黑幫老大
地痞流氓
上海地下"皇帝"
紅十字會副主席
上海工會主席
海陸空三軍顧問
商會常務監察
等等
上百個名片涉及政、商、軍、文化等各個領域
可謂是20世紀中期的傳奇人物
此人，何許人也？
正是杜月笙
初入江湖 “ 萊陽梨 “
杜月笙出身貧寒，大字不識幾個，14歲便開始出來闖江湖。
剛入社會，他只是一個賣萊陽梨的小工。不過，憑藉一手削梨的好手藝，他終於能吃飽飯了。因為削梨削的好所以有了一個"萊陽梨"的外號。
後因年輕氣盛染上賭博，挪用水果店的錢再無顏回店。再他名震上海灘的時候，仍然有乞丐叫他"萊陽梨"給點錢，他不但不會生氣，還會吩咐手下多給點。杜月笙手下的八大金剛常常打趣杜月笙讓他削梨，他也沒有絲毫不快。
他曾講過：“上等人；本事大,脾氣小。中等人；本事大,脾氣大。下等人；本事小,脾氣大"。
從"萊陽梨"的外號和對待乞丐和弟兄的態度也能看出他做人的大氣。
我的處世之道，盡在一個誠字
19歲時進到黃公館，在林桂生的身邊做小跟班，有人急報林桂生“鴉片被盜了"，黃金榮恰巧沒在，急的林桂生直跺腳，一旁的杜月笙談定的說："桂生姐讓我來辦吧"。桂生姐也只好讓他來辦，沒料到很快就將鴉片跟人全都帶回來了。
立下了大功換做別人肯定會居功自傲，但他面無表情也沒有邀功，就像什麼事都沒發生一樣，仍然跟在後面做小跟班。正是這樣的品質深得桂生姐的喜歡，並多次在黃金榮面前提起他。
最終兩年後黃金榮交給他一個賭場讓他來管，從此進入了權利中心也有了自己的地盤。
“我的處世之道，盡在一個誠字，只問耕耘，不問收穫，時候一到，自有收穫“。
做事看能力，做人看格局
青幫過年時候，老大黃金榮發錢給下面的兄弟，拿到錢後的小混混們都去吃喝嫖賭，而拿到錢的杜月笙卻跑出門，好奇的黃金榮派人去跟著他，沒想到杜月笙渡江跑到金橋，將錢全都分給那些一起闖蕩的兄弟，黃金榮感嘆到：“恐怕我死後，黃埔灘就是他的了"。
但他並沒想到不出十年黃埔灘就是他的了。
"做事看能力，做人看格局"。
我自信兩小時將法租界毀滅
1937年7月7日盧溝橋事變爆發，中國進入了全面抗戰時期，杜月笙與他的門徒、國民黨上海市黨部常委兼組織部長吳開先密商後發起組織上海市各界抗敵後援會。
八一三抗戰開始後杜月笙以高度的愛國熱情加緊籌集資金，並輸送給養支援前線，收容和安置難民，以各種方式支持中國軍隊對日作戰。值得一提的是，1937年10月時任上海市各界抗敵後援會主席的杜月笙應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，向晉北前線的八路軍將士捐贈荷蘭進口的防毒面具1000套，對共產黨表示了合作的態度。
杜月笙還直接參與了部分軍事行動。八一三抗戰爆發後不久，戴笠奉蔣介石之命與杜月笙合謀，利用幫會組織軍事委員會蘇浙行動委員會。9月間杜月笙通過恆社發出通告，號召願意參加實際抗日工作的恆社社員踴躍報名加入該會。
杜月笙認為，“戰爭的最後勝利，不在軍隊一時之進退，不在一時軍事佔領之廣狹，死傷之多寡”，只要“我國力戰不已，則無論戰在沿海、戰在沿江，或戰在內地，我國皆在勝利之中途也”；“任何事業、任何鬥爭，誰能持久，誰能得到最後勝利”。
淞滬抗戰中公開宣佈：“如果日本人想利用法租界打中國人，我杜月笙自信能在兩個小時內把法租界全部毀滅！”杜月笙這句話，恐怕也是抗戰時期最霸氣的一句話了。
我沒希望了，中國還有希望
1949時事變幻，大局將定。杜月笙攜家人來到了香港，租住在堅尼地臺18號底層。
雖然在香港沒有以前在上海灘那麼有權勢，那麼有財力，但也並非像傳說中的那麼悽慘。杜月笙到香港後，很多人士慕名前去拜訪，上到權貴下至地痞流氓。杜月笙終究是杜月笙，他結交各路前來的人士，揮金如土，仗義疏財。但由於在香港沒有自己的產業收入，再多的金錢也抵擋不住只出不進，沒過多久便陷入財政困難。
隨後便有了後人說的那樣，當年的“上海皇帝”杜月笙去找別人借錢了。可仔細想想，誰能像他這樣花錢？更重要的一點是，他手上握有億萬財產的欠條，都是之前借給別人的，可他從來沒有要過，在他臨終的時候還一把火給燒了，並告訴家人不要討債。
死前對兒女們說的最後一句話：“我沒希望了，你們有希望，中國還有希望"。
1951年8月，杜月笙病逝時，只留下了大約11萬美元的財產。除了分配給家人外，還單獨留一份給那些有生活困難的門生。對待追隨自己的人，杜月笙有情有義，至死都還掛念著。
在那個特殊的時代背景下，無法用好和壞來評價杜月笙。首先是個黑社會大佬，在亂世中的上海灘，從一個小混混一步步登上青幫大佬。其次杜月笙是個愛國人士，國家危亡之際舍小家顧大家積極抗日。再次杜月笙是個有情有義之人，能從小混混成青幫大佬靠的是義字，待人上很講究情面。
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