因为父亲黄定华是徽商，黄宾虹家境优裕。年少聪颖的他除了能轻松得到《二十四孝图》《山海经》等启蒙读物和家藏的殿版《五经》、古代碑帖书画，更因家族的交际广泛，得以广拓艺术视野，看遍名家手笔，在江南这片文化沃土中茁壮成长。
【元】赵孟頫（款） 行书册页
黄宾虹在21岁这年负笈至南京、扬州读书，踵门造访通硕儒、涉猎群籍。凡有疑处，辄在其条目之下加以批语，以互参众说、摘伪匡谬。这可能奠定了他日后编著《美术丛书》所必须的基本功吧!
24岁，黄宾虹结婚后的第二年，他安排洪夫人返福建洪坑居住，自己复往扬州，经友人介绍谋得两淮盐运使署文书一职，所得薪资正好收购字画。据载，当时正值盐政改革，盐商业务失败，纨绔子弟不事生产，只得变卖家藏度日，而且不分好歹贵贱，任意出售。黄宾虹则趁机收购，达数百件之多。
黄宾虹去扬州拜访亲戚何维键（号芷舠，由湖北官任上辞官退隐到扬州，购买了片石山房并扩建为寄啸山庄，俗称“何园”）。何维键家富收藏，除了明清画作，还拿出黄公望、倪云林、黄鹤山樵等元人名画给远道而来的黄宾虹欣赏。他又把黄宾虹介绍给当地收藏家程尚斋，使黄氏得以亲觌明末清初的石涛、石谿、渐江和邓石如、包世臣等人的作品。
【明】张瑞图（款） 行草临宋徽宗洗兵马行手卷
1904年，39岁的黄宾虹受同乡之邀，到芜湖的安徽公学去襄办校务，当时芜湖是东南革命志士的集中地，也是民族民主革命思想交汇之地。黄宾虹与黄节、邓实等人的友情也因办学建立起来。后来黄宾虹与邓实一起编印的《神州国光集》与《美术丛书》，也是他们广泛涉猎金石书画收藏之后的产物。之后的“贞社”也是以他和宣哲为主，集合爱好金石书画收藏、鉴赏的团体。
【明】沈周 （印） 杂画册页
1948年10月9日，黄宾虹在外西湖艺专画廊展出所藏古今名画40件，并亲临会场讲解。马一浮、金息侯诸儒皆临会欣赏。据标为10月10日写成的文献记录：“有小李将军（李昭道）山水，赵松雪（孟頫）、罗两峰（聘）、朱白民（注：鹭）山水花卉，又有隋大业间一沙门纸画神像，皆极名贵。”这仅仅是黄宾虹收藏的冰山一角。
作为一个画家、收藏家和鉴赏家，黄宾虹无论是在书信里，还是在络绎不绝的访客中，都有着一群信众想与其探讨藏画，甚至亲眼一观。对于这些慕名而来的友人，他从不惮烦，但必先问明欲观赏之流派，然后出示古画。尝说：“来客要看四王一派的画，如果拿董、巨的作品，可能不合对方脾胃，反之也是同一道理。否则来客要怀疑我拿不出珍品来，或者认为是搪塞他们。”黄宾虹收藏的丰富，可想而知了。
【明】 丁云鹏（款） 佛像
黄宾虹的书画收藏，除了待客、交换、教学，最主要的目的还是为了求知，便于学习临摹。黄宾虹言：“画有章法而乏笔墨者，可供人摹，如影写仿本，取其位置得当。有笔法者可供人临，得学其用笔。有笔有墨者，只可与人观览，以用墨非临摹可得，必待平日之练习功候而成。”而如何循序渐进地临摹，黄宾虹的观点也与众不同：“先摹元画，以其用笔佳；次摹明画，以其结构平稳，不易入邪道；再摹唐画，使笔能追古；最后临摹宋画，以其法备变化多。”因为他非常明白“临摹并非创作，但亦为创作的必经阶段”。
在他的收藏种类里面，还有一个值得关注的特色就是藏有很多安徽歙籍画家的作品。如最开始提到的，黄宾虹早在30岁之前，就已经有心于收集研究族人和同乡的生平事迹及文字书画。除了前面多次提及的渐江、程邃、石谿、李流芳等比较有名的，他还搜罗了其他一些名不见经传的同乡之作，并认真地考证做跋。比如汪霭、朱璟、谢绍烈、孟程飞、方元焕、鲍楷、戴本孝、洪亮吉、汪家珍、吴麐等。乡贤收藏的书画也是他格外留意的东西，像程兰翘藏清代果郡王款设色花卉册页等。
除此之外，黄宾虹还收藏一些他个人非常喜欢的古代书画，作者都名不见经传，但他都一一在作品后面为他们考证题跋，显示出特别的关注。比如元代画僧本诚的《夏木垂荫图轴》，是黄家族祖嘉庆年间的春谷公所珍藏的。南宋画僧牧溪款墨笔竹鸟图轴，明代的吴宣、施霖、周璕、 黄琮、顾源款山水立轴，清代朱傅的侣石山人淡墨山水册页及渠楚南旧藏的张稡恭扇面，清朱屿山水册，吴淞、清程鸣山水册，孙球鸣、陆日为、蒋深等集册。但在上述藏画中，有很大一部分经今人鉴定是伪作，这是黄宾虹收藏中非常有意思的现象。
【清】罗聘、方婉仪（款） 山水虫草合册页（7开）
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