时间过得真快，一眨眼，杜月笙已经13岁了。他结交了一些游手好闲的哥们，整天为所欲为，他们有的偷，有的摸，有的赌，在这些大孩子的带领下，杜月笙开始偷偷的把自家老屋子里面的东西拿出去变卖，再用这些钱去赌场玩，赌就成了他这一生中最大的嗜好了。
十赌九输，否则那么多赌场就经营不下去，但是，年轻的杜月笙偏不信邪。他也赢过几次，不过这种快钱来得快，输得更快。
有一天，杜月生用老宅子里面的一杆秤当了25个铜板，他迅速进了一家赌场，谁知这次手气出奇的好，连续三次押宝都赢了，一眨眼工夫就赚了75枚铜板。他兴高采烈地走到一家小酒馆，花了30个铜板叫了一顿好饭。一顿酒足饭饱之后，杜月笙突然明白了一件事，那就是他发现了一个“一本万利”的事情，这么容易赚钱，只有在短时间内，不断的赌博他就会成为人上人。想到这他高兴坏了，对于杜月笙来说，这事无疑是一个惊人的发现，而他的过人之处就是马上执行。
吃完饭后，杜月笙揣着另外45枚铜板又来到那间赌场。他迫不及待的，想要马上验证自己得到的真理。可这一次，他却输光了，而且输得很惨，他不禁把赢来的45枚铜板全部输掉，连他自己的15个铜板本钱，也一并输光了。
看到庄家把他最后一个铜板收走了，13岁的杜月笙双眼通红，紧盯着庄家收钱的手，这一进一出，对他的打击实在太大了。他怎么也不明白为什么刚刚自己还春风得意，在小饭馆里面大快朵颐喝酒吃肉，转眼间财富化为了乌有。
犹豫了半响，杜月笙并没有退缩，他决定孤注一掷。他奋力推开众人，旁若无人得往赌桌旁边一坐，盯住庄家说：“我再压五个铜板。”在这个挂着一丝孩子气的脸上，此刻竟然透出一股狠劲。
杜月笙没有按规矩把赌资放在桌上，因为他没有钱，他打算空手套白狼的再赌一把。庄家看了他一眼，却没有要求他把钱拿出来一放上。一来这个年轻人经常来，每次都能拿出钱来，二来13岁的杜月笙表现的成熟，把庄家也震住了，于是庄家开始在这张桌子上和杜月笙再赌一次。全场一片寂静，杜月笙冷汗直冒，强作镇定，结果他又赌输了。于是他拔腿就跑，但是赌场里面的打手立即把他抓住了。
打手们揍了他一顿：“妈的，没钱也敢赌”。他们把他衣服全部扒拉下来，准备撵出去。
身上没有衣服，杜月笙赤身裸体地望着打手们，希望他们行行好，能讨回一件衣服。但得到的是被打手们恶狠狠地在他屁股上又扇了一巴掌。
此刻，杜月笙实在是太屈辱了，许多年以后，杜月笙也要让别人感受到这种屈辱，甚至更加变本加厉。以后他行事狠字当头，无论是对金钱，欲望，社会地位的追求，都让人不寒而去！
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