民国时期的旧上海，在一个混乱的时代，也是一个风云变化的时代的大背景下，各种人物在这个纸醉金迷的魔都里可谓群魔乱舞。当时的魔都上海有三位传奇人物，他们都是无甚背景，起于市井底层，可最终力压群雄，无人不知无人不晓，成为了旧上海的传奇人物。
一 黄金荣
黄金荣
黄金荣 （1867—1953）浙江余姚人，生于江苏苏州，字锦镛小名和尚，绰号麻皮金荣。早年在上海当学徒。系旧上海赫赫有名的青帮头子，流氓“三大亨”之首之一。1900年在上海法租界巡捕房当巡捕。后勾结帝国主义、官僚政客发展封建帮会势力，成为上海青帮最大的头目，门徒达1000余人，操纵贩卖鸦片、赌博等罪恶勾当。
1927年组织中华共进会，参与四一二反革命政变，屠杀共产党人和革命群众。同年辞去法租界巡捕房督察长职务。1928年被蒋介石任命为国民政府少将参议、行政院参议。抗日战争时期寓居上海，拒绝出任伪职。抗日战争胜利后重新从事帮会活动，但是权势衰退，地位被杜月笙代替。建国后，曾向人民政府坦白罪行，1953年在上海病死。
二 张啸林
张啸林
张啸林(1877—1940)，乳名阿虎，原名小林，后更名寅，慈溪庄桥(今属江北区)人。清光绪二十三年(1897)移居杭州。早年游手好闲，斗殴滋事，与流氓为伍，为当地地痞。后进武备学堂读书，结识张载阳。民国初，结识上海英租界流氓季云卿，随季至沪，后拜上海青帮“大”字辈樊瑾丞为“老头子”，与黄金荣、杜月笙结为把兄弟，并称“上海三大亨”。
1920年，三人合股开设“三鑫公司”，贩卖鸦片，逼良为娼，横行霸道。1927年四一二反革命政变时，组织“中华共进会”，率“敢死队”冒充工人，袭击工人纠察队，旋被蒋介石委为陆海空总司令部顾问、军委会少将参议。1932年经杜月笙推荐，充任上海华商纱布交易所监事。抗战爆发后，指使徒众组织“新亚和平促进会”，收购军需物资资敌，大发国难财。1939年附逆投敌，筹建伪浙江省政府，拟出任伪省长，因遭国民党军统暗杀(未成)作罢。次年1月被军统收买的贴身保镖林怀部刺毙于上海。
三 杜月笙
杜月笙
杜月笙（1888－1951)是近代上海青帮中最著名的人物，原名月生，后改名镛，号月笙，出生于江苏川沙（今属上海市浦东新区）高桥南杜家宅。四岁以前，母父相继去世，先后由其继母和舅父养育。十四岁到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与流氓、歹徒为伍，又嗜赌成性，不久被开除，转到潘源盛水果店当店员。后拜青帮陈世昌为老头子。陈世昌是小东门一带的流氓头子，绰号“套签于福生”，在青帮中属“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。由于陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入黄金荣公馆。他机灵诡诈，善解人意，很快获得当时法租界华探头目、黑社会头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一——公兴俱乐部。
因善于纠合同伙，勾结军阀，他成为鸦片提运中最有势力的一个。1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。同年，担任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。在上海三大亨中，有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。 1949年，杜月笙携全家逃难去了香港，1951年在香港病逝。
对于杜月笙，后人对他的评价看法褒贬不一，不可否认杜月笙是中国近代史上一个传奇性的人物。 杜月笙有过人的投机沾营本领与玩弄权术的狡诈,对前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交。而蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友。杜月笙心里一直对文化向往和敬畏，发迹后与文化界甚密，能在知识界、文化界也周旋得游刃有余。
杜月笙也曾做过一些有利于人民的事，如救助灾民、热衷慈善，特别是他积极支持抗战。杜月笙是旧中国上海青帮（亦称安清帮）的大头目。蒋介石在1927年“四·一二”反革命政变中夺取政权，杜月笙在政变中起了关键的作用，雇用流氓为上海总工会送锦旗放烟雾、诱骗杀害总工会委员长、中共党员汪寿华等，致使上海总工会80万会员群龙无首，数千工人被蒋介石杀害。
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