才子李敖與演藝圈關係密切，早年他與胡因夢的短暫婚姻轟動社會，他還曾公開讚揚莫文蔚，說她是 “夢中情人”。李敖也曾是《康熙來了》首集來賓，卻因不爽小S說他“暗戀張蘭”揚言提告。小S今得知李敖過世，回應：“人終究都會有這一天，但至少他的思想會永存人間。一路好走。”至於被李敖逼出櫃的蔡康永，今哀悼：“他一個人身上，有東邪西毒南帝北丐中神通；他不在，那個江湖就不在了。
”
胡因夢姻緣撐3月
李敖與曾被譽為“影壇才女”的胡因夢於1980年5月結婚，但婚後2人爭吵不斷，胡因夢曾求助李敖的同學林雲大師，林雲表示2人婚姻最多 5年，要胡因夢在床鋪四角各放1枚銅錢，婚姻才可長久，李敖認為是鬼話，和胡因夢為此大吵，當年8月就結束婚姻，但李敖曾說“胡因夢之美勝過湯唯”。
李敖曾誇香港歌手莫文蔚是夢中情人，欣賞她會多國語言，還自爆莫文蔚曾送全裸海報，他也到過莫文蔚演唱會捧場，後來莫文蔚跟舊情人結婚時，李敖更大讚：“莫文蔚很偉大，她敢用過去追求未來。”
節目拱蔡康永出櫃
李敖與蔡康永、小S則有過恩怨，2001年蔡康永上李敖代班的《文茜小妹大》，當時李敖問他：“你為什麼不結婚？你是不是gay？”蔡康永坦然承認，成了臺灣演藝圈首位公開出櫃藝人。
李敖後來擔任《康熙來了》首錄來賓，但他在2011
年評論大S婆婆張蘭“沒文化水準”，小S事後調侃：“我懷疑他暗戀蘭姐，用這種隱性方式示愛。”讓李敖大為光火，不但告小S加重誹謗，還要求與小S辯論3場，之後2人在《康熙》和解。但蔡康永和小 S請辭《康熙》後，李敖曾在微博批小S“妖嬈有餘，程度不足”，也批蔡康永俗化兩岸，不改犀利作風。
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