民國時期的舊上海，在一個混亂的時代，也是一個風雲變化的時代的大背景下，各種人物在這個紙醉金迷的魔都裡可謂群魔亂舞。當時的魔都上海有三位傳奇人物，他們都是無甚背景，起於市井底層，可最終力壓群雄，無人不知無人不曉，成為了舊上海的傳奇人物。
一 黃金榮
黃金榮
黃金榮 （1867—1953）浙江餘姚人，生於江蘇蘇州，字錦鏞小名和尚，綽號麻皮金榮。早年在上海當學徒。系舊上海赫赫有名的青幫頭子，流氓“三大亨”之首之一。1900年在上海法租界巡捕房當巡捕。後勾結帝國主義、官僚政客發展封建幫會勢力，成為上海青幫最大的頭目，門徒達1000餘人，操縱販賣鴉片、賭博等罪惡勾當。
1927年組織中華共進會，參與四一二反革命政變，屠殺共產黨人和革命群眾。同年辭去法租界巡捕房督察長職務。1928年被蔣介石任命為國民政府少將參議、行政院參議。抗日戰爭時期寓居上海，拒絕出任偽職。抗日戰爭勝利後重新從事幫會活動，但是權勢衰退，地位被杜月笙代替。建國後，曾向人民政府坦白罪行，1953年在上海病死。
二 張嘯林
張嘯林
張嘯林(1877—1940)，乳名阿虎，原名小林，後更名寅，慈溪莊橋(今屬江北區)人。清光緒二十三年(1897)移居杭州。早年遊手好閒，鬥毆滋事，與流氓為伍，為當地地痞。後進武備學堂讀書，結識張載陽。民國初，結識上海英租界流氓季雲卿，隨季至滬，後拜上海青幫“大”字輩樊瑾丞為“老頭子”，與黃金榮、杜月笙結為把兄弟，並稱“上海三大亨”。
1920年，三人合股開設“三鑫公司”，販賣鴉片，逼良為娼，橫行霸道。1927年四一二反革命政變時，組織“中華共進會”，率“敢死隊”冒充工人，襲擊工人糾察隊，旋被蔣介石委為陸海空總司令部顧問、軍委會少將參議。1932年經杜月笙推薦，充任上海華商紗布交易所監事。抗戰爆發後，指使徒眾組織“新亞和平促進會”，收購軍需物資資敵，大發國難財。1939年附逆投敵，籌建偽浙江省政府，擬出任偽省長，因遭國民黨軍統暗殺(未成)作罷。次年1月被軍統收買的貼身保鏢林懷部刺斃於上海。
三 杜月笙
杜月笙
杜月笙（1888－1951)是近代上海青幫中最著名的人物，原名月生，後改名鏞，號月笙，出生於江蘇川沙（今屬上海市浦東新區）高橋南杜家宅。四歲以前，母父相繼去世，先後由其繼母和舅父養育。十四歲到上海十六鋪鴻元盛水果行當學徒，日夕與流氓、歹徒為伍，又嗜賭成性，不久被開除，轉到潘源盛水果店當店員。後拜青幫陳世昌為老頭子。陳世昌是小東門一帶的流氓頭子，綽號“套籤於福生”，在青幫中屬“通”字輩，杜月笙按序排在“悟”字輩。由於陳世昌等人的關係，杜月笙獲得機會進入黃金榮公館。他機靈詭詐，善解人意，很快獲得當時法租界華探頭目、黑社會頭面人物黃金榮的賞識，成為其親信，由傭差上升為鴉片提運，並負責經營法租界三大賭場之一——公興俱樂部。
因善於糾合同夥，勾結軍閥，他成為鴉片提運中最有勢力的一個。1925年7月，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片提運，勢力日大，成為與黃金榮、張嘯林並稱的“上海三大亨”之一。同年，擔任法租界商會總聯合會主席，兼納稅華人會監察。在上海三大亨中，有“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”的說法。 1949年，杜月笙攜全家逃難去了香港，1951年在香港病逝。
對於杜月笙，後人對他的評價看法褒貶不一，不可否認杜月笙是中國近代史上一個傳奇性的人物。 杜月笙有過人的投機沾營本領與玩弄權術的狡詐,對前清遺老、軍閥政客、黨國高層、社會名流，乃至金融工商鉅子，無不執禮甚恭，傾力結交。而蔣氏高層如孔祥熙、宋子文、戴笠等，無不結為杜氏豪門密友。杜月笙心裡一直對文化嚮往和敬畏，發跡後與文化界甚密，能在知識界、文化界也周旋得遊刃有餘。
杜月笙也曾做過一些有利於人民的事，如救助災民、熱衷慈善，特別是他積極支持抗戰。杜月笙是舊中國上海青幫（亦稱安清幫）的大頭目。蔣介石在1927年“四·一二”反革命政變中奪取政權，杜月笙在政變中起了關鍵的作用，僱用流氓為上海總工會送錦旗放煙霧、誘騙殺害總工會委員長、中共黨員汪壽華等，致使上海總工會80萬會員群龍無首，數千工人被蔣介石殺害。
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