唐寅 《牡丹仕女圖》
“唐伯虎”這個名字可謂家喻戶曉，他和祝允明、文徵明、徐禎卿在明代中期被並稱為“江南四才子”，同時，唐伯虎還是明代繪畫史上著名的“吳門四家”“明四家”之一。唐伯虎，本名唐寅，“伯虎”是唐寅的字，因唐寅是家中老大，古之稱老大為“伯”，他又是“寅年”所生，寅年又是“虎”年，所以唐寅得字“伯虎”。他於明憲宗成化六年(公元1470年)生於蘇州，唐寅才藝精湛，除了精通詩文，在繪畫方面不論山水、人物，還是花鳥無不精妙。明世宗嘉靖二年(公元1523年)，年僅五十三歲的唐寅因病去世，匆匆結束了他短暫悲苦而又成就卓著的一生。
唐寅 《步溪圖》
唐寅並非出自書香門第或藝術世家，他的父親唐廣德只是一位普通的小業主，在姑蘇吳趨坊皋橋經營著一家不大的酒肆，酒店開門做生意，迎來送往熱鬧得很。客人來自社會各個階層，有遠道而來在此休憩的生意人，有得意的和不得意的文人畫士，還有附近的市井小販和居民，進進出出，魚龍混雜。
唐廣德雖然讀書不多，卻深知“萬般皆下品，惟有讀書高”的道理，他不贊成唐寅繼承家業走經商這條道，反而全力培養他“讀通萬卷書”，為了以後能考取功名，光宗耀祖。於是，在父親的有意栽培下，唐寅從小就在自家生意場上結識了不少文人墨客，這使天才早發的他在享樂於都市通俗文化的同時，在繪畫詩文上獲益匪淺。唐寅和其他文人名士一樣，把參加科舉考試作為步入官場的敲門磚，並且自信滿滿，自謂“明年當大比，吾試捐一年力為之。若弗售，一擲之耳。”
唐寅 《江南農事圖軸》
雖然唐寅年紀輕輕，但憑藉天資聰穎和後天勤奮，果然就在鄉試中一舉拔得頭籌，中了“解元”。本來仕途前景一片美好，不料竟遇上科考舞弊案，唐寅被同鄉意外牽連入獄，在獄中受盡了折磨和屈辱。加上親人接二連三的離世，一連串的重大打擊讓唐寅措手不及，悲慟之餘心灰意冷，他終於清醒了，領悟到科考成名已成鏡中花水中月，於是他放棄了對功名利祿的追逐，重新致力於繪畫。
他曾在自畫的《騎驢歸思圖》上題詩：“乞求無得束書歸，依舊騎驢向翠微。滿面風霜塵土氣，山妻相對有牛衣。”由此得見，唐寅當年在返鄉途中心情十分沮喪，遭受挫折的他只想回家去，與妻子粗服布衣、安安心心好好過日子。
唐寅 《騎驢歸思圖》
誰能想到，唐寅到家後情況竟然更加窘迫：原先嫉妒他才能的人趁機攻擊他；過去口口聲聲仰慕他，求詩乞畫的“死忠”視他為路人；丫鬟、僕人頂撞他；甚至連結髮妻子也不體諒他，棄他而去。唐寅一向心高氣傲，他忍受著周圍的白眼和辱罵，默默追憶往昔，心中怎能不產生巨大的落差！唐寅本性就狂放不羈，於是在這以後，玩世不恭的他變本加厲，將外界壓力轉變為自我放縱，終日借酒澆愁，他時常和朋友們聚集豪飲，又往往醉倒，客去不問，醉便酣睡。
後來，唐寅又一心向佛，開始講禪論道、研究起命理星象來，並取《金剛經》裡“如夢如幻，如泡如影，如露如電”之意，自號“六如居士”。而實際上，唐寅並非遁入空門，只是藉此逃離人事，希望獲得一份安寧。晚號“逃禪仙吏”，便是他好佛卻不守法戒的最好證明。
唐寅 《梅花圖》
高居翰先生認為，畫家會因為社會地位的流動，而產生與時相應的一套畫風。事實上，繪畫風格的變化沒有侷限性，從拘謹保守到草書入畫，從生活寫實到追求逸品格調，這與畫家的生活狀態相吻合，就像文人畫與宮廷繪畫各具不同的氣質。而表現在唐寅身上，則是文人畫家和職業畫家身份的轉換。唐寅的不可複製性，在於他突破了職業畫家和文人繪畫在社會和藝術方面的明確界限，兼取二者之長，不論以文人畫家或是職業畫家的標準來衡量，他的作品都毫不遜色，甚至在兩者之上。
關於唐寅繪畫風格的形成，有學者研究認為，他早期的繪畫得益於“明四家”之一的沈周。的確，在他的一些繪畫作品中，筆墨可見中年沈周的影子。早年在父親的酒家，唐寅就通過祝枝山拜見了當時已經大名鼎鼎的沈周。沈周看過唐寅的畫作後也非常欣賞，讚美一番之後，向他提出了臨摹古人、學習傳統的重要性，並且推薦唐寅跟隨當時的蘇州名家周臣學畫。
周臣，字東村，是明朝中期著名的職業畫家，主要承襲南宋院體李唐、劉松年、馬遠、夏珪一派“大斧劈皴”的技法。所以，晚明的一些文獻稱他“亦院體中之高手也”。在周臣的鼓勵下，唐寅開始遊歷名川大山，他通過對自然山川的細緻觀察、親身感受，從真山真水中汲取營養，足跡遍佈江蘇、安徽、江西、湖北、湖南、福建、浙江七省，遊歷過祝融、匡廬、天台、洞庭、彭蠡等名勝之地，時間長達近十個月。
唐寅 《松溪訪隱圖》
數千裡的壯遊行徑使他開闊了眼界，他飽覽了南方的名川大山，胸中充滿千山萬壑，遊歷經歷也為他日後潛心研習繪畫打下了堅實的基礎。唐寅雖然師從周臣，從周臣那裡學到脫胎自南宋李唐、劉松年的風格，但是，唐寅更憑藉著自己深厚的文學素養和他風流灑脫的天性，在筆墨上顯現出奔放不羈、揮灑自如的個性，這從他的一些山水畫作品中可以窺見一斑。
《看泉聽風圖》軸(南京博物院收藏)是唐寅的一幅山水畫精品。畫中山勢雄峻，石質堅峭，近處古木濃蔭，清風飛泉，意境空靈清曠。
唐寅 《看泉聽風圖》
圖中細部描繪了兩位高士並排坐在靠近瀑布的石塊上，一邊暢談一邊看泉聽風，悠然自得，好不愜意。作品既體現出南宋院體畫剛勁挺健的斧劈皴技法，又和諧地融入了文人畫線條飄逸的特徵。畫面中既有南宋水墨蒼勁的骨力，行筆中又見線條舞動的空靈與飄逸。整個畫面滋潤明潔，書卷氣十足，讓我們在感受雄渾之氣的同時，體味到唐寅俊逸瀟灑的繪畫風格。畫上有唐寅自題七絕詩“俯看流泉仰聽風，泉聲風韻合笙鏞，如何不把瑤琴寫，為是吳人姓是鍾”。詩情畫意正是畫家惆悵滿懷，寄情山水的真實寫照。
《落霞孤鶩圖》(上海博物館藏)是唐寅最為優秀的山水畫之一，絹本設色，畫高柳垂蔭，峰嶺聳峙，亭閣水榭，煙江茫茫。畫中題詩“畫棟珠簾煙水中，落霞孤鶩緲無蹤，千年想見王南海，曾借龍王一陣風”。
唐寅 《落霞孤鶩圖》
畫家用尖細的筆墨輕鬆勾皴對象，看似以南宋院體的“小斧劈”技法畫石皴山，實際是用飄逸的筆線，在紙面上灑脫自在的遊走，這種獨具唐寅風格的“長帶斧劈”全無南宋院體畫剛勁刻露的痕跡，清淡柔潤，極具文氣。
《古木幽篁圖》軸(南京博物院藏)，圖繪高樹虯木，俯伸偃仰，篁竹聳翠，溪水瀠迴，其中枯枝畫法明顯受到李成、郭熙“蟹爪枝”畫法的左右，畫風顯得含蓄文儒。雖然遠處山石以“大斧劈”作皴，受南宋院體的影響，但絕無板硬刻露之嫌，畫面溫潤明潔，韻味十足。
唐寅 《古木幽篁圖》
《杏花仙館圖》(上海博物館藏)，是唐寅五十歲左右學習古人之法的上乘之作，以文人隱居生活為體裁。畫中蒼翠蔥蘢，樹影婆娑，山石聳立，山澗小橋流水，杏花妍紅，山間茅屋隱落，兩高士正臨流賞花、漫步。遠處水渚沙洲，漁艇浮游，青山隱隱。
唐寅 《杏花仙館圖》
這幅作品畫格疏朗靜秀，筆法細秀工謹，敷色清淡雅逸，頗有李唐、夏圭風貌。但在畫中唐寅又結合了元代山水畫的意趣，將南宋院體畫方剛利落的用筆加以變化，改側鋒刷掃為中鋒兼側筆。在山石的表現上，更是把南宋陳雄剛健的斧劈皴，變為細長清勁的線條或長皴，表現出山石堅凝厚重的質感。這也正是唐寅汲取文人畫和南宋院體畫之長，將兩者有機結合的典範，畫作深顯傳統工底又有出藍的動人之處。
藝術創作是一個比較複雜的過程，他是畫家精神釋放的途徑，想將它完整的表達，往往需要理性和感性的綜合運用，因而除去上文討論的唐寅繪畫的師承、技法，更需注意到的是，畫家在作品創作時期的心境和情感。唐寅在大多影視娛樂作品中被塑造成放浪形骸、沉湎酒色的形象。
唐寅 《吹簫圖》
實際上，唐寅才華橫溢，但他因坎坷的經歷和不平的遭遇，內心衝蕩著悽苦、憤懣、失意、空虛、玩世不恭、憤世嫉俗、俠骨柔腸、安平樂道等複雜的情愫和心緒。透過唐寅放蕩不羈的外在表現，探求他深層次的人生觀，才能更加準確地把握畫家在繪畫等藝術領域的創作宗旨、思想內涵和社會價值。
唐寅自稱“江南第一風流才子”，仕女題材的繪畫作品於唐寅來說不在少數。中國古代文人經常借落葉殘秋來抒發對世事無常的不安和不滿。柔弱的女性形象作為一個綜合體，集哀傷、失落、憂愁、追思等情緒為一身，舉手投足間情愫自成。於是，文人經常以描繪女子形象來暗喻自身處境和心境。很多時候，對女性身世的憐憫也並非初衷，“同是天涯淪落人”，詩畫中的女性形象歸根結底也是文人顧影自憐，比較含蓄的表現手法。
唐寅 《李端端像》
唐寅的人物畫可以分為兩大類，一類敷色豔麗、氣質高雅，主要表現宮廷貴族、上流社會婦女的生活。
如《王蜀宮妓圖》(故宮博物院藏)，描繪了蜀後宮奢華荒淫，後主縱情於聲色的場景。蜀後主王衍曾自制“甘州曲”歌，形容宮妓身著道衣，體態勻稱優美：“畫羅裙，能結束，稱腰身。柳眉桃臉不勝春，薄媚足精神。可惜許，淪落在風塵”。
唐寅的這張作品構圖新穎，四位宮女雲髻高聳，頭飾珠冠，相對交錯而立，輕聲耳語的兩位面對觀眾，另兩位手持執壺和餐盤，以背面示人。四人身材修長，體態瘦削，頭部各有不同程度傾斜，配合手部動作，整體造型、佈局安排和諧、自然，動態十足。人物飾品、服裝的搭配十分講究，款式有繁有簡，墨色有濃有淡，敷彩有冷有暖，或呼應或對比，相互映襯，極富裝飾效果，給觀者以視覺享受。
唐寅 《王蜀宮妓圖》
人物輪廓線條精細勁道，整體設色明豔華麗，侍女額頭、鼻尖、下巴用白粉烘襯，這種“三白”的人物畫法，是唐寅為表現女子柔嫩肌膚的一種典型的畫法，是唐寅仕女畫的獨創。仕女面部暈染細膩，顯得女子容顏格外嬌美，體態高貴優雅，彷彿正帶著醉意等待君王傳喚侍奉。裙邊隱隱露出繡鞋一角，偏是那一丁點鮮紅，小巧又精緻，惹人浮想翩翩。
作品雖沒有描繪享樂場景，卻通過展示女性柔美的氣質，傳達出富貴奢華而又荒淫腐敗的宮廷氣息。畫上有題跋“蓮花冠子道人衣，日侍君王宴紫微，花柳不知人已去，年年鬥緣(錯別字，應為“綠”)與爭緋。蜀後主每於宮中裹小巾，命宮妓衣道衣，冠蓮花冠，日尋花柳以侍酣宴。蜀之謠已溢耳矣，而主之不挹注之，竟至濫觴。俾後想搖頭之令，不無扼腕。唐寅。”文字中透露出對宮妓的憐香惜玉，也是通過這些弱小悲慘的女性形象，寄予了畫者對自己身世跌宕坎坷、懷才不遇的悲憤之情。
第二大類是學習南宋院體畫風格的人物畫，筆墨流動爽利，著色淡雅秀麗，大多表現了民間仕女、歷史人物的情態故事，代表作品有《秋風執扇圖》(上海博物館藏)。畫中女子手執紈扇，面露憂愁，在庭院中款款挪步，她的裙襬在蕭瑟的秋風中擺動。主要用白描線條，筆墨粗細、濃淡、乾溼變化豐富，寥寥數筆便將冷漠寂寥的氣氛烘托得極好。上題“秋來紈扇合收藏，何事佳人重感傷，請把性情詳細看，大都誰不逐炎涼。”借漢成帝妃班婕妤色衰恩馳，好比紈扇在秋風起後被割棄的命運，抨擊了世態炎涼。
唐寅 《秋風紈扇圖》
唐寅的一生在大喜大悲中沉沉浮浮，從一介江南才子無限風光，到落魄悲慘的階下囚，從不為生計發愁到無奈賣畫度日，從得意的高峰跌落進失意的深淵，這些對唐寅的人生觀有著極大的影響，他對社會、對人性的判斷也有了更深的領悟。“秋扇見棄”的悲情正是他身處不幸，內心發出的哀鳴。
唐寅在畫史上是一位風格多樣、技法較為全面的畫家，他把對人生、社會的理解與他個人的文化修養、詩情書法、高超的繪畫表現技藝相融合，形成了具備個人鮮明風格的繪畫作品，不拘一格，充滿意趣，雅俗共賞。
唐寅在《五十言懷》中，為自己的一生作了這樣的總結：“笑舞狂歌五十年，花中行樂月中眠。漫勞海內傳名字，眾人多道我神仙。些須做得功夫處，莫損心頭一片天。”
唐寅 《東籬賞菊圖》
唐寅，這位終日花天酒地的風流才子，詩文再瀟灑，氣度再豁達，終是難掩筆墨背後的痛苦和失意。“桃花塢裡桃花庵，桃花庵裡桃花仙”，“酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠”這些看似活色生香、醉生夢死的場面帶著濃重的頹廢色彩，只更加襯出詩人內心深處的寂寞無助與掙扎。
回顧唐寅的一生，撕下世人眼中“浪漫多情”“灑脫不羈”“風流倜儻”“狂妄自負”的標籤，真正的唐寅是那個意氣風發的不羈少年，是那個懷才不遇、內心矛盾的中年人，是那個命運多舛、努力掙扎的孤苦老人。痛苦是藝術創作的催化劑，李開先有云“唐寅如賈浪仙，身則詩人，猶如僧骨，宛在黃葉長廊之下”。這位優秀的畫家一生顛沛飄零，卻不影響他為後人留下諸多寶貴的遺產，實在惹人唏噓。
最後，以唐寅的絕筆詩結束本文：“生在陽間有散場，死歸地府也何妨。陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉”。
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