這個問題劇中並沒有明確的表現出來，我們只能從細節中慢慢猜測。首先來說，在他與如萍的婚約之前，二人的感情歷練還不夠成熟，只是單純的戀愛關係，所以基本上在那時可以排除嫌疑。
但是之後經歷了那麼多大風大浪，書桓和依萍從心底裡產生了默契，二人的關係也基本確立，在書桓要征戰沙場之前，她們一定是完成了“愛情”中最重要的環節。畢竟那是生離死別，很有可能終身無法相見，誰想留下遺憾。
如果按排除法，那依萍與書桓同居的時間大概是與如萍解除婚約之後、書桓抗日出發之前。恰巧在這期間，依萍曾經在與母親的講話中說漏過嘴。
那時陸家剛剛遭遇滅頂之災，雪姨帶著錢跑了，陸老頭元氣大傷，讓這個曾經富足的家庭搖搖欲墜，此時依萍卻不計前嫌的拿出私房錢，準備去送給父親。文佩看見這一幕眼淚都要掉下來，遙想當初就是為了錢，依萍才慘遭毒打。現在風水輪流轉，依萍卻用如此的胸懷來接納“那邊”，真是催人淚下。之後母親問道“把錢給了爸爸你打算怎麼辦？”
依萍卻耐人尋味的回答到“我現在是書桓的人了，就算回大上海唱歌的話也要保住名譽”。我們試想，當書桓後悔和如萍一起時，依萍也正在煎熬之中，兩個年輕人極有可能在這個階段中“情不自禁”了。
即使這句話是依萍隨口說的，其中的語氣也能表明她已經完全把自己託付書桓了。巧合的是，正是在此之後如萍也消失了
這樣來看，可以確認的是在陸家被打劫前後二人同居了
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