《情深深雨濛濛》中，一出场就是杜飞，书桓，如萍三个，在公交车上，如萍一眼就喜欢上了书桓，而杜飞，也是一眼就喜欢上了如萍。琼瑶奶奶的“三角恋”剧情，从此成立。杜飞是一个很单纯的大男孩，喜欢一个人就是变换着各种法子逗她开心，送了好多别出心裁的礼物。第一件，“如果”。就是吧好多水果都买来，而且夹杂着坚果等等，就是为了让如萍感到开心。这一次，如萍推脱了好久收下了，代价是杜飞被钉子扎了屁股，雨打沙滩万点坑。
这一次是送骨头，杜飞美名其曰“亚当的肋骨”。就是为了向如萍表明心意，而且讲了亚当和夏娃的故事。送的礼物确实很别出心裁，可是如萍不喜欢杜飞，又是推脱说不能要。可是被大狗叼走的时候又让杜飞抢回来。于是，杜飞又被狗咬了。
这一次呢，是送“傻瓜”，也就是一个葫芦。在杜飞看来，这个葫芦取名傻瓜，就像他本人一样，傻傻的，呆呆的，但是很可爱啊。如萍又是说不能收，可是被抢走的时候又说是她的葫芦。导致杜飞满大街追这个葫芦，鸡飞蛋打这个词可以说是真的很合适了。
这一次是一块玉如意。杜飞终于送了个稍微正常的礼物。老样子啦，如萍还是说不能收，因为太贵重巴拉巴拉......杜飞解释说，这叫如意，希望如萍能如意。可是当这块如意被同学抢走的时候，如萍又说:“那是我的，不要抢！”可怜的杜飞又一次被同学们耍的团团转，最后还掉进了湖里，而如萍，一脸兴奋。
而这一次呢，是在过年。书桓回南京过年了，如萍，杜飞，尓豪，方瑜和依萍来到了大上海，杜飞送了这个鸭子给如萍。这次如萍没有拒绝，反而说：“好可爱的鸭子哦！”如萍的额没有拒绝说明了她已经开始慢慢接纳杜飞了。因为此时书桓回南京，就是为了跟父母说明依萍的存在，并且在一个月后会跟依萍订婚，这也从侧面打击了如萍，导致如萍不再对书桓抱有幻想，从而对杜飞敞开心扉，慢慢接纳。若不是后来的“日记事件”，恐怕杜飞和如萍会更早走到一起！
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