史湘雲是賈母的侄孫女，從小就跟賈母住著，根據書中的交代，進賈府比黛玉還要早。賈母或許開始時就有要把湘雲許配給寶玉的打算。只是後來史家因為一些其他原因，才將湘雲從賈府接走了。還有就是根據黛玉對史湘雲的看法雖沒有像對寶釵那樣實時設防，不過黛玉對湘雲也沒有掉以輕心，這點或許就能說明一點，湘雲對寶玉是有男女之情的。
書中說道：原來林黛玉知道史湘雲在這裡，寶玉又趕來，一定說麒麟的原故。因此心下忖度著，近日寶玉弄來的外傳野史，多半才子佳人都因小巧玩物上撮合，或有鴛鴦，或有鳳凰，或玉環金珮，或鮫帕鸞絛，皆由小物而遂終身。今忽見寶玉亦有麒麟，便恐藉此生隙，同史湘雲也做出那些風流佳事來。因而悄悄走來，見機行事，以察二人之意。這裡黛玉的懷疑不無道理，金麒麟在書中出現的很古怪，失而復得的也很古怪，好好的寶玉怎會將它弄丟了呢？恰好又被史湘雲拾得。以曹雪芹的寫作手法推斷，湘雲和寶玉將來在歷經一番磨難之後最終是會走在一起的。這些情節不消多說，大家都很熟悉了。
在書中二十一回，記住是二十一回，重要的事情說三遍。湘雲洗了面，翠縷便拿殘水要潑，寶玉道：“站著，我趁勢洗了就完了，省得又過去費事。”說著便走過來，彎腰洗了兩把。這裡寶玉用的是湘雲用過的洗臉水再來洗自己的臉，紅學專家周汝昌先生認為寶玉此舉是暗示湘雲和寶玉關係是最近的，超過了黛玉和寶釵，果然一會兒寶玉便有了更加親密的舉動：見湘雲已梳完了頭，便走過來笑道：“好妹妹，替我梳上頭罷。”湘雲道：“這可不能了。”寶玉笑道：“好妹妹，你先時怎麼替我梳了呢？”湘雲道：“如今我忘了，怎麼梳呢？”寶玉道：“橫豎我不出門，又不帶冠子勒子，不過打幾根散辮子就完了。”說著，又千妹妹萬妹妹的央告。湘雲只得扶過他的頭來，一一梳篦。有的讀者會認為梳個頭怎麼了，梳了頭就要做夫妻呀？
讀到這兒大家不要忘了，寶玉在書中還有一個場景也是梳頭，就在此次情節的上一回，二十回，襲人病了，其她的丫頭都玩去了，只有麝月留在屋裡照看，寶玉笑向麝月道：“咱兩個作什麼呢？怪沒意思的，也罷了，早上你說頭癢，這會子沒什麼事，我替你篦頭罷。”麝月聽了便道：“就是這樣。”說著，將文具鏡匣搬來，卸去釵釧，打開頭髮，寶玉拿了篦子替他一一的梳篦。如此看來兩個連著的回目，而且都有梳頭的情節。作者曹雪芹對梳頭為何如此的情有獨鍾，要知道這麝月可不是一般人的。
壽怡紅群芳開夜宴，麝月所掣花籤為“荼縻”花，題為“韶華勝極”。韶華勝極說的是美好的青春年華到了盡頭。花籤的內容是“開到荼縻花事了”注云：“在席各飲三杯送春。”麝月問怎麼講，寶玉愁眉忙將籤藏了說：“咱們且喝酒。”說著大家吃了三口，以充三杯之數。荼縻花是春天最晚才開的花，蘇軾詩：“荼靡不爭春，寂寞開最晚”。所以眾多紅學家分析為麝月才是陪伴寶玉至最後的一個人。
綜上所述，寶玉先為麝月蓖頭，緊跟著寶玉就要湘云為自己梳頭，這樣的情節安排絕非巧合，作者曹雪芹想的夠多，擔心有的讀者不明白，還故意借她人之口以告之，說寶玉給麝月只篦了三五下，只見晴雯忙忙走進來取錢。一見了他兩個，便冷笑道：“哦，交杯盞還沒吃，倒上頭了！”晴雯的話一語中的，聽其意“上頭了”要比“交杯盞”更象徵為夫妻，在晴雯的眼裡，喝了交杯盞只是過渡不能算為夫妻，只有上頭了，（互相為彼此梳頭）才是真正的夫妻。有人說麝月是陪寶釵，寶玉的最後一人是不正確的，她是陪湘雲和寶玉到最後才更符合曹雪芹的本意。
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