史事春秋
檀道济出身贫寒，加入北府军，后跟随刘裕刘寄奴起兵，屡立战功，是刘宋王朝的开国元勋之一，封永修县公、镇北将军、南兖州刺史。
宋武帝刘裕病重时，遗命司空徐羡之、尚书仆射傅亮、领军将军谢晦及护军将军檀道济四人为顾命大臣，辅助太子刘义符。
两年后，徐羡之、傅亮等人，以宋少帝刘义符玩耍嬉戏、不理朝政为由，废黜宋少帝，拥立刘义隆为帝，史称宋文帝。檀道济虽不是谋划者，但没有反对，参与了此事。
檀道济有如此功劳，宋文帝为何要杀他呢？
一、屡立功劳，位高权重
宋文帝即位后，采取各种措施强化皇权，朝中大臣也强烈反对权倾朝野的以徐羡之为首的顾命大臣。在宋文帝笼络下，檀道济表态支持宋文帝。
宋文帝宣布徐羡之、傅亮及谢晦擅杀少帝及刘义真的罪行，徐羡之闻讯自杀，傅亮被捕处死。谢晦起兵反抗，檀道济协助宋文帝平息叛乱，谢晦被擒后处死。
檀道济平叛有功，征南大将军、开府仪同之司、江州刺史，都督四郡军事。
二、部属亲信遍布朝廷
檀道济军功至伟，是开国功臣，又是四大顾命大臣之一，已达人臣之首，又助宋文帝剪除权臣，在朝廷中威信很高。
檀道济多年领兵打仗，战功卓著，深受部下尊重，部属亲信遍及军中。
檀道济的几个儿子都很有才能，在朝廷中担任要职。
三、废除宋少帝，檀道济虽然只是参与者，但在宋文帝心中留下忌惮的阴影。虽然帮助宋文帝平息权臣叛乱，只是让他暂时心定而已。
檀道济功高震主，封无可封，在朝廷及军中部属亲信众多，势力强大，再加宋文帝的心结，多种原因交错，使功臣被杀，自毁长城。
爱冬的文
古代统治者都有一个共同的特点，那就是专权，在权利的巅峰总会有点飘飘然，很多历史上所谓的明君也犯过错误，“自毁长城”的事并不少见，屈原、文天祥、岳飞这些忠臣名将都得到过不公正的待遇，甚至付出了生命的代价。
而“自毁长城”的典故，正好映证了封建统治的昏庸。
一、自毁长城的典故
南北朝时期，宋国大将檀道济，因为名声太高，左右部将又都骁勇善战，皇帝很不放心，在一些大臣的挑拨下，把他骗到京城建康想除掉他。
檀道济被关进大牢，两眼瞪得像火把一样，又气又恨一口喝下一斛酒（一斛能装五斗米），大吼道：“
这就是“自毁长城”的来历，在这漫漫历史长河中，我们应该拨开迷雾，看看檀道济的悲剧到底是怎么造成的？或者能从“自毁长城”这个典故里看到更多的历史内涵，也使得人们能对这位名将有更多的了解。
二、檀道济所处的时代
时代可以决定一个人的命运走向，每个人都会被时代所影响，檀道济也是一样。
东晋末年门阀制度日渐腐败，甚至是深入骨髓，像跗骨之蛆一样咬噬着封建政治体系，阶级矛盾也日益激化。
在这样人心思乱的时代，结果导致了孙恩、陆循的武装反抗，在镇压这场暴乱之时，一些出生地主阶级的中下层将军掌握了实际权利，而其中的佼佼者刘裕在这些人中脱颖而出，借助东晋第一王牌军“北府军”的力量，一举成事，把东晋王朝打入深渊，自己登上了皇帝宝座，建立了刘宋新王朝。
刘宋王朝的建立削弱了东晋门阀士族的优势，专制的皇权开始重新燃起了火苗，当然这是符合社会的发展的，然而皇权的专制，必然导致封建统治阶级的内部矛盾爆发。
宋武帝驾崩后，他的后代子孙的内部矛盾更加激烈，而他更没有把这些矛盾处理清楚，而他的后代继承者多是贪婪而不满足的之辈，而且杀戮昏庸。
为了争夺皇帝宝座，他们互相攻击，互相伤害，上演了一幕幕骨肉相残的人间悲剧，本身这个皇位就带着血腥，所以这个“长城”有一天确实会被自己毁掉。
在封建统治疯狂内斗之时，刘宋王朝的文武发大臣也被卷入其中，特别是功勋高著的老臣，都遭到了莫名的屠戮。正因为这样的内部环境，导致了刘宋王朝的离心离德，内部混乱，军事力量孱弱，根本无法抵御来自来自北魏政权的强势进攻，内部的互相攻击，矛盾重重，也为后来的野心家萧道成创造了契机。
檀道济就是在这样的背景下开始了人生路程的艰难跋涉，而他最终的被冤杀的结局，也是时代的悲剧，他是这个腐朽王朝的牺牲者，也是“自毁长城”的统治者愚蠢体现。
三、檀道济其人
檀道济出生寒门，高平金乡人，他是刘裕最早的追随者，和他一起开疆拓土，直到建立王朝，这样一位功勋卓著的人，本该受到重用，可是却被无情的诛杀了。
他是刘宋王朝著名的将领，一生南征北战，历任武扬将军、宁朔将军等职位，可谓戎马倥偬，战功赫赫，在战场上他所向披靡，身先士卒，立下汗马功劳。
他擒桓振，讨鲁山能征贯战，破徐道复，辅佐刘裕北伐后秦，连连攻克许昌、洛阳等等军事重地，长期担任北方大门的“门神”，与强敌北魏大军屡次作战，屡建奇功，可以说北魏军中无人不忌惮他三分，有这样一个猛人在，等于在北大门上了一把大铁锁。
檀道济卓越的军事才能无可匹敌，在治军管理上也是颇有建树，三军上下莫有不从之人。后世兵书最后一计都要加上一句:“檀公三十六计，走为上计”。
檀道济虽然久驰沙场，但是他从来不滥杀战俘，因此受到了将士与对手的尊敬。
檀道济拥有如此重的兵权，众人的信任，可是他从来没有野心，而是忠心耿耿的服务于刘宋政权，宋武帝刘裕是非常相信他，并器重他。甚至在他临终前还嘱咐未来的继承人刘义符说，檀道济虽然在军事上才能卓越，可是在政治上并没有野心，你控制他并不是什么难事。
可是就是这样一位忠心耿耿的老臣，还是没有逃过新任统治的屠刀，他被宋文帝刘义隆送上了黄泉路。
檀道济没有想到，他走上断头台的原因就是他参加了拥立宋文帝的活动，宋文帝在上台之后，对于拥立他的功臣全部都实行了清理，他杀掉了徐羡之、傅亮等人，当然檀道济也没有躲过这场杀戮。虽然檀道济一再给宋文帝表示忠心，但是宋文帝终于还是因为他的功劳过大，没有放过他。
宋文帝天生疑心甚重，留下檀道济本身就是利用于他，等用完之后，必然是要杀掉的，也许宋文帝也苦于找不到合适的理由去杀掉他，而这时正好有小人进了谗言，于是宋文帝找了一个理由，把檀道济送入大牢。
檀道济在被捕入狱之时，曾愤怒到“目光如炬”，他摘下帽子，狠狠的往地上一摔，恨恨的说，“汝乃自毁长城”！
檀道济一句话道出他的辛酸，也创造了一个后世还被运用的成语“自毁长城”。
四、檀道济的悲剧缘由
檀道济的悲剧是时代造成，也是他自身性格的悲剧，当然也是封建统治者愚蠢的体现。
檀道济被诛杀后，北魏群臣欢喜雀跃，认为再也没有对手了，这时候宋文帝才感觉到深深的后悔，可是世界上哪里有后悔药卖的，只能在忏悔中接受这样的局面。
从这个悲剧说明，在宫廷斗争中，功臣名将往往不是那些老谋深算的权臣奸相的对手，他们习惯于常人的思维去进行人际关系的斗争，往往会输得一败涂地。
而于此相反的奸臣小人往往生活得如鱼得水，在扳倒绊脚石的同时，还能得到统治者的信任。
檀道济的悲剧是时代给他带来的东西，也是他个人逃不掉的结局，封建统治者腐朽的思想，多疑的性格，也是造成檀道济命运悲剧的原因。
逆风解语
檀道济卷入了臣子弑君的乱局之中，成了牺牲品。
422年，刘裕去世后，是他的长子刘义符继位，他继位时，只有16岁，刘裕只当了两年皇帝就去世了，没来得及培养太子的势力，这样太子显然没办法坐稳皇位。
当初刘裕病重不起临终托孤时，谢晦与护军将军檀道济、司空徐羡之、仆射傅亮等人一起，受命辅佐少帝刘义符。
两年后，也就是424年，文武将官徐羡之、檀道济等人带兵杀入，将酣睡中的刘义符抓了，收取了他的印玺，以萧太后的名义废其为营阳王。不久被杀，时年仅十九岁。徐羡之又派人杀了他弟弟刘义真，后立刘裕三子刘义隆为帝。
刘义隆实际上是权臣造反拥立的皇帝，跟汉文帝刘恒一样，而拥立刘恒的周勃，下场也不好。
同样的，檀道济等人杀了皇帝，拥立刘义隆，刘义隆自然不可能放过他们了，他们有实力杀皇帝，能杀了刘义符，自然能杀了刘义隆了。
史书檀道济记载的是谢诲等人想废立皇帝，而檀道济并不知情，只是被骗去，裹挟着造反的。
南朝居士
我是历史爱好者涤尘索金，很荣幸能够回答这个问题，纯属个人观点，不足之处请多指教，期待与大家更多的交流。
关于檀道济的死亡一直流传两个版本:成书较早的《宋书》记载是宋文帝下诏处死檀道济；成书相对较晚的《南史》则记载是主政的刘义康矫诏处死檀道济。综合两种不同的记载，
一是政局混乱
刘宋的建立者刘裕出生低微，加入东晋的北府军后开始逐步崭露头角，通过南征北讨积累军功无数，最终完全掌控精锐的北府军，以此为依托成功篡夺东晋的皇权，建立起刘宋王朝。
事实上东晋建国以来，为了有效抵御来自北方少数民族政权的入侵，以长江为屏障构筑防线，从而在地方形成了兼管行政和军队的军阀割据势力，时刻威胁着中央皇权的稳固。
二是手握重兵
檀道济家境贫寒，早年加入北府军，成为刘裕的手下，对刘裕忠心耿耿，是刘裕帐下的一员猛将。
一路追随刘裕南征北战，檀道济凭借战功不断升迁，成为刘宋的开工功臣，被封为永修县公，并在地方主理军政，深受刘裕的器重与信赖。
作为北府军的老人，凭借着多年在军队的打拼，檀道济在军队中树立起极高的威望，建立起属于自己的军队势力，而且檀道济的几个儿子都非常有才华，均已在朝中担任要职，可以说檀家在刘宋朝堂内部拥有举足轻重的地位。
三是擅行废立
刘裕重病不起后，任命徐羡之、傅亮、谢晦、檀道济四人为顾命大臣，辅佐自己的儿子刘义符继任皇位。
但是刘义符终日游手好闲，贪图享乐且不听劝谏，于是四个顾命大臣合谋将刘义符赶下台，不久将其诛杀，随后拥立刘义隆继位。
檀道济在这次废除刘义符的行动中充分显示了他在军队中的实力，正是由于他的主导，使得护卫皇室的禁卫军不敢有任何作为，从根本上为政变成功铺平道路。
四是身体因素
刘裕对檀道济的评价是虽有武略，而无大志。可能刘义隆很认同他父亲这一观点，所以上台后开展清算工作，将策划政变的徐羡之、傅亮、谢晦三人诛杀，只留下手握重兵的檀道济。
刘义隆是个非常有作为的君主，虽然没有继承刘裕优秀的军事天赋，但是在治国理政方面是个强人，因此他有足够的信心驾驭没有野心的檀道济。
但是随着刘义隆的身体状况每况愈下，他不得不为皇权的稳定过度而采取必要的措施，手握重兵、战功卓著、又曾有擅行废立之举的檀道济自然成为首要的打击对象。
对于宋文帝刘义隆来说，没有哪一个朝臣是不可或缺的，只要能够确保刘宋江山的平稳延续，任何可能构成威胁的不安定因素都必须铲除。
檀道济显然就是那个最大的不安定因素，他拥有足够的威望和实力去复制刘裕的成功。即便说檀道济没有取而代之的愿望，但是谁也不敢确保檀道济的子孙中不会蹦出一个大逆不道之徒，因此只有将檀家势力连根拔起才是最为稳妥的解决办法。
涤尘索金
自毁长城的典故的确出自檀道济，檀道济被宋文帝所杀之后，刘宋堪用名将丧尽，南北朝逐渐形成了南弱北强的局面，刘宋甚至被北魏军队南征到建康江北的瓜步。
而之所以宋文帝明知道是“自毁长城”，为何依旧选择杀掉当时刘宋重要的名将檀道济呢？
01
担心檀道济权势过重，威胁到刘宋政权的延续
檀道济是跟随刘宋开国皇帝刘裕征战的老臣，并且曾经帮助宋文帝清除权臣徐羡之、谢晦和傅亮，奠定了宋文帝统治的基础。但檀道济的这些功绩，都造就了他在刘宋朝中的权势壮大，这引起了宋文帝的忌惮。
尤其是等到等到刘宋元嘉十三年，宋文帝刘义隆病重，当时彭城王刘义康掌权。刘义康担心在刘义隆死后，当时的司空檀道济会趁机谋反作乱，便假诏传檀道济入朝。
等到檀道济一回到建康，就被刘义康派人抓起来，檀道济知道自己的结局，便大声喊到：“你们这是自毁长城”。之后，檀道济及其十一个子嗣和众多亲信，都在建康被处死。
刘义隆及刘义康的担忧其实是合理的，但当时檀道济并未贪图刘宋政权，而是驻扎寻阳域外。得知檀道济被杀之后，北魏兵将弹冠相庆，可见当时杀掉檀道济是刘宋统治者的一记昏招。
02
宋文帝为了巩固皇权的目的，对于权臣的忌惮素来有之
需要知道的是，宋文帝在任期间，并非只杀了檀道济，还包括其继位之初的徐羡之、谢晦和傅亮等人。这是宋文帝刘义康出于巩固皇权的目的，清除权臣对自己皇位的威胁。
宋文帝的继位过程可以算是颇具戏剧性，当时宋武帝刘裕死后，由跟随自己打拼天下的功臣徐羡之、谢晦、傅亮和檀道济辅佐新帝，也即刘宋的第二任皇帝宋少帝刘义符。
不过徐羡之、谢晦、傅亮和檀道济，不满这位宋少帝，便发动政变废掉了宋少帝，并杀掉了刘义符。之后原本继任的是刘义符的次弟刘义真，但徐羡之依旧不满，又将刘义真变为庶人。
徐羡之遍观刘宋王室，看中了时镇荆州的宜都王刘义隆，刘义隆这才得以继位称帝。
从刘义隆继位的过程来看，刘义隆是受到当时徐羡之等权臣的控制才称帝，因此等到刘义隆登基稳定了自己的势力之后，便有心想要摆脱徐羡之等人的控制。
刘宋元嘉三年，宋文帝刘义隆宣布了檀道济、谢晦和傅亮三人的罪行，联合檀道济等人，击败荆州谢晦。徐羡之自杀，傅亮被捕处死。
由此，宋文帝清除了当时刘宋朝堂最具权势的三人，实现了自己对刘宋朝政的掌控。从这个过程来看，宋文帝的统治手段当中，对于权臣的忌惮素来有之，而为了清除对皇权的威胁，对过于强大的权臣进行诛杀，符合之后檀道济被杀的结果。
03
东晋王朝的皇权积弱，是刘宋皇权过于忌惮权臣的溯源
檀道济的被杀，虽然是刘义康推动，但却离不开当时在位的宋文帝的默许。甚至等到宋文帝在檀道济死后十五年之后发动北伐之时，依然认为当时檀道济“养寇自资”，足见当时宋文帝对于檀道济的不信任。
结合南朝刘宋王朝之前的江左政权东晋来看，东晋王朝的皇权积弱，可能便是刘宋皇权过于忌惮权臣的溯源。
东晋时期，皇权不振，士族门阀的权臣压制皇权，知道东晋末期陈郡谢氏谢安出镇之后，皇权和司马氏相权才得以伸张。直到刘裕崛起终结了东晋王朝，代表着士族权臣压制皇权的彻底终结。
等到刘裕建立刘宋之后，便有心杜绝东晋权臣压制皇权的情况出现，因此刘裕启用寒门庶族，压制士族门阀的发展。而等到宋文帝继位之后，包括后来诛杀檀道济在内的一系列诛杀权臣的活动，其为了巩固皇权的目的十分明确。
而刘宋紧接东晋王朝而立，为了让自己的王朝不再步东晋皇权被限制的后尘，对于权臣的过于忌惮也就可想而知了。也正是这个溯源性的原因，才导致了宋文帝时期诛杀了已经过于势大的权臣檀道济。
04
出自寒门的刘宋皇室，尚未经积淀，就急于巩固皇位
除了东晋皇权被制的溯源性原因之外，刘宋皇室本身出自寒门，本身并未有较强的积淀就急于巩固皇位，这是檀道济被杀的又一原因。
结合刘宋王朝的发展来看，刘裕出身行伍，本身也是庶族出身，对标刘裕的先祖，同为寒门出身的汉高祖刘邦，建立西汉王朝之后，尚需要历经数代人的积淀，才开创了文景盛世、汉武扩疆。在这个过程当中，也充满了异姓王叛乱，宗室作乱等情形。这一个王朝的发展所必经的过程，并不是一蹴而就的。
而如果像刘宋王朝那般，北方尚有北魏强敌窥伺，自身刚刚建立王朝十数年，就为了巩固自己的皇权，先后诛杀了替自己开疆守土的数位功臣，这是刘宋王朝之所以迅速败亡的重要原因。
徐羡之和檀道济等人，都是刘宋的开国功臣，尤其是没有明确作乱意图的檀道济，被宋文帝和刘义康所杀，这的确是刘宋王朝的“自毁长城”。
如若宋文帝刘义隆真有汉景帝之魄力，敢于接受像“今削之亦反，不削亦反”这样的削藩策略，节制当时的权臣，或许刘宋王朝开启的南弱北强的局面将有很大不同。
不过，与汉景帝经过汉高祖刘邦、吕后和汉文帝的积淀不同，宋文帝登基之后面对的是积淀尚不足的刘宋王朝，权臣掌权、强敌窥伺，这也造成了积淀不足的宋文帝时，刘宋权臣檀道济的被杀。
最后
从檀道济被杀的过程来看，刘宋皇权对于檀道济过于势大的忌惮，是其被杀的主要原因。而之所以宋文帝等皇室对于权臣过于忌惮，根源于东晋王朝皇权被压制的历史，同时刘宋皇室立朝尚短并无积淀，也造就了宋文帝选择对檀道济采取诛杀的措施，以巩固自己根基尚浅的皇权。
亭安读书
在檀道济加封司空后，流言四起，说他是下一个司马懿，其实檀道济根本没有篡逆之心。历代皇帝接班人都有这个毛病，天天担心权臣起兵造反，自己难于节制，宋文帝也不例外。
元嘉十三年（436年），宋文帝卧病不起，他可能怕自己宾天以后没有人能制约檀道济，急诏驻守北方的檀道济入建康。檀夫人向氏劝他不要去，否则大祸临头，檀道济不听，一意前往。
面见皇帝后，宋文帝已经病情好转，对檀道济态度也温和，声言朝廷对他十分信任。可就在面君完毕，已经离开的时候，圣旨突然下来，以檀道济图谋不轨的罪名处以死刑，也真是南北朝的“欲加之罪何患无辞”。
同时被处斩的还有檀道济的11个儿子，临刑前异常悲愤，大喊“汝乃自毁万里长城也。”当时流传着一首歌谣：“可怜白浮鸠，枉杀檀江州”。事实证明，檀道济讲得没错。
残月阁
经檀道济故垒
万里长城坏，荒营野草秋。
秣陵多士女，犹唱白符鸠。
唐代诗人刘禹锡借古言事，认为檀道济是被冤杀的。
其实檀道济之死是必然的，因为他参与了废掉少帝刘义符的政变。
424年，年方十八的少帝刘义符被文武将官徐羡之、檀道济等人在酣睡中抓了，被以废为营阳王，不久被杀，拥护立刘裕第三子刘义隆为帝。
虽然被拥立为帝，但是晚上睡觉都怕，生怕哪天也会被抓了杀掉，所以刘义隆只有杀了这帮权臣才能安身，所以檀道济要么再次造反，要么被杀，他没有来的及造反，那就只能被杀了。
后来的史书中把檀道济描绘成忠臣，国之长城，那就不知道是谁出于何种目的给他洗白的了。
檀道济之死，让军人豪强越来越没有安全感，一个军人登上政治舞台的时代陆续上演，而且不再像刘裕代晋时那样不好意思了，一个个简单粗暴，杀人求安全。
江涛涛历史
历朝历代皇帝冤杀大臣比比皆是，如岳飞因莫须有之名被宋高宗赵构所杀，明末辽东督师遭明崇祯帝猜忌而死，等等
起因：檀道济在宋武帝刘裕一朝，履历战功，威望剩隆，又是两朝元老，此时宋文帝多病，彭城王刘义隆怕宋文帝驾崩之后，无人能控制，因而借宋文帝之手娇诏在檀道济践行的路上将其逮捕，并由廷尉将其处死，与他一起的还有他得八个儿子，而宋文帝深沉有谋略，但体弱多病，好猜忌。他不能容忍大臣擅行废立，视兄弟如豺狼，视大臣如仇敌。登基之后，对拥护他的大臣徐羡之、傅亮、谢晦等毫无情义，皆杀之。后来又杀名将檀道济、彭城王刘义康等，大失人心。
结果 正如辛弃疾所言“元嘉草草，赢得仓皇北固”终被自己的儿子所杀
景粼玖序
很高兴回答这个问题。
宋文帝杀檀道济的原因：
当时以执政彭城王刘义康（刘义康是南朝宋皇子，宋武帝刘裕第四子，母亲是美人王氏。）为首的朝廷很忌惮他。宋文帝刘义隆常常患病，更好几次病得很重，刘义康就更怕一旦皇帝去世，就无法再驾驭檀道济。元嘉十二年（435年），刘义隆又病重，适逢北魏又在北方有侵边行动，在义康的建议下召了道济入朝，不过道济到后义隆病情又好转了。次年，道济将要还镇，连船也上了，但此时义隆又病发，刘义康于是矫诏召道济入祖道，并在文帝的同意下，将之收付廷尉、宣称谋反，在三月己未（436年4月9日）将他和儿子们共八人都处死，司空参军薛肜、高进之亦被诛杀。檀道济被捕时十分愤怒，双目目光如火炬一般，饮酒一斛后将头上巾帻丢在地上，说：“这是破坏了你的万里长城呀！”
檀道济画像
檀道济简介
檀道济（?－436年4月9日），高平郡金乡县（今山东省金乡县）人，南北朝刘宋之名将，出生于京口（今江苏省镇江市），檀韶、檀祗之弟。东晋末年及刘宋初年将领，曾参与讨伐卢循，灭后秦及元嘉北伐等战役，既是开国元勋，亦屡立功勋，却引来宰相刘义康与宋文帝的猜忌，最终被两人下令诛杀。
檀道济生平
宋武帝刘裕像
追随宋武帝刘裕
檀道济是檀韶最小的弟弟，由于父母早死，兄弟们都由堂叔檀凭之养育成人。元兴三年（404年），刘裕在京口起兵讨伐桓玄，檀道济与檀韶、檀祗两位兄长都有参与，并参刘裕建武军事。随后檀道济随同刘道规等西上追击桓玄，虽不久桓玄败死，但桓振仍然占据江陵，并在夏口一带布防防止自江州西上的道规等军。檀道济就参与刘毅进攻孟山图所守的鲁山城的行动，并成功攻下，配合其余军队在偃月垒和江中的进攻，成功击退桓楚军。后檀道济进至江陵，协助击败桓振，收复江陵，遂任辅国将军刘道规参军、南阳太守，并因功封吴兴县五等侯。
卢循之乱时，盗贼乘乱而起，作唐县当时就有郭寄生等人作乱，檀道济获授扬武将军、天门太守，领兵将之消灭。其时因卢循占据江州，荆州与建康通讯断绝，刘道规遂命王镇之领道济等领三千兵入援建康，但为后秦所派将领苟林所败，不能前进。其时桓氏残余势力的桓谦亦乘机进攻荆州，刘道规领军提御，檀道济于枝江身先士卒，先陷其阵，协助道规击败桓谦，后亦参与消灭苟林。不久，卢循将徐道覆亲攻江陵，道济亦助刘道规击败他，成功保全荆州。卢循之乱期间，道济战功甚多，遂转安远护军、武陵内史。后转太尉刘裕参军、中书侍郎以及宁朔将军、参太尉军事等职，并以功封作唐县男，食邑四百。后又曾任刘裕的太尉主簿和咨议参军。义熙十一年（415年），刘裕以长子刘义符为兖州刺史，镇京口，让道济当他的司马，领临淮太守；次年义符转豫州，道济仍任其司马，领梁国内史，不久义符再转任徐兖二州刺史，道济继续当其司马，并加冠军将军。
北伐建功
刘裕于义熙十二年（416年）北伐后秦，以檀道济及王镇恶等为前锋，当时他们兵向许洛，各城都望风归降，先后攻克新蔡、许昌等城，檀道济在攻下洛阳时共俘了四千多人，当时有人建议檀道济杀光他们，将尸体堆起来，但檀道济却说：“伐罪吊民，正在今日。”将之全部释放，于是令众人归心，相继归降。檀道济及后和沈林子于陕北渡河，攻下襄邑堡，但无法攻下蒲阪，于是听从沈林子所言与王镇恶共攻潼关。守潼关的姚绍率兵出战，但在檀道济及沈林子奋力作战之下则大败，只好退屯定城，据险而守。不久大军攻下长安，灭后秦，道济转征虏将军、琅邪内史。后刘裕获封宋公，建宋国，道济任宋国侍中，领世子中庶子，兖州大中正。
永初元年（420年），刘裕篡晋即位，道济转护军将军，加散骑常侍，领石头戍事，封永脩县公，食邑二千。后以护军将军转任丹阳尹。永初三年（422年）三月，刘裕患病，诏加道济班剑二十人，道济与太尉长沙王刘道邻、司空徐羡之、尚书仆射傅亮、领军将军谢晦入侍医药。后道济出监南徐兖之江北淮南诸郡军事、镇北将军、南兖州刺史。五月，刘裕去世，道济与徐羡之、傅亮及谢晦同受顾命，辅助宋少帝刘义符。少帝即位，进道济为征北将军，加散骑常侍，并加督青州及徐州五郡军事。
对抗北魏
同年冬，北魏乘刘裕去世的机会攻击宋河南诸郡，虎牢及东阳二城同被魏军攻击，遣使告急，朝廷遂命檀道济监征讨诸军事，与王仲德一同率兵救援。檀道济至彭城时以兵力太少不足以分两路援救，决定先行支援距离较近、兵力较弱的东阳城。叔孙建等人所领的围城魏军虽然急攻，但在青州刺史竺夔及守将垣苗坚守下仍勉强守住，而得知檀道济将临后，魏军就烧毁攻城器具逃走，青州围解。不过，叔孙建接着就去增援攻虎牢的魏军，令虎牢形势更为严峻，檀道济想追，但军中乏粮，延误了行军时间，没能赶上，于是先停湖陆，装治水军。面对大量围攻虎牢的魏军，赶到附近的各路援军都不敢前进，故最终虎牢还是失守，道济亦只有回军。
景平二年（424年），徐羡之、傅亮及谢晦要以与少帝不睦为由废掉庐陵王刘义真，以免在废黜少帝后由义真继位，羡之也将图谋告诉檀道济，但道济并不同意，多次劝阻但都不果。义真被废后，羡之等人就准备废黜少帝，于是让道济及王弘入朝，并将计划告诉他们。将少帝废黜并囚于吴郡后，时傅亮到荆州迎宜都王刘义隆到建康即位，在其到达以前就由道济守卫朝堂。宋文帝刘义隆登位后进道济为征北将军，加散骑常侍，鼓吹一部，增督青州徐州之五郡诸军事。元嘉三年（426年），刘义隆诛杀徐羡之及傅亮，并命到彦之为前锋讨伐谢晦，并由檀道济后继。檀道济一直和王弘交好，义隆即位后亦向王弘一派靠陇；不过在决定用檀道济参与讨伐谢晦时，义隆亲信王华一度反对，义隆却说：“道济是跟随别人的，当年都不是主谋者，只要任用时作出招抚，不会有事的。”到彦之军队本败予谢晦，被逼退守隐圻，但檀道济和他会合后军势甚盛，谢晦本以为檀道济已和羡之等一同被诛，亦以此在军中宣布，现在军士突然看见檀道济士气大降，其鼎盛的军队亦令谢晦军中再无斗志，谢晦对檀道济亲自领军前来亦无计可施，最终兵败被擒。战后，道济迁都督江州荆州之江夏豫州之西阳新蔡晋熙四郡诸军事、征南大将军、开府仪同三司、江州刺史，持节，又获增封千户。
元嘉七年（430年），到彦之受命领导北伐，本来在北魏主动撤退下收复河南地，但在该年冬天就遭北魏反攻，洛阳、虎牢都失陷，朱脩之所守的滑台遭围攻。到彦之则见战事不利，军中有疾，自己眼疾又发，经已退兵，朝廷遂于元嘉八年（431年）加檀道济都督征讨诸军事，率军北伐以图救援滑台。檀道济进军时正遇叔孙建等人干扰，直到攻至济上的二十多日间已打了三十多场战事，道济亦屡屡获胜，更杀了北魏济州刺史悉烦库结，不过，攻到历城时被叔孙建烧掉粮草，致令道济无法继续前进，终令滑台粮尽陷落。
道济遂自历阳还军，但就有逃兵叛归北魏并将军中缺粮的事实告知魏军，让魏军以大军追击。宋军见魏军来攻都十分恐惧，军中不稳，而道济则故意在夜间唱筹量沙，表面上是在数米粮，实质上袋子装的都是沙土，只有最表面一层盖上仅余的白米，不过却成功骗过了魏军，至明早，魏军认为宋军粮食充足，放弃继续追击，并杀了那告密的逃兵。不过，当时魏军兵势甚盛，四面都有魏军骑兵，相反檀道济所领宋军并不多，他就让所有士兵整齐步走，自己则白衣坐在车上，领军徐徐离开，让魏军以为宋军设有伏兵而不敢进逼，于是成功脱离魏军范围，全军而返。元嘉九年三月丁巳（432年4月28日），檀道济获进位司空，仍以原都督、刺史职还镇寻阳。
宋文帝刘义隆
自毁长城
檀道济作为开国功臣，亦屡建战功，威名很高，左右心腹亦是身经百战的人，儿子们又有才气，当时就有些人说：“怎知是不是司马仲达呀。”而当时以执政彭城王刘义康为首的朝廷也很忌惮他。其时宋文帝刘义隆常常患病，更好几次病得很重，义康就更怕一旦皇帝去世，就无法再驾驭檀道济。元嘉十二年（435年），刘义隆又病重，适逢北魏又在北方有侵边行动，在义康的建议下召了道济入朝，不过道济到后义隆病情又好转了。次年，道济将要还镇，连船也上了，但此时义隆又病发，义康于是矫诏召道济入祖道，并在文帝的同意下，将之收付廷尉、宣称谋反，在三月己未（436年4月9日）将他和儿子们共八人都处死，司空参军薛肜、高进之亦被诛杀。道济被捕时十分愤怒，双目目光如火炬一般，饮酒一斛后将头上巾帻丢在地上，说：“这是破坏了你的万里长城呀！”
檀道济与北魏作战屡有战功，令魏人亦十分畏惧他，更以他的画像驱鬼。而当他们知道檀道济被诛杀的消息后都十分高兴，说：“道济已经死了，南方人不足为惧了。”连南侵的频率也高了。而后来刘义隆问心腹殷景仁：“谁可以代替檀道济呀？”景仁答：“道济因为多有战功，故此就有威名，其他人只是没机会累积战功而已。”但义隆却说：“不是呀，昔日李广在，匈奴人都不敢南侵，他死后有多少人能像他那样？”元嘉二十七年（450年），宋军北伐前，老于军事的沈庆之于廷议时反对北伐，并举檀道济、到彦之与魏军作战失利作鉴诫，但执意北伐的刘义隆却故意说檀道济“养寇自重”，不理沈庆之的意见。之后魏军反攻，兵临江北瓜步，更声言渡江，逼得建康戒严，义隆登石头城望敌，忧心地叹道：“若果道济还在，怎会这样！”足见他深感后悔，同时也承认了道济的才干功勋，而刘宋在道济死后亦无力与北魏争衡。
中国成语“三十六计，走为上计”，源自于檀道济，据《南齐书·王敬则传》：“檀公三十六策，走为上计，汝父子唯应走耳。”其生平事绩亦生出“唱筹量沙”、“目光如炬”、“自毁长城”等成语。唐朝诗人刘禹锡亦有《经檀道济故垒》诗。
历史的影像
檀道济被捕的时候，说了一句流传后世的名言：乃复坏汝万里长城！檀道济作为一代名将，他对于刘宋王朝的作用恐怕是谁都知道，宋文帝刘义隆更不可能不明白这一点。那么，刘义隆为什么会自毁长城呢？
这就要从刘义隆上位开始说起。宋武帝刘裕一世英雄，可惜他的儿子刘义符一点没有遗传到父亲的优良基因。即位以后，色犬马，游乐嬉戏，根本不顾外有敌国之忧，内需勤政强兵。
谢晦、徐羡之、傅亮这三位托孤顾命大臣，看在眼里，急在心头。于是他们铤而走险，下了一招险棋，那就是废帝令立。在他们的策划下，檀道济率领士兵，领先百官冲入刘义符休息的地方，杀掉随从，砍伤了刘义符。这小伙子才十八九，皇帝的宝座还没坐热乎，就被送回了太子东宫。
这些大臣们选来选去，认为宜都王刘义隆很有声望，应该是新任皇帝的最佳人选。就这样，刘义隆成了新鲜出炉的刘宋王朝第三任皇帝。然后这事儿还没完，新皇帝即位，废帝就得找个地方关起来吧。
可是这几位曾经被宋武帝刘裕托付重任的老伙计，他们认为废帝活着对新帝就是威胁，于是他们派人前去刺杀已经被软禁在吴州的刘义符。刘义符这小伙子虽然治国方略没学到老爹的一两成，但是武艺超群，臂有神力，这一点还是随了刘裕。在生死攸关的时候，他拼死反抗，竟然突出了重围。可惜最后还是被追兵杀死。
谢晦、徐羡之、傅亮也许觉得自己杀死废帝，是向新帝表示忠心，是一份有效的投名状，是政治站队的最佳表现，但是，对于刘义隆来说，他们几个人，当然包括率军入宫的檀道济，那就是一颗定时炸弹，他们既然能够以为了国家的名义，废掉一个皇帝，就能够以其他什么名义，废掉自己，而且，废帝都不能保全性命。
所以，刘义隆在自己的地位稳固以后，最先做的事情就是除掉这几个胆大包天的权臣。两年以后，刘义隆公开宣布要追究谢晦、徐羡之、傅亮擅自杀死废帝刘义符和皇弟刘义真的罪行。因为有檀道济率军，这三个人不是自杀就是被擒处死。
当然，此时的檀道济不会想到，他也曾经参与了当年的政变，刘义隆对他的信任和倚重，不过是暂时的。檀道济在刘裕在世的时候，就已经有赫赫战功，后来他的左右心腹，还有他的八个儿子，个顶个都是有名的英雄豪杰。
这样的人，刘义隆自己在一天，驾驭起来尚且有力不从心之感，何况当他卧病之时，肯定会想到，万一自己死去，檀道济就和谢晦、徐羡之、傅亮一样，成了可以掌握国家权力的危险人物，甚至比他们几个还要危险，因为檀道济手里还掌握着军权。
刘义隆明知道檀道济对于刘宋王朝是的重要作用，但是他更担心的是，拥有非凡能力的檀道济，一旦忠心不在，他的危险系数直线上升，根本没人能制得住。
对于这样一个危险分子，而且是曾经参与政变的危险分子，刘义隆就是为自己也是为下一任帝王清除隐患。
所以，表面上看，是檀道济功高震主，招致了刘义隆的猜忌和杀心，实际上更深刻的原因是檀道济曾经参与了废帝的政变，在刘义隆的心里埋下了猜疑的种子。这颗猜疑的种子，才是檀道济被杀的真正原因。