晚明社會矛盾尖銳，各種思潮活躍，禪宗思想十分流行，一大批重個性、重感情抒發、重獨創的藝術家的出現，使得明初崇尚的程朱理學和擬古主義遭到批判，一種新的美學觀念開始蓬勃發展，反映在書法上即為傳統的以“二王”書法為準則的“中和”審美觀受到個性張揚的“非中和”審美觀的挑戰，代表書家有徐渭、董其昌、張瑞圖、米萬鍾、黃道周、倪元璐等。他們標新立異，各具特色，其筆下所呈現出的多元化筆法和流露出的頹廢情緒，正是處於即將崩潰王朝的背景下，文人士大夫矛盾複雜心理的真實寫照。
《女芙館十詠卷》（局部）
徐渭，字文長，號青藤道人、天池山人，一生坎坷，窮困潦倒，身份低微，生前書名並未遠播，去世後仰仗陶望齡、袁宏道的推崇，後世書家才得以知曉，皆敬重徐渭在書畫上所達到的化境。徐渭的書法，傳世的主要是行草或以行書為主夾入草書，或以草書為主夾入行書，較為純粹的草書作品尚未見到，這應該是徐渭認為行草之書最少約束而又能瀟灑風流的緣故。代表作品：《夜雨剪春韭詩軸》、《女芙館十詠卷》、《春天歌卷》、《七言絕句何處行雲軸》、《七律朝廷久罷詩軸》等。
《七律春園細雨詩軸》
由於徐渭的書法面目奇異、用筆大膽的程度，在中國書法史上絕無僅有，後世的書家很難從其書作中分析出徐渭的師承，陶望齡最先在師承方面提出了論斷，他提出徐渭“大概昉諸米氏”，徐渭也確實表達過對於米芾的喜愛和讚賞，其草書中所表達出的強烈的非理性因素和狂逸恣肆的特點正是借鑑的米字，對於明人徐渭又非常欣賞祝允明，魏晉時期的書家卻又對索靖有著獨特的體悟，在此基礎上，徐渭還多少受過懷素、張弼、倪瓚等書家的影響。由此可見，徐渭學書大抵是各家均習且有所側重，但其核心的審美追求依然是蕭散、脫俗。
《草書杜甫詩軸》
徐渭的傳世作品大致分為手卷和超大幅立軸，手卷的作品具備“密而散”、“古而媚”的特點，超大幅立軸則增添了許多的茂密和壓迫感。《草書杜甫詩軸》（189.5×60.3cm)是超大幅立軸的代表作，整幅作品疾風暴雨、點畫狼藉，行距幾近沒有，加之結字橫態眾多，筆畫忽粗忽細，筆觸忽幹忽溼，滿眼望去攝人心魄，這一系列的作品中沒有出規入矩的法度，滿是疏狂孤傲的宣洩，徐渭能於迅疾用筆中散而不亂，反映了其駕馭整幅作品的高超才能，實非常人所能及。
徐渭出生三月喪父，與妻子成親五年後便病故，八次應試名落孫山，多次自殺未遂……自小的坎坷身世和遭遇使其內心痛苦、精神分裂，但正是這樣的際遇使得徐渭的作品狂放恣肆，別出一格，在書法中表現了一種粗頭亂服的狂放，具有異端色彩。
