說起鄭伊健，很多人腦海中第一個反應就是《古惑仔》，當年他和陳小春主演的這一系列電影可以說是非常火爆，“浩南”“山雞”成為很多男生心中熱血兄弟的代名詞。而鄭伊健作為陳浩南的扮演者自然也毫不意外的紅遍了大江南北，熱度堪比現在的流量小生。
那一年，鄭伊健28歲。28歲才走紅其實說起來有一些晚，畢竟早在1987年之時，鄭伊健就已經出演了自己的第一部電視劇《鐳射青春》，不過這部劇播出之後並沒有帶來什麼水花，隨後他又跑去做了一段時間的主持人，那時候鄭伊健尚還年輕，少年氣質滿滿，所以主持的都是兒童節目，諸如《430穿梭機》、《動向索引》等，在那段日子裡，他還擔任了青少年大使。 但是人生中總是充滿了很多奇遇，本來以為自己要在電視臺長久發展下去的鄭伊健在1990年被導演李國立賞識，於是那一年，鄭伊健時隔三年再演電視劇，這一次的鄭伊健不負眾望，在《月兒彎彎照九州》中的表演格外出彩，大受觀眾歡迎，而他與陳松伶搭檔組成的熒屏情侶更是受到了邵逸夫的高度讚賞，欽點二人為金童玉女。在此之後鄭伊健一方面以歌手的身份出道，一方面又陸續出演了幾部電影電視劇，但是多為配角，並沒有什麼給人留下深刻印象的角色。 
直到1995年，他才藉著《古惑仔》打破了自己不溫不火的局面，一舉擁有了萬千迷弟迷妹，隨著這部電影熱度而來的是飆升的人氣，走紅之後的鄭伊健音樂事業也迎來一個小巔峰，在第二年憑藉《古惑仔》電影中的主題曲拿下了十大中文金曲獎。一時風頭無限的的鄭伊健頓時如置雲端，電影片約、廣告代言接踵而來，在那時，十大偶像中，鄭伊健曾排進前四。但是隨著討論度的上升負面言論也開始出現，有人說你不要再演了，你這樣會影響許多孩子。這其中最為代表性的便是地方相關部門，因為他出演《古惑仔》形象受損，對他進行了封殺，不會讓他工作。在他得到大量資源的時候，一些資源也正在遠離他。但封殺並沒有對鄭伊健的戲路造成多大阻礙，在那之後，連續兩次獲得”臺灣十大偶像”獎。並在《風雲雄霸天下》中完美飾演了聶風一角，鄭伊健的精彩表現更是讓這部電影成為他的代表作之一。一時風頭無二的鄭伊健最後還是不小心摔了一個跟頭，而這就是當年非常有名的“雙琪”事件，用現在的話來說就是炒cp。 
當初鄭伊健先於邵美琪相戀，他曾多次公開表白，表示要照顧她一生一世。但是隨著邵美琪患上肝病，事業受到阻礙之時，鄭伊健被媒體拍到梁詠琪深夜前去他家慶生，當時二人尚未宣佈分手，這件事一時鬧得沸沸揚揚，鄭伊健和邵美琪的愛情也宣告結束。之後鄭伊健和梁詠琪在一起，這無疑坐實了因為梁詠琪拋棄邵美琪的傳聞，一時之間“大哥”重情義的人設崩塌，鄭伊健的偶像之路墮入谷底。從那之後好資源不復存在，鄭伊健也落魄了，逐漸在娛樂圈銷聲匿跡，直到前兩年才有所起色。現在看看不免令人覺得唏噓，同樣是演《古惑仔》走紅，陳小春家庭幸福，帶著兒子上綜藝又圈了不少粉；而鄭伊健2013年結婚，對象卻也不是梁詠琪，結婚之後他依然低調，但遺憾的是如今鄭伊健已經51歲，仍膝下無子，發展勢頭也不比陳小春，一樣的起點不同的結局，實在令人惋惜。
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