小時候的杜月笙，過的悽慘無比，窮，只是其一。出生在上海周邊的小村莊，三歲喪母，五歲喪父。家境貧寒的他，飯都吃不飽，怎麼還有多餘的錢讀書。也沒人照顧他，更沒人管他。
十四歲，跟著村裡的一群混混來到華麗的上海打工，這可是冒險家的樂園，杜月笙更是對如夢如幻的上海充滿了期待。他混到了一個水果行當學徒，工錢很少。上海的高消費，每個月生活都不行，更何況那時候杜月笙賭錢也是厲害。雖說過的一貧如洗，但是杜月笙是一個很有想法的青年。一天，他指著一筐爛梨對老闆說，“你信不，我能把這些爛梨賣的比一個好梨還貴？”老闆又不是傻子，當然不信了，即使在這個衣食不缺的時代誰也不會用錢買一筐爛梨啊。老闆心想反正也是要扔的爛梨，乾脆就給杜月笙讓他自己想辦法吧。看他能搞出什麼名堂？
沒想到杜月笙有一門好手藝，那就是削梨，他把削梨當成花樣在玩，杜月笙能做到梨不動，刀轉的風生水起，一刀下去皮不斷，梨還十分美觀。他後來支起來一個小攤，把梨壞掉的地方挖出來，開始削皮，那些閒著沒事的路人，都過來圍觀，大家都在想怎麼有人能把一個壞梨都弄得這麼精美？
可壞梨一整個總歸是缺窟窿的，這旁人一看都是壞的，咋還賣得出去？他乾脆將壞梨切成小塊，又泡到糖水裡，這樣味道更好了，而且吃起來也不麻煩，沒想到這賣的竟然比一整個梨還貴。
在上個世紀三十年代，杜月笙可是第一個這樣賣水果的。當時還給杜月笙起了個外號名叫“萊陽梨”可見他的梨多受歡迎。
憑著頭腦靈活，能將壞梨賣出花樣的本事，杜月笙經人介紹，入了青幫。被安排到青幫老大黃公館黃金榮府裡打雜，做門僮，伺候著黃家人上上下下。
這也算是最差的活了，跟不上老大出去打打殺殺，這酬勞也少的可憐，還要伺候人，一般人進來都想混出名堂，這樣下去生存都是問題，幫裡沒人看得上這份工作。可杜月笙不這麼想，他覺得這是一個絕佳的機會，這樣能接觸到不一樣的人。細心的他，觀察到黃金榮雖然在外面是個哥，但在家中上上下下都聽老闆娘林桂生的。所以杜月笙改變了軌跡，決定從老闆娘這裡下手，只要老闆娘認可了自己，自己還缺出頭之日嗎？
林桂生也不是個善茬，別看是一介女流，黃金榮大半個江山都靠林桂生在背後出點子，不然憑著一個滿口黃牙的老頭能有今時今日的位置？可林桂生身邊的人也不少，青幫的門徒眾多，怎麼樣才能脫穎而出、受到老闆娘的重用呢？
機會總是留給有準備的人，這不機會來了嗎？
一個靜謐的夜晚，卻被一個小毛賊打破了這安靜。他沒偷真金白銀，只偷了黃公館的鴉片，這也算是膽子大，趕在太歲爺上動土。
林桂生可急壞了，這趟鴉片還要給下家，這突然少了一袋，不合道上的規矩不說，讓人家怎麼看黃金榮，連區區一袋鴉片都沒看好？這也能丟？以後怎麼做生意？
執行家法的打手們又不在身邊，這沒辦法執行家法，再說了丟的鴉片可務必要找回來啊。林桂生也沒法子了，只能聽天由命了。
這時，一向沉默寡言的杜月笙開口了。說：“老闆娘，你要信我，我去取。”林桂生死馬也當作活馬醫了，萬一出現了轉機呢？杜月笙啥也沒帶，只拿了一把林桂生防身的小手槍，就走了。
沒想到杜月笙居然毫髮無損的把鴉片追回，這可解決了林桂生的燃眉之急，立馬安排給杜月笙在賭場一個長生的活。每個月都能領到不菲的佣金。這下好了，杜月笙一輩子的生存都有保障了，只要黃金榮不倒，吃香喝辣倒是不至於，但吃飽穿暖沒問題。
可杜月笙不安於現狀，他想做的不僅僅林桂生身邊最受寵的馬仔，給別人打工也總歸不是長久之計，要做自己的王。杜月笙肯上進，能抓得住機會，這就是他的過人之處。總有人羨慕杜月笙能被上司慧眼識珠，可沒人想到杜月笙等這個機會，等這個親睞等了多久。做人能有如此格局，不怕假以時日沒有成功的機會。不安於現狀、肯上進，在能獲得屬於自己想要的東西。杜月笙如此，你呢？
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