婉若游龙
执教早期
1982年，里皮在退役后正式出任桑普多利亚俱乐部青年队主教练，但是里皮的执教生涯首秀却迎来了一场0比5的大败。
1985年，出任意丙彭特德拉俱乐部主教练，在彭特德拉执教了一个赛季后，里皮先后在锡耶纳、皮斯托伊塞和卡拉雷塞任教。
1989年，里皮首次执教意甲联赛，成为切塞纳足球俱乐部主教练。并在8月27日，在切塞纳0比3负于AC米兰的意甲首轮联赛中迎来了意甲执教首秀。1989-90赛季，切塞纳在里皮的率领下以28分的积分位列意甲第13名，从而成功保级。但在1990-91赛季切塞纳降入了意乙联赛。赛季结束后，里皮离开了球队。
1991年至1994年，里皮在意乙的卢切塞和意甲的亚特兰大、那不勒斯各执教了一个赛季。其中在1993-94赛季，里皮率领那不勒斯夺得联赛第六名，获得了参加1994-95赛季欧洲联盟杯的资格。
尤文图斯
1994年7月，里皮出任意甲尤文图斯足球俱乐部主教练。
1994-95赛季，里皮率领尤文图斯在34轮意甲联赛中取得24场比赛的胜利，帮助尤文图斯以73分的积分在时隔八年后夺得意甲联赛冠军；在意大利杯决赛中，里皮率领尤文图斯击败帕尔马，夺得赛季双冠王。该赛季，里皮荣膺1994-95赛季金板凳奖。
1996年1月17日，里皮率领尤文图斯在意大利超级杯决赛中战胜帕尔马夺得冠军。5月22日，里皮率领尤文图斯在欧洲冠军联赛决赛中通过点球大战战胜阿贾克斯夺得冠军。
1995-96赛季，里皮当选1996年IFFHS世界俱乐部最佳教练、蝉联金板凳奖。
1996-97赛季，尤文图斯先后夺得丰田杯、欧洲超级杯、意甲联赛三项冠军。与此同时，里皮还率领尤文图斯连续第二年杀进欧冠决赛，但最终尤文图斯在决赛中负于多特蒙德获得亚军该赛季，里皮获得1997年意甲奥斯卡最佳教练奖。
1997-98赛季，里皮先后率领尤文图斯夺得意大利超级杯冠军和意甲联赛冠军，并连续第三年杀进了欧冠决赛，但最终尤文图斯负于皇家马德里，连续第二个赛季获得欧冠亚军，里皮当选1998年度IFFHS世界俱乐部最佳教练、欧洲足联俱乐部年度最佳教练，并蝉联意甲奥斯卡年度最佳教练奖
1999年2月7日，在尤文图斯负于帕尔马的意甲第20轮联赛结束后，里皮因战绩不佳遭到了尤文图斯俱乐部的解雇。
国际米兰
1999-00赛季，里皮率领国际米兰杀进了意大利杯决赛，但最终国际米兰不敌拉齐奥，获得亚军。
2000年8月至9月，国际米兰在欧洲冠军联赛附加赛中负于瑞典的赫尔辛堡，从而无缘欧冠正赛，里皮为此受到国际米兰俱乐部高层的质疑。10月1日，国际米兰在2000-01赛季意甲首轮负于雷吉纳的联赛结束后，里皮遭到了国际米兰俱乐部的解雇。
重回尤文
2001年7月，里皮重新回到尤文图斯足球俱乐部担任主教练。
2001-02赛季，尤文图斯在意甲联赛最后一轮战胜乌迪内斯，从而以1个积分的优势力压罗马夺得意甲联赛冠军。
2002-03赛季卫冕意甲冠军。该赛季欧冠联赛，半决赛淘汰皇家马德里晋级决赛。但在决赛中点球告负AC米兰，获得亚军。
2002-03赛季，里皮率领尤文图斯在56场比赛中取得31场胜利，夺得2003年意甲奥斯卡最佳教练奖。
2004年4月29日，里皮宣布在2003-04赛季结束后离开尤文图斯足球俱乐部。[56] 2003-04赛季，里皮率领尤文图斯取得31胜9平11负的战绩，夺得意大利超级杯冠军、意甲联赛季军，并杀进意大利杯决赛。[57]
广州恒大
2012年5月，里皮正式出任中超广州恒大足球俱乐部主教练。
2012年5月20日，在广州恒大战胜青岛中能的中超第11轮联赛中，里皮迎来了执教广州恒大的首秀。10月27日，里皮在中超第29轮率领广州恒大在客场对阵辽宁宏运，最终凭借郜林在伤停补时阶段的绝杀战胜对手，从而提前1轮卫冕中超冠军，同时成为了中超联赛历史上第一支成功卫冕联赛冠军的俱乐部。11月18日，里皮率领广州恒大在足协杯战胜贵州人和夺得冠军，广州恒大成为赛季双冠王。里皮荣膺中国足协杯最佳教练奖。2013赛季亚冠冠军
2013年7月1日，里皮率领广州恒大在中超第15轮战胜武汉卓尔，从而以41分的积分刷新了中超联赛半程冠军的积分纪录。8月25日，里皮率领广州恒大在中超第22轮战胜广州富力，将该赛季中超联赛的连续不败纪录延长至22场，创造了中超联赛历史上单赛季开局最长的不败纪录。10月6日，里皮率领广州恒大在中超第27轮战胜山东鲁能，从而提前3轮卫冕中超联赛冠军，帮助广州恒大实现了联赛三连冠。11月3日，里皮率领广州恒大在中超最后一轮战胜武汉卓尔，从而取得了该赛季中超联赛的第24场胜利，创造了中超联赛单赛季胜场记录。与此同时，广州恒大在单赛季的78个进球、59个净胜球和领先联赛第二名18分的分差皆创造了中超联赛的新纪录。11月9日，在亚冠第二回合决赛中，里皮率领广州恒大在广州天河体育场对阵首尔足球俱乐部，最终凭借埃尔克森在第58分钟的进球，广州恒大以1比1战平首尔，从而以两回合3比3的客场进球优势夺得亚冠冠军，广州恒大成为中国联赛职业化后第一支夺得亚冠冠军的中国俱乐部。2013年率队征战世俱杯
2013年率队征战世俱杯
2013年12月，里皮带领广州恒大参加在摩洛哥举行的国际足联世界俱乐部杯，广州恒大成为首支参加该项赛事的中国俱乐部。最终广州恒大在四分之一决赛战胜非洲的阿尔艾利，之后在半决赛和三四名决赛中先后负于拜仁慕尼黑和米内罗竞技获得第四名。
2014年11月2日，里皮率领广州恒大在中超最后一轮以战胜山东鲁能，从而以70分的积分创造了中国职业联赛史上的首个联赛四联冠。
2014年11月2日，里皮宣布在2015赛季辞去广州恒大主教练职务，转任俱乐部技术总监。
2016年8月3日，里皮回到广州，并与广州恒大淘宝足球俱乐部签下执教合同。
10月22日，里皮与广州恒大淘宝足球俱乐部解除执教合同。
国家队时期
意大利国家队
2004年6月25日，里皮接替乔瓦尼·特拉帕托尼出任意大利国家队主教练。
2004年8月18日，在意大利队0比2负于冰岛队的友谊赛中，里皮迎来了执教意大利国家队的首秀。
2005年10月8日，里皮率领意大利队在世界杯欧洲区预选赛小组赛中战胜斯洛文尼亚队，从而提前锁定了参加2006年德国世界杯正赛的资格。
2006年7月12日，里皮率领的意大利队凭借皮尔洛和亚昆塔的进球战胜加纳队，取得了世界杯首场小组赛的胜利。7月22日，意大利队在第三场小组赛中对阵捷克队，凭借马特拉齐和因扎吉的进球，意大利队战胜捷克队，以小组头名的身份晋级淘汰赛。7月26日至8月4日，里皮在八分之一决赛、四分之一决赛和半决赛中先后淘汰了澳大利亚队、乌克兰队和东道主德国队，7月9日，里皮率领意大利队在决赛中迎战法国队，双方在120分钟内战成1比1平。点球大战中，意大利队以总比分6比4战胜法国队夺得世界杯冠军。7月12日，里皮在合同到期后辞去意大利国家队主教练职务。12月12日，里皮获得意大利足协颁发的金板凳特殊贡献奖。
2007年1月11日，里皮被IFFHS评为2006年世界国家队最佳主教练。
重回意大利国家队
2008年6月，里皮在多纳多尼下课后再度接任意大利国家队主教练职务。
2008年11月19日，意大利队在友谊赛中战平希腊队，里皮迎来了个人在意大利国家队执教的连续第31场不败，追平了巴西莱和克莱门特的国家队执教不败世界记录。
2010年6月24日，里皮率领意大利队在世界杯最后一场小组赛中对阵斯洛伐克队，最终意大利队在获胜即可出线的情况下2比3负于对手，从而以2平1负的小组垫底成绩被淘汰出局。里皮在比赛结束后主动辞去意大利国家队主教练职务。
中国国家队
2016年10月22日，里皮正式出任中国国家男子足球队主教练。
2016年11月15日，在中国队0比0战平卡塔尔的世界杯亚洲区预选赛十二强赛第五轮比赛中，里皮迎来了执教中国队的首秀。
2017年1月15日，中国队在中国杯国际足球锦标赛中通过点球大战战胜克罗地亚获得第三名，里皮迎来了在中国队执教的首场胜利。3月23日，里皮率领中国队在世预赛亚洲区十二强赛第六轮中1比0战胜韩国队，获得了十二强赛以来的首场胜利。9月5日，在世预赛亚洲区十二强赛最后一轮比赛中，里皮率领中国队在客场2比1战胜卡塔尔队，中国队最终以12分的积分位列A组第五，从而无缘2018年俄罗斯世界杯决赛圈。整届预选赛，里皮共率领中国队参加了6场比赛，取得3胜2平1负积11分的成绩。
超级球场
里皮的教练生涯始于1982年，那一年他出任了桑普多利亚青年队的主教练，相比于他平淡无奇的球员生涯，拿起教鞭的里皮堪称是一代名帅。
名帅当然不是一天练成的，在成为桑普多利亚青年队的主教练之后的7年时间里，里皮都是在低级别的联赛中执教（里皮的职业球员生涯从桑普多利亚起步），直到1989年，他才开始进入意甲执教，银狐首支执教的球队是意甲的切塞纳。两年之后，里皮因为战绩不佳离开了切塞纳，而在此后的三年时间，他又先后执教了利伯塔斯、亚特兰大和那不勒斯。
1994年，这一年可以说是里皮名帅之旅的元年，他接替了特拉帕托尼任尤文图斯主教练，结果在接手的第一个赛季里皮就率领斑马军团夺冠，要知道，这是尤文当时近十年以来的第一个联赛冠军。此后的里皮和尤文图文一发不可收拾，在尤文的五年时间里，里皮拿到了三个联赛冠军，一个欧冠冠军，，一座意大利杯，两座意大利超级杯，一座洲际杯和一座欧洲超级杯。
1999年—2001年，里皮来到国际米兰，但是在蓝黑军团是里皮的一个低谷，第二个赛季仅打完一场比赛之后就被解雇。
2001年，里皮重新回到尤文图斯队，三年间获得两次联赛冠军及两座意大利超级杯。2003-04年赛季，里皮因为战绩不佳而引咎辞职。
至此，里皮的俱乐部执教生涯告一段落，银狐又开启了国家队的执教履历。
2004年6月，里皮接替特拉帕托尼任意大利国家队主教练。2006年，意大利人在德国捧起了大力神杯，夺冠之后的里皮功成身退，宣布辞职。
2008年夏季，里皮宣布重返国家队执教，但在南非世界上，卫冕冠军意大利队竟然在小组垫底出局，里皮也黯然离开国家队。
2012年5月17日，广州恒大正式宣布里皮执教球队，里皮在广州的成绩就无需多言了，率领广州恒大达到了中国足球俱乐部的历史顶峰，拿到了亚冠的冠军。不过在2015年，里皮与恒大终止了合同。
2016年10月22日，里皮与中国足协签约，执教中国国家男子足球队。
体育圈全能王
里皮，1948年4月12日生于意大利维亚雷焦，意大利足球教练员，现担任中国国家男子足球队主教练。里皮在球员时代司职清道夫，是维亚雷焦红星足球俱乐部的青训球员。1969年至1979年，里皮在意甲桑普多利亚足球俱乐部效力，期间担任过队长。在此之后，里皮先后效力于皮斯托伊塞、卢凯塞。
执教生涯，之后任教于彭特德拉、锡耶纳、切塞纳、亚特兰大、那不勒斯等多家俱乐部。1994年，里皮出任意甲尤文图斯足球俱乐部主教练，在之后的五年中，里皮帮助尤文图斯夺得三次意甲联赛冠军、一次欧洲冠军联赛冠军等多项荣誉。1999年，里皮转任国际米兰主教练。2001年，里皮回到尤文图斯任教，之后率领尤文图斯夺得两次意甲联赛冠军。2004年6月，里皮出任意大利国家队主教练。2006年6月，里皮帮助意大利国家队夺得世界杯冠军。2012年5月，里皮就任中超广州恒大足球俱乐部主教练。2013年，里皮率领广州恒大夺得亚洲冠军联赛冠军。2014年，里皮在广州恒大实现个人执教的中超联赛三连冠。2016年10月22日，里皮正式出任中国国家男子足球队主教练。
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