赫斯於1894年4月26日出生於埃及亞歷山大港的德國商人家庭，1914年8月，赫斯報名參加了巴伐利亞第七步兵團，先後在西線和東線作戰，在戰鬥中兩次身負重傷，獲得二級鐵十字勳章，最後轉入德國空軍服役，成為戰鬥機飛行員，在巴伐利亞第三十四戰鬥機中隊服役，直到戰爭結束。並因表現英勇被晉升為少尉。
1923年1月，赫斯參加了在慕尼黑貝格勃勞凱勒的啤酒館暴動。暴動失敗後，赫斯逃至奧地利，隨後回到德國，被捕後在蘭德斯堡監獄（當時希特勒正在其中服刑）服刑。正是在蘭德斯堡監獄，赫斯激起希特勒對地緣政治學的興趣，筆錄了希特勒的名作《我的奮鬥》。根據最新研究成果表明，赫斯調整過希特勒的一些構思，對全書的內容提出過建議，對文字作過某些修改，對某些部分作過刪節並加進赫斯的某些觀點，所以說赫斯也是《我的奮鬥》的作者之一。
納粹黨於1925年重組之後，赫斯成為希特勒的私人秘書。1932年12月，赫斯被希特勒任命為納粹黨中央政治委員會主席。就在1932年，赫斯成為德國國會的納粹黨議員，晉升為黨衛軍上將，繼希特勒出任德國總理。1933年4月21日，赫斯被任命為納粹黨副元首。1939年9月1日，德國入侵波蘭、第二次世界大戰爆發的當天，希特勒宣佈如果他和赫爾曼·戈林發生意外，赫斯將會繼任元首。
1941年5月10日晚上，赫斯單獨搭乘一架梅塞施密特Bf-110重型戰鬥機，從奧格斯堡出發，途經達姆施塔特與波恩，前往蘇格蘭。愛丁堡機場控制中心報告入侵者在23:09分于格拉斯哥南方墜毀。赫斯從他的Bf-110重型戰鬥機上跳傘落地，落地過程中腳踝受傷。赫斯首先被當地農夫發現。赫斯聲稱他有重要的信息要親自給漢密爾頓公爵。隨後他被送到當地醫院處理腳傷。漢密爾頓公爵得到通知，並會見了這名俘虜。與漢密爾頓公爵親自會面後，赫斯才透露他的真實身份。漢密爾頓公爵立刻告知溫斯頓·丘吉爾，並證實了赫斯的身份。赫斯遭到英方拘留，這就一直拘留到到第二次世界大戰結束。
有關細節一直是歷史迷團，包括希特勒知道赫斯飛走後的奇怪態度，到底赫斯是自作聰明還是受希特勒所託，很難做出結論。但是當希特勒直到5月12日仍然得不到有關赫斯的任何消息時，為避免外交尷尬影響帝國形象，命令德國電臺播出了“關於赫斯違背命令私自起飛，遺信有精神錯亂之跡象”的新聞公報。
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