唐寅，江南第一风流才子，我以前写过一篇关于他的文章，主要从书法方面来写，但把唐寅的诗，文章，画作统读几遍后，从一个放荡不羁的灵魂下，所显现出的一代才子内心的凄苦，无奈，消极令人叹息，也许他的《桃花庵歌》是强作欢颜，《五十言怀诗》是放荡后的颓废。
唐寅出生在苏州一个经营小酒馆的商人家庭，自幼浪荡不羁，但富有才情，四六文作得很有名气，他一心以古豪杰自许，对眼前人物往往不屑一顾。人们经常看到他携小妓，饮酒吹箫，寻欢作乐。夏日里他和友人公然散发裸饮，地方官前来阻止，他们也不当回事。唐寅还曾与祝允明，张灵等人在雨雪中化妆成乞丐，鼓节高唱莲花落，得了钱就在野寺中痛饮，一边还感叹说，可惜李白不知道他们在喝酒，真是恨事。他们虽风流自豪，但别人可不这么看，认为这样的孩子没法调教好。即使是唐寅的父亲唐广德，也认为儿子将来能成大名，却难以成家，而文徵明的父亲文林，则要求儿子不要与唐寅交往，因为唐太轻薄，认为唐寅将来的成就绝不能与儿子相提并论。 唐寅的浪荡与才华，被后来好事之人演绎，有了我们熟悉的《唐伯虎点秋香》《三笑》《三约 牡丹亭》等种种戏说，唐伯虎与秋香最早出现于项元汴的《蕉 窗杂录》，其后周玄暐的《泾林杂记》一书更为详细地进行了记载，成为“三笑”的雏形。明冯梦龙以《唐解元一笑姻缘》为题，编入《警世通言》。孟舜卿的《花前一笑》，单人月的《花舫缘》等杂剧，用舞台演出的形式将故事广泛传播。这些故事也许缘于他刻过的一枚“江南第一风流才子”的印章有关，但实际上唐寅长相并不可人意，王世贞弇山堂藏有他的画像，历代也有众多人摹描其画像(一图为清钱泳摹画)，根据胡应麟描述，他穿着青袍，戴着布笠，风骨癯然，一看就是一副寒酸读书人面目。 
唐寅在二十五岁左右，父母，妻子，妹妹接踵去世，一下子生活陷入困境，第二任妻子可以和他共患难，但不能忍受他整日狎妓宿酒，与之离婚，这时他的好友祝允明劝唐寅以前途为重，唐寅听从，以一年为期，绝去一切交往，闭门修学，在弘治的乡试中，高中第一名，所以他还有一方“南京解元”的印。但在次年会试中，因牵涉作弊案，入狱，从此与仕途无缘。
后来唐寅索性放弃了仕途，也失去了在现实生活中出人头地的信心。他遂醉心佛学，取《金刚经》中四句偈语“一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观”，自号“六如居士”。他想在桃花坞建房，以养终老，但手头无钱，四处向友人借贷，徐祯卿没钱借给他，文徵明因借钱之事与唐寅反目，只有王宠资助了他，他写诗给王宠曰：“我观今日之才彦，交不以心惟以面。面前斟酒酒未寒，面未变时心已变”。表达对王宠的感激，又对那些面交之友表示心寒。 
这位风流才子晚年，也就是五十来岁的年纪，整日在桃花坞中饮酒，有客人来了就一起喝，醉了就酣睡。没钱就卖字鬻画，有时卖不出时，经常有挨饿断炊的情况，有诗为证“十朝风雨苦昏迷，八口妻孥并告饥，信是老天真戏我，无人来买扇头诗。”
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