亿万富翁、花花公子、慈善家，兼具这么多身份于一身的托尼斯塔克从1963年诞生以来身边就从来没有缺过女伴，整理他的花边史真是一项巨大的工程。今天，漫威迷就来拉个列表，这绝对不是钢铁侠的全部感情生活，只是冰山一部分而已。
小辣椒
小辣椒算是呆在斯塔克身边最长的女伴了，也是跟他纠缠最深的一个。她是斯塔克公司的秘书，虽然很快两人就对上了眼，但斯塔克对于与小辣椒的感情一直保持克制与冷静的态度。后来，小辣椒嫁给了斯塔克的司机，秘书嫁给了司机，隐约觉得里面有啥不可告人的阴谋呢。
不过，后来小辣椒和司机罗根离婚了。斯塔克重新聘任了小辣椒，而且两人旧情复燃，但是最终在一个激烈的热吻之后，两人还是达成共识，他们做朋友更好，起码不会互相伤害。
黑寡妇
托尼和娜塔莎罗曼诺夫之前的情愫其实在《钢铁侠》电影里有点苗头，但是戛然而止，两人有过一段短暂的约会，但是随后托尼发现娜塔莎是间谍刻意来接近他，这段浪漫关系立马变得实际了。
随着娜塔莎背叛了昔日战友，加入到复仇者联盟队伍中，她成为斯塔克最信任的革命同志。但是在漫威终极宇宙故事中，两人好像又鸳梦重温了。
希尔特工MARIA HILL
在《无敌钢铁侠》第五卷10期中，希尔和斯塔克都觉得这个世界快毁灭，那一瞬间难免脆弱无助需要找个人来紧挨着取暖，然后希尔和斯塔克就春风一度了。等希尔在托尼的军火库里醒来，斯塔克已经走了，留了一张“事如春梦了无痕”的字条，嗯，斯塔克一贯的手法。
宝芬妮.凯布BETHANY CABE
凯布本来是斯塔克的保镖，很自然地就跟斯塔克陷入爱河。凯布对钢铁侠非常不满，因为作为斯塔克的另一个保镖，凯布发现每当斯塔克遇到危险的时候，钢铁侠永远不在场。当然，这姑娘也不傻，不久后她就明白了，斯塔克和钢铁侠从不同时出现的秘密。
凯布热心地帮助斯塔克戒除酒瘾，成为他最忠诚的朋友、爱人、心灵支柱，最完美的伴侣。悲催的是，凯布有一天发现自己已故的丈夫原来一直还活着，她离开斯塔克，去德国寻找自己的丈夫，莫名其妙做了小三的斯塔克痛失爱人。
白皇后EMMA FROST
在《内战》故事线中，托尼为了扩充队伍，积极招募各路超级英雄，然后他瞄上了白皇后，在他们的交谈中我们才知道原来这两位之前还有过这么一段呢，不过对于情史泛滥的钢铁侠和白皇后来说，这都不算事。
黄蜂女
黄蜂女珍妮特，这个黄蜂女不是电影版里演的那个，而是第一任，电影版黄蜂女的妈妈。作为复仇者联盟的元老之一，多年来她一直在钢铁侠的身边与他并肩作战，但是却不知道他的真实身份，漫画里的钢铁侠也没电影里演的那么骚包，逢人就亮出真实身份。在与一直不和的丈夫第一任蚁人皮姆离婚之后，黄蜂女与托尼斯塔克陷入爱河。
美国队长对这事非常看不过眼，坚持认为斯塔克应该对黄蜂女袒露自己的真实身份，当钢铁侠在黄蜂女面前摘下面具，她完全无法接受自己与前夫最好的朋友恋爱。最终，黄蜂女和斯塔克退回到战友与挚友的状态。
安娜魏 ANNA WEI
斯塔克曾陷入沙拉越的一个囚犯劳动营，没有装甲也没有证件，美丽的安娜魏拯救了他，为了感谢斯塔克曾从街头黑帮手中救过她的儿子，安娜魏把斯塔克带回了自己家，这样危险的男人带回家，后果可想而知。她帮他修好了战甲，而他帮她干掉了黑帮。这一段注定短暂的露水情缘，结束得还不错，两人一直是好友，斯塔克安排安娜在自己的旧金山分公司工作。
富士留美子RUMIKO FUJIKAWA
在铁人假死之后，斯塔克企业被日本企业富士川买下，变成斯塔克-富士川联合集团，富士川集团老总的女儿就是富士川留美子，为了反抗她的父亲，她故意与斯塔克约会。但不久，这位爱冒险的妹子就发现斯塔克太忙也太无聊，当斯塔克撞见她和斯塔克的童年好友斯通在床上后，这段关系自然地结束了。不过为了补偿斯塔克，这位留美子小姐非常豪放地让她爸爸将公司49%的股份卖回给斯塔克，然后又把自己的2%的股份卖给他，这样他就又重新拿回对公司的主控权。这也许是斯塔克一生中第一次分手时不是给分手费，而是拿到分手费。
贾斯婷.汉默JUSTINE HAMMER
在漫威终结宇宙中，贾丝婷，贾斯汀汉默(《钢铁侠第二集》反派）的女儿，跟斯塔克一同工作追踪到底是谁盗用了斯塔克科技造成纽约毁灭，两人很快就变得亲密起来，不过后来斯塔克才知道贾斯婷原来是为托尼的祖父霍华德斯塔克工作的，而正是霍华德盗用了这些科技。为了阻止他疯狂的祖父，他启动了REMNANT242，最终霍华德斯塔克和贾丝婷都因此丧命。
因此认证钢铁侠为——真花花公子