿森納隊4：0戰勝埃弗頓隊，以10連勝贏下聯賽冠軍。
1998年5月16日
阿森納隊2:0戰勝紐卡斯爾，贏得足總盃，溫格成為第一位贏得雙冠的外籍教練。
1997/98賽季，球隊以23勝9平6負獲得聯賽冠軍，溫格獲得年度最佳教練。
1999年4月14日
阿森納隊在足總盃半決賽重賽中1:2不敵曼聯隊。
1998/99賽季，球隊以22勝12平4負獲得聯賽亞軍。
1999年8月
阿森納以1100萬英鎊簽下了尤文圖斯前鋒蒂埃裡.亨利，打破俱樂部轉會紀錄。
2002年8月18日
阿森納主場2:0戰勝切爾西，贏得足總盃。
2001/02賽季，球隊以26勝9平3負獲得聯賽冠軍，溫格獲得年度最佳教練。
2003年5月7日
阿森納在主場6：1戰勝南安普頓，開啟自己的不敗征程。
2003年5月17日
阿森納在千禧球場戰勝南安普頓，贏得足總盃。
2002/03賽季，球隊以23勝9平6負獲得聯賽亞軍。
2004年4月25日
阿森納客場2:2站平 熱刺，成為1888/89賽季以來第一支聯賽不敗的球隊。
2003/04賽季，球隊以26勝12平0負獲得聯賽冠軍，被評為英超20賽季最佳球隊，溫格獲得年度最佳教練。
2004年10月24日
阿森納在客場0:2輸給曼聯隊，不敗紀錄定格在49場。539天不敗，36勝13平，主場比賽20 勝5平，客場16勝8平，共打進147球。
2005年5月21日
阿森納在足總盃決賽點球大戰，5:4戰勝曼聯。
2004/05賽季，球隊以25勝8平5負獲得聯賽亞軍。
2005/06賽季，阿森納隊以海布里球場為主場的最後一個賽季。球隊最終以20勝7平11負獲得聯賽第四名。
2006年5月17日
在法國巴黎法蘭西體育場舉行的歐洲冠軍聯賽決賽中，阿森納1:2不敵巴塞羅那。
