杜月笙丧母之后，和父亲两人相依为命。杜文卿继续经营米店。此时他和另一位姓张的女子相遇，于是杜月笙有了一位继母，而这个继母倒也温柔贤惠，一直把杜月笙当作自己的亲生孩子。虽然家里面贫穷如洗，但是能依偎在继母的身旁，是杜月笙童年最幸福快乐的时光。
但不幸的是，1892年，杜月笙五岁这一年的秋天，上海这一带突然大旱，居民纷纷外逃讨食。他们一家三口困守在杨树浦，腊月初九的这天，天降大雪，气温陡降，杜文卿突然染病不起，不久就一命呜呼了。
不爱说话的张氏，是一个坚强的妇女，她一边照顾着杜月笙，一边想法为丈夫杜文卿准备棺木，母子俩一身孝服，哭着扶着灵柩返回高桥镇杜宅。
张氏带着杜月笙，把杜文卿棺材放在他前妻朱氏的旁边，然后用稻草覆盖，这两口棺材的那两个田埂上，放置了许多年。数年后，不知为何，两个棺材之间生出了一棵黄杨树，枝繁叶茂，盖住了那两口棺材。
杜月笙发迹以后，一心想着选择一个好一点的地方为他的父母入土，但是请到了几位风水先生看过，他们的回答都一样，老先生和老夫人昔日那块地方正好就是一块风水宝地，只可浮棺，不能入土，一旦入土，风水便会破坏，尤其是哪一颗黄杨树，更是杜门后代繁荣的根源，动也动不能。杜月笙是一个迷信风水之人，一听此话，便不去动父母的棺材，任其经受风吹雨打，甚至日后杜月笙在高桥镇建起了杜氏宗祠，也没有把这两口灵柩下葬。
不久，张氏又带着杜月笙返回杨树浦，自立门户，继续艰难经营杜文卿留下来的米店。
1893年，杜月笙六岁，张氏勒了勒裤腰带，把他送进了一家私塾，开始启蒙读书。
1894年，甲午战争爆发，中国战败。中国从封建社会沦为了半殖民地半封建社会。小市民的生活更加困难，张氏苦苦支撑的米店，终于再也无法经营下去，只好关门停业，她带着杜月笙又回到了高桥镇。
高桥镇的杜家老宅更加破败了。能住人，但是他们的生活费用全无着落。张氏不向命运屈服，她早起摸黑为人洗衣服，勉强赚几分钱度日。尽管如此，张氏还是再次勒紧了裤腰带，每月拿出五角钱，送杜月笙到另一家私塾读书。就这样过了三个月，到第四个月时，月初必须交学费，张氏实在拿不出钱来，她抱着杜月笙痛哭了一夜，第二天杜月笙彻底辍学了。
1895年，杜月笙遭到了人生更大的打击，视己如出的继母张氏突然神秘失踪了。有人是被说是被人贩子绑架了，有人也说是被恶人拐走，也还有人说是张氏不堪生活的负担跑了，总之生不见人死不见尸。杜月笙从此彻底变成了没有父母，没有兄弟姐妹的孤儿。他流落街头，加入高桥镇野孩子的行列，碰到什么就吃什么。
还好他外婆不忍心天天看到杜月笙这样，她收留了这个孤苦伶仃，饥寒交迫的孩子。杜月笙的生活就这样暂时安定下来，七岁那年，外婆又送他去另一家私塾读书，在此期间，杜月笙倒也聪慧，先生教他什么他很快就能记住，但是他始终对读书不上心，半年后，他又辍学回家了。
杜月笙晚年想起继母张氏就很难过，可以说没有继母，他早就活不下去了！
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