時間過得真快，一眨眼，杜月笙已經13歲了。他結交了一些遊手好閒的哥們，整天為所欲為，他們有的偷，有的摸，有的賭，在這些大孩子的帶領下，杜月笙開始偷偷的把自家老屋子裡面的東西拿出去變賣，再用這些錢去賭場玩，賭就成了他這一生中最大的嗜好了。
十賭九輸，否則那麼多賭場就經營不下去，但是，年輕的杜月笙偏不信邪。他也贏過幾次，不過這種快錢來得快，輸得更快。
有一天，杜月生用老宅子裡面的一杆秤當了25個銅板，他迅速進了一家賭場，誰知這次手氣出奇的好，連續三次押寶都贏了，一眨眼工夫就賺了75枚銅板。他興高采烈地走到一家小酒館，花了30個銅板叫了一頓好飯。一頓酒足飯飽之後，杜月笙突然明白了一件事，那就是他發現了一個“一本萬利”的事情，這麼容易賺錢，只有在短時間內，不斷的賭博他就會成為人上人。想到這他高興壞了，對於杜月笙來說，這事無疑是一個驚人的發現，而他的過人之處就是馬上執行。
吃完飯後，杜月笙揣著另外45枚銅板又來到那間賭場。他迫不及待的，想要馬上驗證自己得到的真理。可這一次，他卻輸光了，而且輸得很慘，他不禁把贏來的45枚銅板全部輸掉，連他自己的15個銅板本錢，也一併輸光了。
看到莊家把他最後一個銅板收走了，13歲的杜月笙雙眼通紅，緊盯著莊家收錢的手，這一進一出，對他的打擊實在太大了。他怎麼也不明白為什麼剛剛自己還春風得意，在小飯館裡面大快朵頤喝酒吃肉，轉眼間財富化為了烏有。
猶豫了半響，杜月笙並沒有退縮，他決定孤注一擲。他奮力推開眾人，旁若無人得往賭桌旁邊一坐，盯住莊家說：“我再壓五個銅板。”在這個掛著一絲孩子氣的臉上，此刻竟然透出一股狠勁。
杜月笙沒有按規矩把賭資放在桌上，因為他沒有錢，他打算空手套白狼的再賭一把。莊家看了他一眼，卻沒有要求他把錢拿出來一放上。一來這個年輕人經常來，每次都能拿出錢來，二來13歲的杜月笙表現的成熟，把莊家也震住了，於是莊家開始在這張桌子上和杜月笙再賭一次。全場一片寂靜，杜月笙冷汗直冒，強作鎮定，結果他又賭輸了。於是他拔腿就跑，但是賭場裡面的打手立即把他抓住了。
打手們揍了他一頓：“媽的，沒錢也敢賭”。他們把他衣服全部扒拉下來，準備攆出去。
身上沒有衣服，杜月笙赤身裸體地望著打手們，希望他們行行好，能討回一件衣服。但得到的是被打手們惡狠狠地在他屁股上又扇了一巴掌。
此刻，杜月笙實在是太屈辱了，許多年以後，杜月笙也要讓別人感受到這種屈辱，甚至更加變本加厲。以後他行事狠字當頭，無論是對金錢，慾望，社會地位的追求，都讓人不寒而去！
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