关于纳兰的爱情，首先提到的必是纳兰的表妹。纳兰与表妹青梅竹马，两小无猜，想来两人之间的情谊必定是尤为深厚，清澈可鉴。
但世事往往如此，难以圆满，就在纳兰准备迎娶表妹之时，表妹却被选进宫中做了秀女。一入宫门深似海，之后，表妹与纳兰一墙之隔，长久地分离。
即便纳兰再爱表妹，这个悲剧已经注定无法挽回，自古天子大于天，纳兰又怎么能与皇帝抗衡呢。只是可怜纳兰，一番痴心付诸流水，本来是想与爱人天长地久，哪里料到竟成了宫墙永隔。
下面这首《采桑子》就是纳兰思念表妹，夜深难寐时所作。
彤云久绝飞琼字，人在谁边？人在谁边？今夜玉清眠不眠？
香销被冷残灯灭，静数秋天，静数秋天，又误心期到下弦。
采桑子
“彤云久绝飞琼字”，点出来仙家的况味。传说，神仙住的地方有云彩环绕，因而彤云便成了仙府的代称。飞琼指仙女，据说名叫许飞琼，住在瑶台，是西王母的侍女。她在某个人神相通的梦境中不小心泄露了自己的名字，凡人醒后题诗有她的名字，许飞琼再次托梦，让其将名字改掉。此典故中，代指可望而不可即的人，纳兰代指自己所爱女子。这句话是说，纳兰已经很久没有收到表妹的来信了。
“人在谁边？人在谁边？”叠句充分展露了纳兰内心的不安、焦躁与忧伤。
“今夜玉清眠不眠”，在无言的深夜，夜不能寐的纳兰，思念着表妹，惦记着她是否与自己一样无眠。这一句将纳兰为情所困的愁绪渲染了出来。
“香销被冷残灯灭”，烧完的香，冰冷的被子，还有即将熄灭的灯火，这一切都提醒着纳兰，梦已过去，现实依然残酷，所爱的人早就离开这里。
秋夜萧瑟
“静数秋天，静数秋天”，在这清冷的秋日，纳兰能看到的只有自己无尽而无望的思念。
“又误心期到下弦”，纳兰认为相聚的时期总会到来，但日子一天天过去，始终遥遥无期。看来人生相逢这件事情，就如同月圆月缺一样，难以两全。
纳兰期盼着与爱人相聚，然有些事情，一旦错过，就不可能再拥有。他只能靠着回忆，用心思念，独品离别之苦。
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