黛玉初入賈府時，林如海尚在人世，愛屋及烏的賈母把黛玉接到身邊養育，應該是懷有與林家聯姻之想的。
當初把賈敏嫁入林家，就是看中了林家“雖系鐘鼎之家，卻亦是書香之族”，這對於急於轉型的賈家來說，意義重大。家族聯姻，歷來是權貴鞏固勢力最好的方式，可賈敏不爭氣，竟然早喪了，而且沒能留下子嗣。
眼看與林家的這層關係就要斷了，深謀遠慮的賈母，果斷把黛玉接到了身邊。
親上加親，是當時流行的聯姻方式，黛玉與寶玉年齡相仿，正好可以重新鞏固賈林兩家的關係。未來的孫媳婦，賈母親自來教導，這也合了林如海的意，正愁幼女無人教養呢，將來想嫁個權貴很難。何況賈母的教育有成功先例，賈敏和元春都是出類拔萃的女子。
既然將來鐵定是要內部接收的，不需要被媒人挑揀，那就不必嚴格教育了。賈母的這份私心，致使她放任了黛玉，並用溺愛的方式，讓黛玉在任性的路上越走越遠，也離貴族教育越來越遠。
等到黛玉長到十一二歲，到了可以考慮婚嫁的年齡，林如海卻去世了。真是人算不如天算，賈母的如意算盤徹底落空了，她必須重新考慮二玉的未來。
從個人情感上，她還是希望二玉聯姻，但從家族的大局著想，她更希望為寶玉尋一門書香之家。富貴與書香難以兩全時，經歷了四代榮衰的老祖宗深深知道詩禮傳家的重要性，果斷舍富貴取書香。“不管她根基富貴，只要模樣配得上就好，來告訴我。便是那家子窮，不過給他幾兩銀子也罷了。只是模樣兒性格兒難得好的。”不管根基富貴，只賈模樣性格好，賈府已有一個樣板，“乃重孫媳中第一個得意之人”秦可卿。
按照書香之家的標準，黛玉還在符合標準的備選之列。
可是，黛玉有兩大問題，成為她上位寶二奶奶的主要障礙，一是常年靠藥養著的身體，二是總惹得寶玉或摔玉或痛哭的性格。這兩大問題，哪怕只有其一，都是致命的，都無法與寶二奶奶的位置相匹配。
這可難為死了賈母，給他們完婚吧，無論對寶玉本人還是對整個家族，都是弊大於利。不給他們完婚吧，黛玉又該怎麼安置？自家都看不上，別說嫁出去了。
黛玉成了賈母手裡一隻燙手的山芋。
於是，她採取了“拖”的方式，讓二玉一年年大起來，依然不肯為他們談婚論嫁
直到薛寶琴出現。
寶琴是黛玉和寶釵的結合體，她有寶黛都有的才華，有寶釵的健康，有黛玉的活潑，有貴族女子的教養，正是賈母心中完美的孫媳婦。
看看賈母對寶琴的疼愛程度，和當年疼愛黛玉並無二致。
幸好寶琴已有婚約，否則黛玉會提前夭亡。
賈母是有大智慧的人，但她的缺點也是致命的。當她遇到了難以解決的麻煩時，她會變成一隻鴕鳥，逃避現實，享受一時是一時。
她想把解決不了的麻煩，留到身後：等我死了，隨便你們怎麼辦。
所以，我們會看到，即使衰敗的預兆一個個傳來，她依然不想錯過每一天的奢華享受：“咱們別管人家的事，且商量咱們八月十五日賞月是正經。”初讀時，以為她心大；精讀後，發現她其實是逃避。
賈府將敗，早在清虛觀打醮時，賈母就已瞭然。
賈珍一時來回：“神前拈了戲，頭一本《白蛇記》。”賈母問“《白蛇記》是什麼故事？”賈珍道：“是漢高祖斬蛇方起首的故事。第二本是《滿床笏》。”賈母笑道：“這倒是第二本上？也罷了。神佛要這樣，也只得罷了。”又問第三本。賈珍道：“第三本是《南柯夢》。”賈母聽了，便不言語。
“神佛要這樣，也只得罷了。”她深知命該如此，無力迴天，索性獨善其身。
偏偏賈政夫妻又是愚孝，知道賈母最看重寶玉，寶玉的婚事，他們自然不敢擅自作主，一定要賈母點頭才行。
於是，二玉的婚事就這樣一年一年拖了下來，直到把黛玉的身體徹底拖垮了。
當二玉吵架吵得讓賈母無力時，她說出了那句讓很多讀者誤解的話：“不是冤家不聚頭。”
那賈母見他兩個都生了氣，只說趁今兒那邊看戲，他兩個見了也就完了，不想又都不去。老人家急的抱怨說：“我這老冤家是那世裡的孽障，偏生遇見了這麼兩個不省事的小冤家，沒有一天不叫我操心。真是俗語說的，‘不是冤家不聚頭’。幾時我閉了這眼，斷了這口氣，憑著這兩個冤家鬧上天去，我眼不見心不煩，也就罷了。偏又不咽這口氣。”
活成了人精的老封君，幾時這麼失態過？這段話，既是對二玉不省心的責怪，也是對自己當初收養黛玉的後悔。
當初對黛玉的憐愛，隨著天長地久的相處，已漸漸淡漠了：黛玉是賈母家教生涯中的失敗案例！
心較比干多一竅的黛玉，又何嘗感受不到？所以，每天一兩的燕窩，她寧願接受寶釵的資助，也不敢去向外祖母開口。這也是黛玉最後認寶釵為姐姐，拜薛姨媽為乾媽的原因：她已經失去了賈母對她的疼愛。
養而不教，精明一世的賈母自食惡果；恃寵而驕，蘭心慧質的黛玉淚盡而逝。這一對祖孫，相愛相殺，互為冤家，應該也是前後腳離開人世。
她們聯手，毀了黛玉，也毀了二玉原本天造地設的美好姻緣。
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