社会是一所学校，人情炼达之地；监狱是一块磨刀石，棱角消磨之处。
《监狱风云》讲述了监狱中的犯人、黑帮及监狱队长间的恩怨。周润发饰演的钟天正，是一名深谙世故却又个性张扬的老油条，每次能在监狱里逢凶化吉靠的是--机智。
避乱
这个地方有很多大象、老虎、狮子…而我是猴子，你是绵羊，如果我们不像被他们吃掉，就要学聪明点！
阿正告诫卢家耀（梁家辉饰演），要学会忍。在放风时，各位老大突起纷争，相互追打场面乱嘈嘈的。武警提着警棍出来制止，见人就打。家耀像没头脑苍蝇般乱跑，阿正忙拖住他，教会他躲避灾难的姿势--抱头蹲坐。
这个姿势比较低调一不会引人注意，二摆明了臣服的态度。所以二人没有在骚乱中受伤。
立场
监狱里物价上涨，大家罢吃抗议。队长杀手雄（张耀扬饰演）想找到幕后主使，要家耀去厕所详谈（让他当告密的替罪羊）。阿正一眼看出杀手雄的鬼把戏，让他要谈就当着大家面谈。杀手雄把矛头对准阿正，在他身边耳语几句，然后说好知道了（这种手法张无忌他妈就用过了）。随手点了几名老大让狱警带走，还威胁阿正进大仓有苦果吃了。
阿正立马操起一碟饭朝杀手雄扣住，然后双方厮斗起来。事后，不明就里的阿耀怪天正太冲动。天正一肚子火：如果不扔饭，今晚回到监仓，肯定会被融掉。
点评：这个时间点选的好，饭堂人多，刚好监狱长在，既摆明了立场，又不会有大的后果。
结局：阿正咬掉了监狱队长杀手雄的耳朵，加刑继续上演《监狱风云2》，阿耀刑满释放领盒饭了。
关系
监狱来了一批大陆的囚犯，在一起劳作时，阿正就放声唱起了《血染的风采》，以此套近乎。这首大陆家喻户晓的名曲果然拉近了双方的距离，加上之前抬担架的事，阿正得到了大陆老大龙哥的赞许。
阿正逃狱看望儿子后，在路上拦住监狱长的车自首。防止回去后被虐他打脱光上衣长裤，说自己现在没有伤痕让其做证人。队长（徐锦江饰演）没辙又好面子，把阿正包成粽子出演了一场逃犯打断手的苦情戏。
谋划
骷髅头诬陷阿正出卖龙哥，并抓紧时间大打出手，让阿正没有机会反驳。大仓全是龙哥的人，危在旦夕，他大喊：停手啊，我见过龙哥。并没人理会，于是他喊出了龙哥的名言“天是棺材盖，地是棺材板”。成功吸引了龙哥粉丝火屎的注意，并急中生智策划了一场动乱，借机铲除了陷害他的骷髅头。
结局：阿正用牙刷刺瞎对他痛下杀手的队长鬼见愁。鬼见愁的凶狠让他众叛亲离，在场的狱警替阿正作证他的行为属于正当防卫。龙哥也从外面自首回来，跟其他同志说明，阿正是清白的，骷髅头才是叛徒。
世上有两种人，一种人在情绪低落时会封闭自我变得痴痴呆呆。另一种人天生就是乐天派，无论心底有多痛苦，外表总是疯疯癫癫，嘻嘻哈哈的表情，一切伤痛隐藏于心底不为人知。
电影里的阿正就属于后者，而阿耀就是前者。耿直的阿耀如果没有阿正的庇护，下场会更惨。事实上万念俱灰的他原本也是要自杀的，只是那块玻璃碎了……
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