贾宝玉第一次云雨之事是在梦游太虚幻境之日，他在梦里由警幻仙子教授云雨之事，回去之后就和袭人来了一次实战。那么，为什么贾宝玉心系黛玉，却将第一次云雨交给袭人？
宝玉对于林妹妹的爱情，是超脱世俗的感情，倘若和这些肉欲混合，就不是宝黛之情了。有人尝试过拿柏拉图式爱情来解释两人的情感，也能够说得通。两人之间的感情更多的是精神上的共鸣，所以，宝黛二人至死还是纯粹的爱情。
而袭人，一开始身为贾母的婢女，调拨给宝玉，也是因为她为人贤惠，是贾母给宝玉备下的通房丫鬟的人选之一。因此她也知道自己未来的大致道路，无非就是伺候宝玉一生，顺顺当当混个姨娘的位置罢了。所以宝玉和袭人之举并不过分，甚至可以说是合礼数的。
况且在前期，宝玉是十分依赖和看好袭人的，袭为钗副，她对于人事的精通，几乎可以比得上宝姐姐了。前期的宝玉和袭人十分融洽，一个尽心尽力侍奉，一个劳心劳神宠爱。虽然到了中后期，宝玉开始厌弃袭人，逐渐和晴雯走近，但是那就是后话了。在宝玉还年少的时候，早已精通人事的袭人更能够得到宝玉的芳心，两人之间有这种云雨之事，也不为过。
历来备受争论的是，宝玉和袭人此举是否合乎礼数，其实两人的行为是完全合乎礼数的。在封建大家族，并不是每一个丫鬟都可以让主子纳为妾侍（除了个别像孙绍祖的极品），举个例子，就比如金钏。金钏身为宝玉母亲的婢女，倘若和宝玉有私情，就是属于越礼。袭人虽然一开始身为贾母之婢，可是早已被调遣到宝玉身边，使用权已经转给宝玉，她自己心里也晓得，像她这样的一些人，都是放在主子身边来做主子青年时候的通房丫鬟的，免得主子出去寻花问柳败坏家门。
一个时代的文学产物要放在那个特定时代去研究，宝玉和袭人的事情并不是代表着对林妹妹的背叛，林妹妹心里自然清楚也放心宝玉和袭人之间的事，还甚至叫袭人“嫂子”。因为在那个时代，通房丫鬟的存在是寻常，没有通房丫鬟才奇怪。宝黛二人的感情是建立在精神层面的，并不会因为一个袭人发生争执。
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