薛蟠是众人眼中的呆霸王，浊世中的纨绔，却一见到风流宛转的林黛玉，半边身子都酥了，而让人更想不到的是做事谨慎小心的宝钗，也拿此事开黛玉玩笑，这很让人啧啧称奇:为薛蟠求聘林黛玉，这薛家，怎么这么没有自知之明呢？这是明显的癞蛤蟆想吃天鹅肉嘛
其实，这并不奇怪。爱美之心，人皆有之。作为一个正常的少男，薛蟠对神仙一般超逸袅娜的林妹妹一见钟情很正常吧，更何况他这个二世祖还是被薛姨妈宠出来自信爆棚的纨绔。
薛蟠虽是皇商，比不上黛玉的出身，但他舅父是四大家族的屏障，地位冉冉上升的王紫腾，表姐是宫中贵妃，妹妹可能成为荣国府的少奶奶，这可是一般人眼中的钻石王老五，许多人想攀都攀不上的。
而林黛玉呢，虽然读者看她似仙女，才学高，容貌好，还有好多心眼子，伶牙利齿，又懂礼仪，但在贾府许多人眼中，她只是个寄人篱下，无依无靠的小孤女，又身体病弱，以后不知能不能承担生儿育女，相夫教子的重任？在大家族里，林黛玉并不是很好的结婚对象。至少，鲁迅就说过，焦大就不可能爱上林妹妹。因此，薛蟠，甚至薛姨妈和薛宝钗也都认为薛蟠是可以配得上黛玉的。
宝钗与黛玉结了金兰契之好后，宝钗黛玉玩笑:“…我哥哥已经相准了，只等来家就下定了，也不必提出来，我说你认不得娘的，一细想去”
从宝钗的话里我们可以得出以下的信息:一，薛蟠相中了黛玉，这在薛家并不是秘密。二，薛家已经暗中做好下聘准备。三，如果林黛玉愿意，薛蟠一回家，立马就向黛玉下聘。
而薛姨妈打断宝钗的话，反而说要把贾宝玉和林黛玉撮合到一块儿，是因为他在紫鹃试了宝玉之后发现宝玉和黛玉之间关系比较密切深厚，而贾母对此也并没有反对之意，因此不得不放弃了对黛玉的期待。
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