晁蓋以一段“智取生辰綱”，成為梁山好漢不殺一人而劫奪富豪的經典戰例。此後吳用激林沖火併王倫，晁蓋成為梁山之主。在晁蓋坐鎮梁山期間，營救宋江，營救柴進，一時間聲威大震，江湖好漢從者如雲。以七百餘人馬擊潰濟州團練使黃安帶領的兩千餘人馬，獲良馬六百餘匹，大大增強了梁山的軍事實力。
晁蓋坐了梁山第一把交椅之後，也改變了王倫時期“打家劫舍”的觀點，把以往為了搶劫而時常殺人（王倫讓林沖交投名狀就是逼他胡亂殺人）改為了“劫富濟貧”，並且立下規矩不能胡亂傷人。
晁蓋與宋江最大的區別在於，晁蓋心中對朝廷招安是極其排斥的，而宋江是一心為官，主動想接受朝廷招安。宋江上了梁山之後，晁蓋的權力逐漸遭到架空，這在具體的事務上可以看出，從宋江上山之後，幾次大的戰鬥都是宋江指揮：攻打祝家莊、攻打高唐州、大破連環馬、收三山、取華州；相對而言，晁蓋當了老大後整肅軍紀，嚴令禁止濫殺無辜，可能也無形中得罪很多人。阮氏三雄下三打劫的時候，晁蓋一再叮囑不可隨意傷人性命。阮氏三雄得手回到山上，晁蓋第一句問的是是否傷及無辜。這必然讓隨心所欲習慣了的江湖豪傑心裡有所不爽。
而宋江更加善於結交各類江湖人士，像李逵殺得性起，把祝家莊老少幾百口人殺得乾乾淨淨，這原本是嚴重違背行俠仗義、替天行道這兩條原則的，但宋江屁都不放一個，輕輕鬆鬆把李逵袒護了過去。宋江當真是豪氣干雲，善於與人結交嗎。並不是，宋江也是人，也會有自己的喜好，但是他能忍，即便有見不慣的，他也不說，反倒是和大家打成一團。於是，最終當江湖豪傑上梁山都是衝著宋江的名頭的時候，晁蓋作為梁山之主也要心急一下了。正是在這樣的環境下，他決定了親自帶隊攻打曾頭市。
而他錯用吳用，也是一條很重要的原因。吳用本是與晁蓋最初“七星聚義”中的原班人馬，是他為了劫奪生辰綱跑到鄰村請來的軍事。然而自從宋江上山後，吳用與宋江的關係更加密切。晁蓋也許正是因為有所察覺，最終在攻打曾頭市的時候，選擇了不帶軍師吳用。
每次晁蓋提到要帶兵下山，宋江總是勸阻“哥哥是一山之主，不可輕易妄動”，而晁蓋打曾頭市，宋江只是做做樣子，就讓他去了，連吳用都沒讓他帶上。
最後說道棄用林沖，其實晁蓋當時帶著林沖去攻打曾頭市的時候，雙方處於膠著狀態。這時候曾頭市找了兩個和尚來，給晁蓋說曾家五虎平時如何為非作歹胡作非為，現在聽聞梁山正義之師來攻打曾頭市，特來投效云云。而林沖看出來了不對之處，來給晁蓋說，但晁蓋最後竟然沒有信任這位擁戴他當上梁山之主的人，反而輕信兩個外人，最終中了埋伏，中箭而死。
前面也說了，晁蓋和宋江最大的區別就是晁蓋不願接受朝廷招安，而宋江一心想當官，想接受朝廷招安。晁蓋的錯信、錯用與棄用三大錯，斷送了自己性命，此後宋江等待時機成熟，主動接受朝廷招安，攻打方臘損兵折將，最終還是難逃賜死一路。可以說，晁蓋是害了自己也害了梁山。
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