梁山有馬軍五虎將，關勝、林沖、秦明、呼延灼和董平，其中前四位分別排列在5、6、7、8，而董平僅僅排名15。為什麼同為五虎將，董平顯得跟其他四虎不在一個檔次？讓我們來看看董平這個人。
董平出場是在《水滸傳》第68回，話說盧俊義抓了史文恭之後，由於晁蓋遺言在先，所以宋江要推盧俊義做梁山之主，但梁山眾人如何能肯，於是宋江和盧俊義抓鬮分兵去取東平、東昌，約定先取下城池者為梁山一把手。宋江要打的是東平。這時，借宋江之口，引出了董平：“東平府太守程萬里和一個兵馬都監，乃是河東上黨郡人氏。此人姓董，名平，善使雙槍，人皆稱為「雙槍將」；有萬夫不當之勇。”
這是側面描寫了董平的武藝高強，這之後，宋江在兩軍陣前看到了董平本人，宋江此時顯得像一個小迷弟：原來董平心靈機巧，三教九流，無所不通；品竹調絃，無有不會；山東、河北皆號他為『風流雙槍將』。宋江在陣前看了董平這表人品，一見便喜。又見他箭壺中插一面小旗，上寫一聯道：『英雄雙槍將，風流萬戶侯。』
然後，董平第一次展示武藝：董平那對鐵槍，神出鬼沒，人不可當。宋江再叫金槍手徐寧仗鐮槍前去替回韓滔。徐寧飛馬便出，接住董平廝殺。兩個在戰場上戰到五十餘合，不分勝敗。
董平的雙槍被譽為“神出鬼沒”，跟徐寧雖然五十合不分勝敗，但宋江恐徐寧有失，可以看出徐寧是佔了下風。更有一個戰績佐證，韓韜曾經也跟秦明交手過，但二十回合才敗，董平韓韜雖然回合數不明，但比起秦明應該還是強一點的。
更誇張的是，宋江捉了董平後，居然想請董平做梁山之主：宋江慌忙下馬，自來解其繩索，便脫護甲錦袍，與董平穿著，納頭便拜。董平慌忙答禮。宋江道：『倘蒙將軍不棄微賤，就為山寨之主。』
這就看出宋江的奸險之處了，明明這場仗就是為了跟盧俊義爭奪梁山之主的位置，怎麼一見董平就想拜他為主呢？擺明了不想讓盧俊義做老大嘛！
話題扯遠了，再說回董平這個人，雖然長得帥、武功好，但其實人品低劣。董平為東平府都監，地位不低。東平府太守程萬里有個女兒，十分顏色，董平無妻，累累使人去求為親，程萬里不允。這樣一來，董平心裡就有了怨氣了。
後來董平被捉，為了立功，他就跟宋江說：“若是兄長肯容董平回去，賺開城門，殺入城中，共取錢糧，以為報效。”於是，他就帶著梁山的人打破東平府，直接把程太守一家上上下下都殺了，然後把程小姐搶了做老婆，心滿意足。
看看董平這個人，因為求親被拒，就帶人殺了“老丈人”一家，殺完之後再娶他女兒，簡直是喪心病狂啊！
董平的殺人搶妻行為在梁山上也是不多見的，即使是臭名昭著的小霸王周通要搶奪劉太公之女，都知道用二十兩黃金、一匹紅錦做定禮呢。
想來董平的這些舉動讓宋江也很是不爽快，不然宋江這麼喜歡董平，為何後來僅給董平排名15？
要知道，天罡地煞星排座次是一項政治待遇，是一個綜合榮譽。董平武功高強，位列五虎是應該的，但他沒有像其他四虎一樣排在前十，相信主要是受到了殺父搶妻和要斬來使這些拿不到桌面上事的影響。
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