因为俄罗斯占领了克里米亚，以及出兵实际控制了乌克兰东部顿巴斯地区，俄罗斯与乌克兰这对斯拉夫兄弟反目成仇，但普京与明年最有可能当选为乌克兰总统的亲欧友俄派政治家季莫申科的私人关系良好，普京盘问她心想事成，担任新一届乌克兰总统，因为老朋友季莫申科当上总统，将会缓和乌克兰与俄罗斯的敌对态度，不仅为俄乌关系止损，还极有可能修复已经不能再坏的俄乌关系，帮助俄罗斯拿掉西方悬挂在俄罗斯头顶上的达摩克利斯之剑，使俄罗斯重返复兴欧亚帝国的轨道，乌克兰也能从坠落的深渊里爬出来。
2004年，乌克兰的“橙色革命”，季莫申科与尤先科并肩作战，最终战胜了时任总理亚努科维奇，把尤先科送上了总统的宝座，她两度被尤先科任命为乌克兰总理。2005年2月，她第一次出任总理，但7个月后就被尤先科解除职务了；2007年9月议会选举后，她再次出任政府总理。
季莫申科在担任乌克兰总理期间，多次访问俄罗斯，并与普京结下了友谊。2006年，季莫申科和女儿热妮娅·季莫申科接受了俄罗斯《莫斯科共青团员报》的专访，记者对她说：“您是个非常迷人的女性，有报道说，在您面前，甚至普京都把持不住，输给您了。” 季莫申科笑着回答说：“我觉得你们总统很精神，很有力量。媒体本来就是为写而存在的。至于有没有这回事，这还是个秘密。”
2009年12月31日，俄罗斯驻乌克兰大使馆官方网站公布了时任俄罗斯总理普京写给时任乌克兰总理季莫申科的新年贺词，普京表示，回想与季莫申科一起谈话感到很温暖。他在贺词中写道：回想与您在雅尔塔进行的谈话感到很温暖，希望以后俄乌政府继续为两国人民利益工作，完成多个大规模项目。希望季莫申科新年快乐，身体健康，乌克兰人民生活安康。
2011年10月11日，季莫申科被政敌、亲俄的时任总统亚努科维奇迫害，被乌克兰法庭“2009年季莫申科未经内阁同意，与俄罗斯签订了损害乌克兰利益的天然气合同”的罪名，被判7年监禁。
第二天，正在东方访问的普京对此公开表态，他说：“说实话，我很不能理解她为何会被判7年。”普京当着记者的面强调，就案件本身来说，如果像媒体报道的那样，判她有罪的原因是与俄罗斯签订的天然气合约。那么，是这样的，季莫申科并没有签署任何东西，协议是乌克兰天然气公司与俄罗斯石油天然气公司签订的。这些协议完全遵守了两国的法规以及国际准则。
普京对亲俄的亚努科维奇这么简单粗暴地政治迫害季莫申科的做法深为不满，他警告道：“质疑所有协议的做法十分危险，只会适得其反。”俄罗斯的表态更为激烈，发表声明指乌方指控带有“明显的反俄色彩”。
普京跟季莫申科的友谊远远不止于此。“维基解密”披露了美国安全情报智库stratfor的邮件，这些邮件的内容来自于乌克兰的一位亲西方的可靠的外交官，其中就有普京与季莫申科的相关秘闻。邮件披露，俄罗斯时任总统梅德韦杰夫很不喜欢时任乌克兰总理季莫申科，因为季莫申科不给他任何的尊重，永远只同意跟普京单独谈判。而普京跟季莫申科的关系一直很不错。
2010年1月17日，乌克兰举行“橙色革命”以来的首次总统选举，虽然有18位候选人参加这次总统职位角逐，但反对党地区党领导人亚努科维奇和现总理季莫申科的支持率遥遥领先于其他竞争者，其中的一人必定当选新一届总统，这让俄罗斯最有权势的两个人——时任总统梅德韦杰夫、时任总理普京对于支持谁当乌克兰总统产生了分歧：梅德韦杰夫坚决支持亚努科维奇，而普京希望季莫申科当选总统。最终，普京跟梅德韦杰夫达成了一向秘密协议：梅德韦杰夫向普京发誓他会让亚努科维奇听话，只要普京放弃对季莫申科的支持。普京同意了，并提了一些要求。
2009年底，亚努科维奇与季莫申科先后去莫斯科寻求支持，普京跟梅德韦杰夫私下会见了亚努科维奇，并向他提出俄罗斯的要求，亚努科维奇全都同意了。而季莫申科的这次莫斯科之行则受到了普京的冷落。之后，乌克兰的总统选举结果是亚努科维奇打败了季莫申科，当选为新一任总统。第二年，亚努科维奇以季莫申科滥用职权为罪名，判了七年，把她关进了监狱。
2014年，亲俄的亚努科维奇倒台，友俄的季莫申科也于当年恢复了自由身，并两度参与总统选举，并极有可能于明年3月圆了总统梦。尽管多年过去了，但她与普京的友谊的底子还在，她当选总统后，很容易跟普京说上话，合作共事，而普京更是乐意，甚至期盼与她合作，改善俄乌的关系。
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