1999年，參演電視劇《創世紀》，飾演羅嘉良的弟弟榮澤。
2000年，與謝霆鋒一起參演電視劇《撻出愛火花》，扮演男二號張永亮，刻畫了一個熱愛漫畫和柔道的大男孩。
2001年，到2003年分別出演了電視劇《皆大歡喜》的古裝版和現代版，從這個階段開始，劉愷威開始了轉型之路。
2005年，離開TVB，輾轉去過新加坡、臺灣、香港亞視，並參與一些劇集的演出。同年和任泉合作了第一部內地電視劇《大清徽商》。之後又和潘虹、胡靜、任程偉合作拍攝了電視劇《燈火闌珊之遺囑背後》。
2008年，憑藉在《鳳穿牡丹》裡扮演的“霍冬青”一角，他開始在演藝圈嶄露頭角。
2009年，主演民國劇《娘妻》，飾演桀驁不馴，但為人善良的高耀宗；同年參演電視劇《我在1949等你》。
主演並擔任製片人的電視劇《盛夏晚晴天》播出，該劇的網絡視頻播放量4天突破1億，21天突破10億 ；與此同時，劉愷威還參演了抗戰劇《喋血孤島》，飾演有著堅定革命信仰的冷麵教官麥客。
之後，劉愷威出演電視劇《妻子的秘密》，劇中劉愷威飾演的男主角黎明朗雖然是豪門少爺，卻是一個有情有義、純潔善良的陽光男孩。 12月，主演浪漫動作偶像劇《千金女賊》，飾演黑幫老大白正擎。
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