评价郑伊健在香港的地位很难用一句话说明，因为他的事业发展经历了几个比较明显的阶段。第一个阶段——TVB一线小生。1988年，郑伊健在歌唱比赛中表现出色，被TVB发现进入TVB的艺员训练班，正式出道。之后郑伊健在儿童节目《430穿梭机》和《青春前线》中担任节目主持人，同时也参加一些剧集的拍摄，多是龙套和配角。1990年，郑伊健参与电视剧《天若有情》的拍摄，迎来事业上的一个转折点。
《天若有情》的男一是黄秋生，男二是吴岱融，郑伊健只是后半段出场的男三，却凭借与吴岱融的兄弟虐恋获得关注，之后郑伊健的事业迎来黄金期，逐渐受到TVB的力捧不说，连歌唱事业也一并被带火。《中神通王重阳》和《南帝北丐》奠定了郑伊健TVB古装一线小生的地位
与TVB一线花旦邵美琪的稳定恋情，也令他好男人的形象深入人心。第二阶段——香港第五大天王和很多当时香港影星的事业发展轨迹相似，在靠TVB剧集打开知名度之后，郑伊健开始向影坛发展，并得到了王晶的赏识。在王晶的力捧下，郑伊健一口气参演了《追男仔》、《超级学校霸王》、《人鱼传说》等五部电影。虽然剧集的口碑参差不齐，却为初涉影坛的郑伊健收获了大批粉丝。
之后随着《古惑仔》系列电影的火爆一时，郑伊健走上事业的巅峰。在1995年到1999年四年间，郑伊健一共出演了十几部根据漫画改编的古惑仔电影，在其中扮演招牌人物陈浩南，成为不少漫画迷心中的英雄。之后在《风云之雄霸天下》中扮演聂风，在《中华英雄》中扮演华英雄，都再一次说明郑伊健是那个年代香港漫画英雄的不二人选。郑伊健扮演的漫画英雄就俩字儿，一个帅，一个酷
电影的火爆，也令郑伊健在其中演唱的一系列电影主题曲像《友情岁月》、《天煞孤星》等常居乐坛排行榜的首位。那时，不少媒体都用“第五大天王”来称呼郑伊健，张学友也曾经说过，自己的“天王”称号应该让给郑伊健。
第三阶段——人气下滑、演技乏力的过气明星。导致郑伊健事业下滑有三个原因，一是当年非常著名的“双琪夺面”事件，二是他一直没有太大起色的演技，三是封杀。前面已经说了，在郑伊健未红时，就已经与邵美琪谈起了恋爱。后来随着男方事业的发展，邵美琪主动淡出了TVB，成为郑伊健背后的女人。然而郑伊健却在大红后与梁咏琪传出绯闻，更被大批记者亲眼目睹梁咏琪从郑伊健家中离开。新闻爆出后，郑伊健的“好男人”形象尽毁
最终两人也没有走下去，郑伊健和蒙嘉慧结婚了，如果说与梁咏琪的恋情只是让郑伊健的形象受损，总也不见起色的演技则是导致郑伊健事业发展受挫的根本原因。出道多年，郑伊健几乎没有斩获过任何有份量的关于电影的奖项，这令主演过多部影片的他十分尴尬，而且与“第五大天王”的称号也实在不能匹配。再加上因为古惑仔电影对青少年的不良示范，遭到官方封杀，郑伊健就这样逐渐过气了。
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