著名歌手老狼曾说，他最喜欢的歌手是万晓利。
老狼当年以一首《同桌的你》红遍歌坛，民谣也成为歌坛流行风向。1997年，27岁的万晓利带着自己的歌到北京寻梦，立志出一张个人专辑，却屡屡被拒绝。若他那时便颓然回乡，便不会有日后被粉丝盛赞“天才”、“致力于歌唱一个时代”的民谣明星。
留下来，先得生存。万晓利开始在歌厅驻唱，以“口水歌”谋生，也就是那时，一头长发、身材清瘦的他与老狼相识。后来，万晓利去了三里屯的“河”酒吧，唱齐秦唱崔健，也唱自己的原创歌曲。
2002年，万晓利遇到了自己的伯乐——诗人尹丽川。在尹丽川推荐下，万晓利在“摩登天空”酒吧录了第一张专辑《走过来走过去》。
出专辑的愿望实现了，但万晓利听过之后没有半点喜悦。“声音走形、情绪紧张”，是他对自己第一张专辑的感觉。为了“雪耻”，他自学电脑，购买声卡、话筒，用了一年时间自己录制了第二张专辑《这一切没有想象的那么糟》，却找不到愿意为他做发行的公司。
之后，万晓利的事业慢慢顺利起来，获得第四届华语音乐传媒大奖最佳民谣艺人提名，参加了崔健组织的“真唱运动”两周年音乐会，单曲《吱吱嘎嘎》被收录进Badhead的第三张合辑《Badhead3·花园村》，还担任过张楚复出演唱会的嘉宾……
但《这一切没有想象的那么糟》依然被深锁在抽屉中，直到2006年的新民谣运动音乐节上，他鼓起勇气将专辑交给了老狼：“我录了个新东西，你有空听吗？”
“一听就傻住了！”老狼后来如此说。
老狼把万晓利的这张专辑循环播放了一夜，早上克制了半天还是忍不住打过去电话“太好听了！我帮你往外送一送。”
随后，在老狼牵线下，万晓利见到了国内独立厂牌“十三月”的负责人并顺利签约，《这一切没有想象的那么糟》终于面世。
以《董小姐》成名的歌手宋冬野当时还是一名大一学生，他后来说自己当时听这首专辑中的第一首《陀螺》就哭了——“听懵了！居然有这样的音乐，缓不过来了！”从此之后，他从一个音乐爱好者变成以音乐为终生事业的人，万晓利改变了他的人生。宋冬野成名后的第一场演唱会上，演唱的第一首歌曲就是《陀螺》。
这张专辑同样改变了万晓利的人生，因为那时他已经举步维艰，准备离开北京回磁县老家的酒厂上班。
凭着这张专辑，万晓利击败了陈升等老牌民谣歌手，获得第七届华语音乐传媒大奖“最佳民谣艺人”奖，也让他拥有了数量众多的粉丝，他们追随他和他的音乐，称他是“巴尔扎克式的歌手”、“颠覆民谣的人”！万晓利图便宜在淘宝买的海魂衫，也成为他独特的标志。
万晓利成名了，但同时也陷入了“灵感枯竭”状态，常常就着白酒写歌，却依然是找不到灵感。直到3年后，才有了他的第三张专辑《北方的北方》。
但是民谣圈之外的人对“万总”依旧是陌生的，直到韩寒的《后会无期》上映。万晓利翻唱的《女儿情》让他在民谣界之外一夜走红。
2015年，万晓利发行了第四张专辑《太阳看起来圆圆的》；2017年11月，他的第五张专辑《天秤之舟牙齿，菠菜和豆腐与诗人，流浪汉和门徒》》首发。
专辑首发当日，老狼、李志、周云蓬、张玮玮、郭龙、小河、张佺、钟立风、万芳、马条、宋冬野、杨嘉松全部到场祝贺，阵容让媒体震惊，称“集中了民谣界半壁江山”。他们不仅仅是坐在台下“撑场”，更用歌声送上真挚祝福。
生活中的万晓利低调内敛，不善言辞，在很多人眼里甚至“不合时宜”。不爱吃肉不穿名牌，挣了钱就买音乐设备，像一个现代“隐士”，只有在音乐中才能恣意挥洒，放飞自我。他的每一张专辑都“个性鲜明”，网易新闻曾评价他“他的歌有新民谣的特点，旋律和意境都很优美，朴素却又美得结实。”
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