1996年《甜蜜蜜》里的豹哥，是他第一次出演的黑道角色，虽不是龙头老大的位置，但也是个不小的大哥。在这部电影里他没有过多的黑帮镜头，更多的是对女主角张曼玉的深情。这个角色在他的“黑道史”里不是最经典的，却是最深情的一个。
在2001年的《知法犯法》里他再次挑战黑社会角色，这次他出演的大哥任擎天。在这部剧里不乏他用叉子直接杀死叛徒的镜头，以及和关秀媚的对手戏，是一个心狠手辣却爱老婆的大哥。曾志伟毕竟身材相貌没一样像大哥，剧组为了增加他的霸气，故意把他的眉毛画的很重，确实给他增添了一点男人味。
外界都没想到，曾志伟的演技在隔了一年的《无间道》里爆发了！大哥韩琛的霸气简直把戏里的所有人都压了下去，在警察局吃盒饭的一场戏也成为了经典，被称为是“电影里吃饭最香的大哥”。
这部电影几乎是他在演员生涯中创造的巅峰，举手投足间都充满了大哥的气息，随着后来黑帮片的没落，已经没人能超越他的这个角色了。
在随后的两年里，他又出演的《黑白战场》和《卧虎》，一个是黑帮大佬，一个则是龙头的大军师。当然，这两部电影都达不到《无间道》的高度，曾志伟在里面的表演和之前比起来也是相去甚远，他的光辉时刻仿佛永远定格在了韩琛身上。
正如前面提到的香港黑帮片的没落，曾志伟慢慢的开始不再出演大哥的角色。毕竟一个人不可能戏里戏外都做大哥吧？
分享到:
