梁冬的经历和世人对他的评价一样，丰富多彩。
只不过，谩骂也好，盛誉也罢，“我希望若干年后，人们会评价我是一个优秀的跨媒体文化人”，梁冬苦笑着说。
台前：电视台的“梁继光”
梁冬的读书生涯和职业生涯一样，都是“折腾”。
由于父母工作的原因，他的童年几乎在转学中度过，常常是广州、攀枝花两地跑，刚适应这间学校，又被迫转到另一间学校。等到中学时，转学记录表格已经填不下了。
这样的经历，好坏参半，好的是他适应能力极强，坏的是，导致他极度缺乏安全感。乃至于出来工作以后，依然习惯于“出走”。
于梁冬而言，进入凤凰卫视是个意外。在中国传媒大学读书时，梁冬修了两个专业，一个是电视编导，一个是电视广告。1998年，到大三时，凤凰卫视总监来学校招人，要求是“听话、会说广东话，而且工资不高的人”，于是，出生于广东的梁冬就此进入凤凰卫视。
如此耗了好几年，虽然接触了形形色色的工作，但却都是成绩平平，没有一样能拿得出手。年轻气盛的梁冬，郁闷极了，萌生转行的念头。他找到中文台台长谈这事儿，台长看着他说了一句意味深长的话，“如果你作为一个失败的主持人离开这个行业，你一辈子都不会有一个英名。”
这一番话，大大刺激了梁冬骨子里那股不服输的劲，他决定留下来扳回一局。
有一天，他向大老板刘长乐主动请缨，要做一档高端、大气、上档次的娱乐节目，用后现代的结构方式对现代信息娱乐文化现象进行解剖，名字叫《娱乐串串秀》。
起初刘长乐是持怀疑态度的，但梁冬后面的话打动了他，梁冬拍着胸口说，“完全不需要考虑经费，我一个人就可以搞定，可以自编、自导、自演，还可以自己拉广告。”
看着梁栋那一脸的诚恳，身为老板的刘长乐也不好拒绝，于是《娱乐串串秀》横空出世。
谁也没料到，2001年7月，伴随着这档高端娱乐节目，梁冬一下子就火了。他那微胖中略带憨厚的长相、不太标准的普通话，以及辛辣独到的主持风格，自成一体，极受欢迎，几乎成了凤凰卫视娱乐节目的形象代言人。
转行：不安分的媒体人
随着《娱乐串串秀》和《美丽创世纪》两档节目的热播，梁冬终于挤身一线主持人行列，扬眉吐气了一番。
但梁冬并不是那种能闲下来的人。在他琢磨如何扬眉吐气之时，又一头扎进互联网圈子。1999年，他与丁磊等人联合发起组织了华南IT俱乐部。此外，他还建议正在北大攻读新闻传播的妻子，写了一篇关于搜索引擎和博客关系的硕士论文，提出搜索引擎是一个媒体的观点。
这在当时看来，是很大胆的观点，就连北大的老师都不认为这是一个传播学的文章，因为那时候的博客和搜索引擎都还是新事物，博客中国才刚刚出来。
可是，正正是这样大胆而超前的观点，赢得了李彦宏的赏识，两人私交不错。
好在，参加了那么三四次后，梁冬找到规律，死磕常用术语，发现这一招还真管用。
除了欣赏梁冬对媒体变革、搜索引擎的未来等见解，李彦宏更看重梁冬的能力。此前，梁冬一直以个人身份担任九易传播集团资深独立品牌行销顾问，给移动、百事、腾讯策划了几次比较大的活动，在品牌推广上拥有独特经验。
更重要的是，梁冬对上市招股说明书极其熟悉，那是他在当主持人期间培养的特殊嗜好。凤凰卫视内部做了一本很漂亮的上市招股说明书，梁冬从头到尾一字不漏看了五遍，看得如痴如醉，一股脑儿摸清了整个组织架构和流程。
那时候，也是互联网上市热潮，他一并研究了新浪、搜狐、网易等互联网公司的上市招股说明书，熟悉得如数家珍。最疯狂的时候，他开始琢磨着，自己如何规划一份上市招股说明书。
从电视台“名嘴”一跃而为互联网公司高管，梁冬的跨界是成功的。
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