《红楼梦》里的诗社缘于三丫头探春的主意。为表示郑重其事，她还特点书信一封，让她的大丫头翠墨送给宝玉征求他的意见。
探春给宝玉的书笺上这样写道：“……今因伏几凭床处默之时，因思及历来古人中处名攻利敌之场，犹置一些山滴水之区，远招近揖，投辖攀辕，务结二三同志盘桓于其中，或竖词坛，或开吟社，虽一时之偶兴，遂成千古之佳谈。娣虽不才，窃同叨栖处于泉石之间，而兼慕薛林之技。风庭月榭，惜未宴集诗人；帘杏溪桃，或可醉飞吟盏。孰谓莲社之雄才，独许须眉；直以东山之雅会，让余脂粉。若蒙棹雪而来，娣则扫花以待。此谨奉。”
探春开诗社的初衷，一是结二三同志，或竖词坛，或开吟社，说不定就成千古佳谈。二是慕薛林之技，薛林比我等强，我们一起切磋切磋。三是觉得这样的园子，这样的情景，如果不好好利用，实在是大大的浪费啊。所以，二哥，你如果来加入，我“扫花以待”，好一派风雅之气！好一派虔诚之心！
宝玉看了，不觉喜的拍手笑道：“倒是三妹妹的高雅，我如今就去商议。”
探春的想法正合了本无所事事的宝玉的意，所以他迫不急待就要去跟她商议。谁知道“莫道人行早，更有早来人”，等宝玉到的时候，宝钗、黛玉、迎春都早就到了。宝玉热情超乎想象，让宝姐姐林妹妹都一起出出主意。
这时候，还有更积极的人呢，谁呀？李纨！
一语未了，李纨也来了，进门笑道：“雅的紧！要起诗社，我自荐我掌坛。前儿春天我原有这个意思的。我想了一想，我又不会作诗，瞎乱些什么，因而也忘了，就没有说得。既是三妹妹高兴，我就帮你作兴起来。”
一边自谦着说不会作诗，一边还自荐掌坛，可见李纨热情高涨！或许，在她那寂寞的青春里，早就想绽放一点点异样的光彩，以一扫那沉沉的暮气。人家前儿春天就有这个意思了。而且接下来说序齿我大，你们都要依我的主意。李纨作为大嫂子，给诗社拿主意定规矩，一样不让。人家也是书香门第出身呢。
为什么叫海棠诗社呢？因为宝玉出来的时候，正好碰上刚得了管园林差使的贾芸给他送了两盆白海棠。李纨道：
“方才我来时，看见他们抬进两盆白海棠来，倒是好花。你们何不就咏起他来？”
在探春的园子秋爽斋里，又因为这盆偶然得来的海棠花，所以叫“秋爽斋偶结海棠社”。
有了社名，有了掌坛，还不够，学着古代诗人词人风雅，每个人还得有个雅号。黛玉道：“既然定要起诗社，咱们都是诗翁了，先把这些姐妹叔嫂的字样改了才不俗。”李纨依旧是积极的，她立马响应，并给自己定了“稻香老农”，探春自称“秋爽居士”，宝玉觉得居士不妥，说探春的园子里梧桐芭蕉都有，所以探春自改为“焦下客”，黛玉因园子里长满了湘妃竹，又因她爱哭，所以探春称她为“潇湘妃子”，李纨则封了宝钗为“衡芜君”，迎春和惜春属于配角，也不太会写诗，连名号也起得潦草，直接就按照她们住的园子名叫“菱洲”和“藕榭”了，连个说法也没有给。
从“海棠社”到“桃花社”，诗社大概经历了这样的过程：第三十七回 “秋爽斋偶结海棠社，蘅芜苑夜拟菊花题”，当天就在秋爽斋开第一社，宝玉、黛玉、宝钗、探春四人题咏白海棠。
海棠社成立后的第三天，宝钗帮助湘云摆螃蟹宴，做菊花诗。见第三十八回“ 林潇湘魁夺菊花诗， 薛蘅芜讽和螃蟹咏”。
九月初四，李纨领着众姐妹到凤姐房里，让凤姐从公中拿出五十两银子供海棠社作为作诗的基金，见第四十五回“金兰契互剖金兰语，风雨夕闷制风雨词”。
转眼到了冬天，第四十九回“琉璃世界白雪红梅，脂粉香娃割腥啖膻”，一群娃们一起开诗社，似乎是“海棠社”的最后一回，然后因为各种变故，就再没见提及开社作诗一说了。
到了第七十回，黛玉偶尔写了《桃花行》，大家再次约定起社，改“海棠社”为“桃花社”，林黛玉为社主。这次比初起海棠社时多了史湘云、薛宝琴等人。
“宝玉看了（《桃花行》），并不称赞，却滚下泪来，便知出自黛玉”，宝琴让他猜是谁做的，宝玉一猜就中：“自然是潇湘子稿。”宝琴开玩笑地骗他说是自己作的，宝玉不信，“这声调口气，迥乎不像蘅芜之体。”宝钗笑道：“所以你不通。难道杜工部首首只作‘丛菊两开他日泪’之句不成！一般的也有‘红绽雨肥梅’‘水荇牵风翠带长’之媚语。”宝玉笑道：“固然如此说。但我知道姐姐断不许妹妹有此伤悼语句，妹妹虽有此才，是断不肯作的。比不得林妹妹曾经离丧，作此哀音。”众人听说，都笑了。
这个笑，每次都让我看得好心疼。黛玉的痛，有谁能理解？唯有宝玉而已！所以，宝玉看了诗的表现是“滚下泪来”，而他人听了宝玉的解，却是“笑”了。是没心没肺，是没有那种惺惺相惜的切肤之痛。
从这里开始，也许就预示着黛玉即将走向生命终结，宝玉从诗中已经感受到了那种离殇的味道，所以“并不称赞，却滚下泪来”。
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