作为《红楼梦》的女主角之一，金陵十二钗的重要人物，史湘云的出场极其随便。第20回，宝玉正在与宝钗谈笑，忽然听见有人说：“史大姑娘来了。”两个人于是一起来到贾母这边，看到“史湘云大笑大说的”。就这么随便一句话，此前既无交代，过后也无介绍，读者只能通过此后小说中人物东鳞西爪的叙述来了解史湘云——原来早在黛玉进贾府之前，湘云也曾常住贾母身边，与宝玉有过同样亲密无间的青梅竹马岁月。
史湘云是贾母的侄孙女，早年父母双亡。大概是贾母在与娘家的来往中，喜欢上了这个阳光乐观的小女孩，于是把她接到贾府自己身边，与心爱的孙子一起同吃同住同玩。
贾母对湘云很好，来了不久，就将自己身边最稳重的丫鬟珍珠（就是后来的袭人）给了湘云，两个小女孩结下了深厚的友谊。后来袭人还经常麻烦湘云帮自己做宝玉的针线鞋袜，湘云虽然为难，却也都尽力帮她，当然也是帮宝玉。
贾母这么安排，大概是想培养湘云与宝玉的感情吧？能够让娘家的女儿嫁给自己最爱的孙子，这是一件多么美好的事情。与此同时，还能用婚姻进一步加强贾、史两家关系，对于豪门世家来说，这也是一项长远的政治考虑。不想湘云是单纯活泼、阳光开朗的性格，虽然也是父母双亡，却没有黛玉那么多愁善感。她与宝玉性情相投，在一起倒是玩得十分开心，却少了恋人之间的欲说还休、互相试探、起转承合的过程。他们虽然也亲密，却更像是兄妹。对比后来的黛玉，林姑娘是多么的心思细腻、多愁善感，宜喜宜嗔，更能激发起宝玉心中的呵护欲和怜爱心。他们在不断的吵闹怄气间，爱情慢慢滋生并且不断深厚。
不过对贾母来说，湘云和宝玉之间有没有爱情不重要，他们能够相处友好也不错，并不会干扰自己的谋划。只不过这时候发生了一件事，改变了贾母的态度。
贾母得知，远嫁苏州的女儿贾敏忽然病重去世，留下一个外孙女黛玉。相比侄孙女，外孙女当然更亲，并且黛玉的父亲是探花出身，相比贾家、史家这种军功出身的贵族，在承平时代书香门第更有前途。于是贾母放弃了湘云，转而培养黛玉与宝玉的感情。
不知道贾母找了什么样的借口，让湘云离开了贾府，回到史家跟叔叔婶婶生活。她也没舍得那个稳重能干的丫鬟珍珠，将之留下给了宝玉，将自己的另一个丫鬟翠缕给了湘云。
幸好湘云是乐天知命的性格，从不怨天尤人，只记得贾母对她的好。回到史家湘云的待遇并不好，要看叔叔婶婶的脸色行事，时常要做活到深夜，但她依旧开心快乐，未曾磨灭她心中的热情与诗意。
因为红楼开篇之前就有过这样的渊源，所以后来湘云出场时，发现宝玉与黛玉的亲密超过了自己，虽然不曾爱过他，却也着实不高兴。因为说唱戏的龄官长得像黛玉，湘云与宝玉吵了书中唯一的一次架，气愤中湘云说出：“我也原不如你林妹妹……我原不配说她，她是小姐主子，我是奴才丫头，得罪了他，使不得！”这也是湘云女孩心思的流露吧？我虽然没有爱过你，可我们也曾青梅竹马，你竟然这么快地就去努力维护她，内心还是有一点怅然若失……
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