宋氏家族起家的第一代是宋耀如和倪桂珍夫妇，他们非常重视子女的教育方式，不仅日常生活对他们进行中、英文的双语训练，还注意培养她们的艺术修养，以至于长大后的宋氏三姐妹，大姐宋霭龄爱跳舞，二姐宋庆龄爱弹钢琴，而小妹宋美龄则是喜欢绘画。
三十年代宋美龄曾向张大千学习过一段时间山水画，但那时候的她，处于频繁的战乱之中，经常奔波在外，难得有时间停下来，安静地画一幅画。后来到了台湾后，她的闲暇时间骤然增多，又拜黄君璧和郑曼青为师，教她山水、花鸟，从此绘画就成了她最好的消磨时间方式。
宋美龄绘画主攻山水和花鸟，其中山水画构图妥贴，用笔精到，清逸沉厚两者兼备，古趣昂然。而她的花鸟画，笔墨重而不浊，充满诗意，跟山水画相比，技艺要更高一些。
有意思的是，宋美龄画完一幅画后，如果觉得不错，而蒋介石又有暇的话，就会找他来题字，如今在很多宋美龄的画作上，都能看到蒋介石的题字，夫妻二人，一画一字，珠联璧合，别有情趣。
送给张学良的画：汉卿先生大雅鉴之
宋美龄的画，大部分自己留存了起来，少部分赠送给了友人，如张群、张大千等，其中一幅山水还送给了当时被软禁中的张学良。
《云山幽居》
蒋介石去世后，宋美龄移居美国，绘画成了她宗教之外最重要的的寄托。2003年去世后，她的一些画作被拿出来拍卖，其中《云山幽居》以101万人民币的高价成交，是目前宋美龄画作中售价最高的一幅。
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