林黛玉剛進賈府的時候，就在眾人面前展示了非凡的品貌，然後在和賈寶玉的見面晚會上，又成功引起了賈寶玉的注意。
寶玉看罷，因笑道：“這個妹妹我曾見過的。”賈母笑道：“可又是胡說，你又何曾見過他。”
寶玉笑道：“雖然未曾見過他，然我看著面善，心裡就算是舊相識，今日只作遠別重逢，亦未為不可。”
賈母笑道：“更好，更好！若如此，更相和睦了。”寶玉便走近黛玉身邊坐下，又細細打量一番。
不僅是賈寶玉對林黛玉一見如故，林黛玉對賈寶玉也是一見如故，覺得之前就在哪裡見到過，二人的一見如故發展到後面就變成了寶黛愛情。
賈寶玉和林黛玉有一次吵架的時候，向讀者交代了他們小時候的相處情景，是一床吃飯、一床睡覺，林黛玉喜歡玩的東西，賈寶玉都包好了送過去；林黛玉喜歡吃的東西，賈寶玉也都讓人收拾乾淨拿給她。
他倆的關係可以算得上青梅竹馬、兩小無猜。
長大後的賈寶玉和林黛玉並沒有生分，而是互生情緒，但是礙於封建禮教，不能當面說破。
薛寶釵剛到賈府的時候，薛姨媽遣人去給林黛玉送宮花，當時林黛玉和賈寶玉正在解九連環，旁邊坐著她們的丫鬟婆子們。這個時候，金玉良緣的傳言還沒有出來，林黛玉的父親也還在世，林黛玉對於薛寶釵還沒有那麼多的防備和牴觸，她還在大雪天去探望薛寶釵。
後來，林黛玉的父親病危了，聽到這個消息後，賈寶玉頓時跺腳說“了不得了，不知道哭得怎麼樣”。但是一想到林黛玉以後又能在賈府長住，他又有些許高興。
林黛玉第二次進賈府後，性格收斂了一些，但卻也更悲觀了。可能是因為長大了，也可能是父母離世的悲苦充滿了她的心，真正要開始的寄人籬下生活讓她整個人都沒有安全感，偏偏這個時候金玉良緣的傳言已經開始了，林黛玉內心痛苦而彷徨。
更加敏感的她，在見到賈寶玉身上的佩戴之物都被摘掉了後，以為自己的荷包也被賈寶玉送人了，不由得悲從心來，就賭氣鉸了另外一個快做好的荷包。
當然，賈寶玉之所以是賈寶玉，就在於他敢於認錯，而且能耐著性子認錯，在他的一番作揖與道歉下，林黛玉轉怒為喜，賈寶玉還厚著臉皮要她再做一個荷包給他。
在史湘雲勸賈寶玉讀書時，襲人在一邊煽風點火說薛寶釵是如何勸說讀書，又如何被碰壁，還說如果是林黛玉早就被氣哭了。
賈寶玉聽到襲人的話後，立馬指正林黛玉斷不會說這樣的話，不然早就生分了。這個時候的賈寶玉和林黛玉互許為知己，這是薛寶釵、史湘雲和襲人都不能理解的情誼。
偷聽了賈寶玉、史湘雲和襲人談話內容的林黛玉，轉身走了，賈寶玉出來後看到她就追了上來，看到林黛玉哭泣，賈寶玉又以為是自己衝撞了她，又忙著問怎麼了，在林黛玉說了一番話後，賈寶玉說了三個字“你放心”。
這是賈寶玉對林黛玉的承諾，不是“我愛你”，而是“你放心”。因為林黛玉總是多心，林黛玉總是以為賈寶玉和薛寶釵、史湘雲之間有情，賈寶玉知道林黛玉憂心所在，什麼都不說，也怕說多了唐突了林黛玉，便只說了這三個字“你放心”。
林黛玉和賈寶玉的愛情是不含雜質的，二人講究的是心靈的契合，靈魂的知己。也因此，林黛玉是不怎麼在乎賈寶玉和襲人等人如何親暱，因為她知曉賈寶玉和襲人等人在怎麼廝混也不會有心靈契合的。林黛玉能笑著調侃襲人是嫂子，就足以說明她不在意賈寶玉和丫頭們怎麼樣的。
但是薛寶釵和史湘雲就不一樣了，她們是很有可能取代林黛玉和賈寶玉做靈魂知己的。薛寶釵見多識廣，史湘雲能說會道，哪一個都不是簡單行走的皮囊，都是有著內在的。因此，林黛玉總是忌諱賈寶玉和她們相處。
但是就如同林黛玉不被喜歡一樣，林黛玉和賈寶玉的愛情也是不被喜歡和接受的，上一層有王夫人借金玉良緣打壓，下面有薛寶釵窮追不捨，中間還有史湘雲的諷刺嘲笑。
在紅樓夢裡，史湘雲和林黛玉一見面就掐起來了，林黛玉說史湘雲說話咬舌頭，史湘雲說她故意找茬，還調侃林黛玉的婚事。
史湘雲笑道：“這一輩子我自然比不上你，我只保佑著明兒得一個咬舌的林姐夫，時時刻刻你可聽‘愛’、‘厄’去。阿彌陀佛，那才現在我眼裡！”
這個“愛”是史湘雲對林黛玉愛情的嘲諷。
史湘雲打趣林黛玉說希望以後有一個愛咬舌的林姐夫，說不清“二”和“愛”。但是，林黛玉和賈寶玉的關係不一般，史湘雲也是知道的。在這種情況下還說希望林黛玉以後的丈夫是咬舌頭是不是存心提醒林黛玉是沒法和賈寶玉長久的？
鑑於她每次出場都不待見林黛玉，並不能把她的這句話看成百分之一百的玩笑話，這句話裡面可是實實在在藏著史湘雲自己的真實想法。
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