晚明社会矛盾尖锐，各种思潮活跃，禅宗思想十分流行，一大批重个性、重感情抒发、重独创的艺术家的出现，使得明初崇尚的程朱理学和拟古主义遭到批判，一种新的美学观念开始蓬勃发展，反映在书法上即为传统的以“二王”书法为准则的“中和”审美观受到个性张扬的“非中和”审美观的挑战，代表书家有徐渭、董其昌、张瑞图、米万钟、黄道周、倪元璐等。他们标新立异，各具特色，其笔下所呈现出的多元化笔法和流露出的颓废情绪，正是处于即将崩溃王朝的背景下，文人士大夫矛盾复杂心理的真实写照。
《女芙馆十咏卷》（局部）
徐渭，字文长，号青藤道人、天池山人，一生坎坷，穷困潦倒，身份低微，生前书名并未远播，去世后仰仗陶望龄、袁宏道的推崇，后世书家才得以知晓，皆敬重徐渭在书画上所达到的化境。徐渭的书法，传世的主要是行草或以行书为主夹入草书，或以草书为主夹入行书，较为纯粹的草书作品尚未见到，这应该是徐渭认为行草之书最少约束而又能潇洒风流的缘故。代表作品：《夜雨剪春韭诗轴》、《女芙馆十咏卷》、《春天歌卷》、《七言绝句何处行云轴》、《七律朝廷久罢诗轴》等。
《七律春园细雨诗轴》
由于徐渭的书法面目奇异、用笔大胆的程度，在中国书法史上绝无仅有，后世的书家很难从其书作中分析出徐渭的师承，陶望龄最先在师承方面提出了论断，他提出徐渭“大概昉诸米氏”，徐渭也确实表达过对于米芾的喜爱和赞赏，其草书中所表达出的强烈的非理性因素和狂逸恣肆的特点正是借鉴的米字，对于明人徐渭又非常欣赏祝允明，魏晋时期的书家却又对索靖有着独特的体悟，在此基础上，徐渭还多少受过怀素、张弼、倪瓒等书家的影响。由此可见，徐渭学书大抵是各家均习且有所侧重，但其核心的审美追求依然是萧散、脱俗。
《草书杜甫诗轴》
徐渭的传世作品大致分为手卷和超大幅立轴，手卷的作品具备“密而散”、“古而媚”的特点，超大幅立轴则增添了许多的茂密和压迫感。《草书杜甫诗轴》（189.5×60.3cm)是超大幅立轴的代表作，整幅作品疾风暴雨、点画狼藉，行距几近没有，加之结字横态众多，笔画忽粗忽细，笔触忽干忽湿，满眼望去摄人心魄，这一系列的作品中没有出规入矩的法度，满是疏狂孤傲的宣泄，徐渭能于迅疾用笔中散而不乱，反映了其驾驭整幅作品的高超才能，实非常人所能及。
徐渭出生三月丧父，与妻子成亲五年后便病故，八次应试名落孙山，多次自杀未遂……自小的坎坷身世和遭遇使其内心痛苦、精神分裂，但正是这样的际遇使得徐渭的作品狂放恣肆，别出一格，在书法中表现了一种粗头乱服的狂放，具有异端色彩。
