衡量一个人演技的方法有很多，简单点的直接看他的得奖数或者票房纪录，复杂点的认真看看他的经典作品和经典角色。很显然吴镇宇是一位只能用第二种方法来对待的演员。论奖项他只拿到过一个金马影帝（《枪火》）和一个金像最佳配角（《公园2000》），但是论经典角色他的每一个反派都是那么的销魂和深刻。其实吴镇宇真正难得的地方并不是他塑造了多少个经典的角色，而是在于他无论跟谁都能塑造出带有自己鲜明特征的经典角色，他可以是站在你对面最阴险的对手，也可以是站在你身边最好的兄弟。
吴镇宇VS古天乐：《爆裂刑警》《脱皮爸爸》
吴镇宇目前为止总共只获得过4次香港金像奖的影帝提名，其中有一半是在和古天乐搭档，两人的配合总是默契十足无论演兄弟还是演父子都能给人带来巨大的惊喜：1999年《爆裂刑警》中两人饰演一对刑警好兄弟吴镇宇火爆古天乐好色，在警匪大战之余电影在最后还探讨着对人性的思考，2017年的《脱皮爸爸》两人再次合作上演父子穿越的奇幻妙剧，欢笑之余又充满了对父爱的诠释。在这两部电影里吴镇宇都获得了金像奖的影帝提名，尽管最终都没有获奖但这两部电影对吴镇宇的意义极大。《爆裂刑警》是吴镇宇第一次获得影帝提名，给予了吴镇宇极大的自信，也为吴镇宇在后面几年里高质量的稳定输出奠定了基础；《脱皮爸爸》则是吴镇宇时隔13年后再次获得影帝提名，对于已经转型的吴镇宇来说也是一种莫大的支持和鼓舞。
吴镇宇VS黄秋生：《枪火》《放逐》
黄秋生跟吴镇宇是两个完全不同类型的演员，黄秋生老持稳重什么样的角色都能演，吴镇宇深邃极致能把单一角色演得入木三分，两人在私下里是最好的朋友，在电影里也是最好的搭档。《枪火》和《放逐》是两人合作过的最经典作品，在五个人的团队中黄秋生和吴镇宇永远都是最核心的两个：黄秋生经验丰富掌控全局是团队里的大脑，吴镇宇冲动火爆但是精力旺盛是给团队提供新鲜血液的心脏。这种五人一个团队各司其责充满了利益更加充满了友情的电影模式也一度成为了杜琪峰的最爱，《枪火》让吴镇宇收获了迄今为止人生中唯一的一个影帝，《放逐》也成为了威尼斯国际电影节的竞赛影片。在这样的电影中我们只要看到吴镇宇和黄秋生两人同时出现在主演名单了，就感觉电影已经稳了。
吴镇宇VS任达华：《朱丽叶与梁山伯》《冲锋车》
吴镇宇和任达华是一对影坛的老搭档，从《古惑仔之人在江湖》到《冲锋车》两人20余年合作过多部电影。两人曾经都是香港黑帮里的经典老大，两人的对决也向来是观众们最期待的表演。其中《朱丽叶与梁山伯》是最能体现两人演技的一部电影，这是一部文艺色彩很浓的电影，任达华饰演新界的老大郑安，吴镇宇饰演当地的混混佐敦，两人的身份和地位相差极大，但是因为一系列的巧合两人多次正面相遇，任达华强大的气场体现了他王者的霸气，吴镇宇复杂的表情体现了他恐慌的内心，这不是一部强强对话的电影，却是从细节中体现人物灵魂的电影，吴镇宇凭借《朱丽叶与梁山伯》里的精彩表现再次提名了金像奖影帝。只不过输给了《花样年华》里如日中天的梁朝伟。
吴镇宇VS刘青云：《O记三合会档案》《一个字头的诞生》
能在电影里面让吴镇宇安心安逸演小弟的恐怕只有刘青云一个人了，两人的合作是香港电影里一道独特的风景：《O记三合会档案》是对跛豪和雷洛故事改编的最为大胆的一部电影：刘青云饰演着大哥阿豪，吴镇宇饰演着小弟阿乐，两人一黑一白统治着九龙城寨。但刘青云太过于强势吴镇宇太过于懦弱，两人充满了情义但故事的结局并不美好。《一个字头的诞生》是香港黑帮电影的一次伟大创新，电影调转主人翁的性格把同一个故事分为两个不同的版本讲解，在第一个故事里刘青云懦弱吴镇宇彪悍，在第二个故事里刘青云彪悍吴镇宇懦弱，不同的人物性格不同的人物命运。在和刘青云的合作中更多的时候是刘青云占主动，吴镇宇打配合，即使这样吴镇宇的辅助也打得相当精彩，该狂妄的时候狂妄，该懦弱的时候懦弱，能进能退彰显男儿大气。
以上几位归根结底都是香港电影最杰出的实力派代表，在荣誉和名利面前，他们可能更注重表演本身的内涵，所以他们在一起时总能配合出最好的表演。其中吴镇宇是里面最孤独的一个，至今还没有获得香港金像奖的真正认可，但这并不影响观众们对他的喜欢，古天乐也是今年才获的奖，明年说不定就会是吴镇宇了。
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