宋江能当上梁山一把手，自然是有两把刷子的，最重要的是根基。梁山在晁盖时代，头领尚且比较少，以晁盖的能力不能招揽群雄上山。但是宋江一出马，局面迅速改观，他到江湖上行走一圈，柴家庄、孔家庄、清风山、对影山、揭阳岭，一票好汉都跟了过来。这样神一般的人物，为何不受李师师待见呢？
首先，宋江的长处在于助人、疏财。宋江无论到哪，都是大把银子花出去，以至于能够招揽群雄。提起宋江，好汉们都竖起大拇指，这就是“及时雨”的由来。他一见到李逵，就给了十两银子，李逵乖乖做了小弟；见了武松，又送衣服又送银子，这两位武功都是很高的，也抵挡不住宋江的糖衣炮弹。但是这一套，到了李师师那里不管用，首都繁华之地，比宋江舍得花钱的人太多了，更何况后台还是天子宋徽宗？宋江虽然装扮成了山东财主，在李师师那里也就一土老帽，跟去天上人间的煤老板差不多。
第二，宋江的长相不受欢迎。宋江的相貌虽然称不上磕碜，但绝对不好，面黑身矮，人都唤他做黑宋江，又称黑三郎。中国古代男子以白为美，白面有须最佳，宋江这个相貌，连阎婆惜都看不上。李师师是喜欢帅哥的，燕青一出场，她就忍不住去撩拨。
第三，宋江的文采气质不配。如果你没有宋徽宗的权力金钱、没有燕青的潇洒帅气，像周邦彦那样有才也行呀！可是宋江两杯酒一喝，不仅没有吟出诗，还撸起袖子，满口江湖话冒了出来，吓得燕青赶紧灭火。宋江的气质也不是李师师的菜，几人聊天，李师师讲了一些市井笑话，这是首都的笑话，柴进能活跃气氛、燕青能配合开玩笑，宋江却插不上话。
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