梁冬的經歷和世人對他的評價一樣，豐富多彩。
只不過，謾罵也好，盛譽也罷，“我希望若干年後，人們會評價我是一個優秀的跨媒體文化人”，梁冬苦笑著說。
臺前：電視臺的“梁繼光”
梁冬的讀書生涯和職業生涯一樣，都是“折騰”。
由於父母工作的原因，他的童年幾乎在轉學中度過，常常是廣州、攀枝花兩地跑，剛適應這間學校，又被迫轉到另一間學校。等到中學時，轉學記錄表格已經填不下了。
這樣的經歷，好壞參半，好的是他適應能力極強，壞的是，導致他極度缺乏安全感。乃至於出來工作以後，依然習慣於“出走”。
於梁冬而言，進入鳳凰衛視是個意外。在中國傳媒大學讀書時，梁冬修了兩個專業，一個是電視編導，一個是電視廣告。1998年，到大三時，鳳凰衛視總監來學校招人，要求是“聽話、會說廣東話，而且工資不高的人”，於是，出生於廣東的梁冬就此進入鳳凰衛視。
如此耗了好幾年，雖然接觸了形形色色的工作，但卻都是成績平平，沒有一樣能拿得出手。年輕氣盛的梁冬，鬱悶極了，萌生轉行的念頭。他找到中文臺臺長談這事兒，臺長看著他說了一句意味深長的話，“如果你作為一個失敗的主持人離開這個行業，你一輩子都不會有一個英名。”
這一番話，大大刺激了梁冬骨子裡那股不服輸的勁，他決定留下來扳回一局。
有一天，他向大老闆劉長樂主動請纓，要做一檔高端、大氣、上檔次的娛樂節目，用後現代的結構方式對現代信息娛樂文化現象進行解剖，名字叫《娛樂串串秀》。
起初劉長樂是持懷疑態度的，但梁冬後面的話打動了他，梁冬拍著胸口說，“完全不需要考慮經費，我一個人就可以搞定，可以自編、自導、自演，還可以自己拉廣告。”
看著樑棟那一臉的誠懇，身為老闆的劉長樂也不好拒絕，於是《娛樂串串秀》橫空出世。
誰也沒料到，2001年7月，伴隨著這檔高端娛樂節目，梁冬一下子就火了。他那微胖中略帶憨厚的長相、不太標準的普通話，以及辛辣獨到的主持風格，自成一體，極受歡迎，幾乎成了鳳凰衛視娛樂節目的形象代言人。
轉行：不安分的媒體人
隨著《娛樂串串秀》和《美麗創世紀》兩檔節目的熱播，梁冬終於擠身一線主持人行列，揚眉吐氣了一番。
但梁冬並不是那種能閒下來的人。在他琢磨如何揚眉吐氣之時，又一頭扎進互聯網圈子。1999年，他與丁磊等人聯合發起組織了華南IT俱樂部。此外，他還建議正在北大攻讀新聞傳播的妻子，寫了一篇關於搜索引擎和博客關係的碩士論文，提出搜索引擎是一個媒體的觀點。
這在當時看來，是很大膽的觀點，就連北大的老師都不認為這是一個傳播學的文章，因為那時候的博客和搜索引擎都還是新事物，博客中國才剛剛出來。
可是，正正是這樣大膽而超前的觀點，贏得了李彥宏的賞識，兩人私交不錯。
好在，參加了那麼三四次後，梁冬找到規律，死磕常用術語，發現這一招還真管用。
除了欣賞梁冬對媒體變革、搜索引擎的未來等見解，李彥宏更看重梁冬的能力。此前，梁冬一直以個人身份擔任九易傳播集團資深獨立品牌行銷顧問，給移動、百事、騰訊策劃了幾次比較大的活動，在品牌推廣上擁有獨特經驗。
更重要的是，梁冬對上市招股說明書極其熟悉，那是他在當主持人期間培養的特殊嗜好。鳳凰衛視內部做了一本很漂亮的上市招股說明書，梁冬從頭到尾一字不漏看了五遍，看得如痴如醉，一股腦兒摸清了整個組織架構和流程。
那時候，也是互聯網上市熱潮，他一併研究了新浪、搜狐、網易等互聯網公司的上市招股說明書，熟悉得如數家珍。最瘋狂的時候，他開始琢磨著，自己如何規劃一份上市招股說明書。
從電視臺“名嘴”一躍而為互聯網公司高管，梁冬的跨界是成功的。
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