在海贼王中，大将作为海军最高战力。拥有着世间少有的恐怖力量。而路飞一路冒险至今，已经有过5次向大将直接挑战的经历。其中有三次逃跑，1次被打飞，1次获胜。
第一次：路飞与黄猿
在香波地，当路飞及草帽团，作为新兴力量，进入伟大航路第二阶段时。因为路飞打了天龙人，大将黄猿出现了。初来乍到的路飞等人，显然，缺乏对大将实力的真正认识，一上来就被打的落荒而逃。这应该是草帽团最狼狈的一次逃跑。
第二次：路飞与青雉
大将青雉是路飞等人偶然遇到的，毫无准备的路飞与青雉较量，不过寥寥几招，路飞就被秒杀。这一次面对大将青雉，草帽团一众人又是落荒而逃。
第三次：路飞与赤犬
在顶上之战，路飞为了救下艾斯，这一次他真真切切地体会到了海军大将的厉害。若不是艾斯舍命相救，路飞恐怕早已被赤犬的火拳打死。最终红发出面，双方止戈，身受重伤的路飞这才得以逃走。
第四次：路飞与藤虎
在德雷斯罗萨，经过两年的修行，路飞早已脱胎换骨。在面对大将藤虎时，路飞再也无法向前几次那样轻易逃跑，路飞与藤虎经历了一场激战，这也见证了路飞的成长。但是路飞还是被藤虎完败，打飞。
第五次：路飞与泽法
在剧场版中，路飞为了拯救伟大航路，与现任海军多为大将的老师泽法展开了一场生死较量。最终拼尽全力的路飞，终于打败了泽法，制止了泽法想要炸毁一切的疯狂行为。这一次是路飞挑战大将唯一一次的胜利。
以上就是海贼王中，路飞5次挑战大将的经历。除此之外你还能想到哪次么？别忘了与大家分享你的观点。想要了解更多有关海贼王的精彩内容么？请关注。
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