史湘云是贾母的侄孙女，从小就跟贾母住着，根据书中的交代，进贾府比黛玉还要早。贾母或许开始时就有要把湘云许配给宝玉的打算。只是后来史家因为一些其他原因，才将湘云从贾府接走了。还有就是根据黛玉对史湘云的看法虽没有像对宝钗那样实时设防，不过黛玉对湘云也没有掉以轻心，这点或许就能说明一点，湘云对宝玉是有男女之情的。
书中说道：原来林黛玉知道史湘云在这里，宝玉又赶来，一定说麒麟的原故。因此心下忖度着，近日宝玉弄来的外传野史，多半才子佳人都因小巧玩物上撮合，或有鸳鸯，或有凤凰，或玉环金珮，或鲛帕鸾绦，皆由小物而遂终身。今忽见宝玉亦有麒麟，便恐借此生隙，同史湘云也做出那些风流佳事来。因而悄悄走来，见机行事，以察二人之意。这里黛玉的怀疑不无道理，金麒麟在书中出现的很古怪，失而复得的也很古怪，好好的宝玉怎会将它弄丢了呢？恰好又被史湘云拾得。以曹雪芹的写作手法推断，湘云和宝玉将来在历经一番磨难之后最终是会走在一起的。这些情节不消多说，大家都很熟悉了。
在书中二十一回，记住是二十一回，重要的事情说三遍。湘云洗了面，翠缕便拿残水要泼，宝玉道：“站着，我趁势洗了就完了，省得又过去费事。”说着便走过来，弯腰洗了两把。这里宝玉用的是湘云用过的洗脸水再来洗自己的脸，红学专家周汝昌先生认为宝玉此举是暗示湘云和宝玉关系是最近的，超过了黛玉和宝钗，果然一会儿宝玉便有了更加亲密的举动：见湘云已梳完了头，便走过来笑道：“好妹妹，替我梳上头罢。”湘云道：“这可不能了。”宝玉笑道：“好妹妹，你先时怎么替我梳了呢？”湘云道：“如今我忘了，怎么梳呢？”宝玉道：“横竖我不出门，又不带冠子勒子，不过打几根散辫子就完了。”说着，又千妹妹万妹妹的央告。湘云只得扶过他的头来，一一梳篦。有的读者会认为梳个头怎么了，梳了头就要做夫妻呀？
读到这儿大家不要忘了，宝玉在书中还有一个场景也是梳头，就在此次情节的上一回，二十回，袭人病了，其她的丫头都玩去了，只有麝月留在屋里照看，宝玉笑向麝月道：“咱两个作什么呢？怪没意思的，也罢了，早上你说头痒，这会子没什么事，我替你篦头罢。”麝月听了便道：“就是这样。”说着，将文具镜匣搬来，卸去钗钏，打开头发，宝玉拿了篦子替他一一的梳篦。如此看来两个连着的回目，而且都有梳头的情节。作者曹雪芹对梳头为何如此的情有独钟，要知道这麝月可不是一般人的。
寿怡红群芳开夜宴，麝月所掣花签为“荼縻”花，题为“韶华胜极”。韶华胜极说的是美好的青春年华到了尽头。花签的内容是“开到荼縻花事了”注云：“在席各饮三杯送春。”麝月问怎么讲，宝玉愁眉忙将签藏了说：“咱们且喝酒。”说着大家吃了三口，以充三杯之数。荼縻花是春天最晚才开的花，苏轼诗：“荼靡不争春，寂寞开最晚”。所以众多红学家分析为麝月才是陪伴宝玉至最后的一个人。
综上所述，宝玉先为麝月蓖头，紧跟着宝玉就要湘云为自己梳头，这样的情节安排绝非巧合，作者曹雪芹想的够多，担心有的读者不明白，还故意借她人之口以告之，说宝玉给麝月只篦了三五下，只见晴雯忙忙走进来取钱。一见了他两个，便冷笑道：“哦，交杯盏还没吃，倒上头了！”晴雯的话一语中的，听其意“上头了”要比“交杯盏”更象征为夫妻，在晴雯的眼里，喝了交杯盏只是过渡不能算为夫妻，只有上头了，（互相为彼此梳头）才是真正的夫妻。有人说麝月是陪宝钗，宝玉的最后一人是不正确的，她是陪湘云和宝玉到最后才更符合曹雪芹的本意。
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