永定门是北京外城南垣中门，也是北京中轴线的最南端。
永定门始建于明嘉靖三十二年（1553年）。为了防御北方游牧民族的威胁，明嘉靖年间北京城开始修建外城城墙。那时候，北京城南商业很发达，再加之天坛、山川坛（先农坛）都在城南，因此明政府决定先修建南边的外城城墙和城门。明嘉靖四十三年(1564年)，永定门瓮城建成。
北京外城城墙原计划也要围成一圈，建成“回”字形。规划外城周围将近80里，辟11门，南墙20里。遗憾的是工程量太大，建到一半没钱了，只好匆匆收尾。最后南垣也仅建成13里，东西两面包砌于京城东南角楼、西南角楼处，外城总长度为28里，辟有7座城门。于是，北京城成了独一无二的“凸”字形。
外城城墙建的没有内城高大厚实，城门也马马虎虎。清乾隆十五年(1750年)，清政府提高规制、重建瓮城、加盖箭楼。这才有了后来保持了二百年的典型式样。
清末，为了修建铁路，永定门城墙被扒出了一个豁口。
从火车上看城墙豁口。
1899年前后，永定门瓮城外西面城根的有轨电车站，北京最早的有轨电车永定门脸儿通往马家堡火车站。
1900年，永定门西南面。
遥望永定门城楼和箭楼。
1902年，永定门东南面瓮城外，护城河、石桥。庚子之变后，正在修复城楼和箭楼。
1902年至1905年，永定门西南面，瓮城外护城河。
永定门最早称为“正阳外门”，明嘉靖四十三年正式命名为永定门，又因永定门为皇都最外边的门，且门外有一元大都时南方之镇的土皋(燕墩)，固又称之为“郭门”或“皋门”。
外城建成之后，北京城的中轴线由正阳门延伸至永定门，北距钟楼16里。至今仍是世界上现存最长的城市中轴线。永定门是外城最重要的城门，是从正阳门一直延伸下来的笔直通衢的终点。
由城楼上北望，晴朗的天空下，大街东西两侧分列的是天坛和山川坛(先农坛)的坛墙，再北则是鳞次栉比的店铺，一直延伸到正阳桥五牌楼，一派繁华街市的瑰丽景象。极目远眺，正阳门雄峙北端，与永定门南北呼应，天街的壮丽画面，给时人的观感会是何等的震撼。
1920年前后，在永定门箭楼南面瓮城外，进出城歇脚的老少爷们。
瑞典学者喜龙仁拍摄的永定门城楼。
1921年，永定门护城河桥及对面街市。
1921年，永定门箭楼北面(瓮城内)。
在永定门外护城河玩耍的孩子。
永定门外护城河。
遥望永定门城楼。
冬天在永定门护城河上滑冰的人们。
1933年，永定门外城墙根儿。
新中国成立后，遵照周恩来总理关于保护古建筑的指示精神，北京市对北京的城门、城墙做过一次初步调查。在《关于城楼等古建筑状况调查报告》中写道：
永定门城楼和箭楼基本完整，室内外木桩漆皮尚好，地面及宇墙完整。二层楼板的中间部位只有龙骨而无木地板，屋面及各层挑檐基本完整，有杂草，楼顶未发现漏雨。箭楼的楼门封堵，外墙完整，楼顶上面有少量杂草。
可以看出，当时永定门城楼、箭楼保存完好，但是为解决交通问题，还是难逃被拆除的命运。1950年，北京掀起了在城墙上开豁口的热潮，当年就开了6个豁口。体会到豁口的便利，拆除城楼的呼声更加高涨。1951年冬，有关部门决定拆除永定门瓮城，同时在城门东侧又开了一个豁口。
1957年，永定门外修建了永定门火车站，永定门城门内外交通流量剧增。有关部门决定扩建永定门内大街。永定门内大街从10米扩宽至35米。路扩宽了，人流车流更加集中，永定门城楼成为阻碍交通的一个“障碍物”。1958年，永定门城楼、箭楼被拆除。
1956年，永定门粮食仓库之一角。李祖慧摄
1957年，永定门外蒲黄榆新建的职工宿舍 。李祖慧摄
1959年，永定门火车站装卸物资货场的一角。
新建永定门火车站正在修建风雨棚。摄于1957年。
1962年，永定门外清真食堂的职工坚持食具消毒。 冯文冈摄
1960年，永定门外郭公庄的居民在打扫卫生。 冯文冈摄
图片陶然野佬、京报集团图文数据库
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