于小冬于1980到1984年，在鲁迅美术学院学习国画专业，上世纪90年代初才开始学习油画，“一路摸索，算‘自学成才’。直到今天，我经常自嘲是国画出身的业余油画家。”——目前在天津美术学院担任油画系教授的他这样说。
1984 年毕业于鲁美后，21岁的于小冬自愿申请进藏工作，并在西藏大学艺术系任教至1997年，在西藏有13年的生活经历。“因为看了陈丹青的《西藏组画》，知道还有那样一个地方和那样一个质朴的民族”，他回忆当时的动机说。在内调天津后，他又多次返回西藏考察。2009年底，于小冬第四次前往夏鲁寺研究寺中壁画，在他心目中，夏鲁寺与白居寺壁画是体现绘画艺术古典原则的例证。
于小冬以西藏人的肖像为主题，起始于1996年，也正是他决定内调的那一年。“在西藏的曰子不多了，我才发现我画的西藏人物并不多，虽然西藏各处都跑遍了，但却很少画西藏”。他觉得，当时回避西藏题材的原因，是“西藏题材太热，有太多的人画西藏了，我不想再去凑热闹”。但是在即将离开西藏时，他却感到“以往题材选择的失误”，并意识到题材冷热只是一个假问题，而重要的只是：是否画好了它。
他认为“能直接表现西藏精神世界的是那儿的人们”，于是决定把西藏人的肖像做为自已的核心题材，并且采取了记者式的工作方式，进入到普通人的日常生活中，他曾经跟随一个个朝圣的家庭，同他们住在一起，学习他们的方言，参与宗教活动，并且画下这些家庭里的老老少少。这段时间的积累，产生了《一家人》和《宁玛派僧人贡布一家》等一批家庭群像和肖像作品。
他的观念在今天看来，似乎显得过于质朴简单——因为这样的观念既能产生佳作、同时也会是庸作的借口——他认为，这样的作品“要以真实作为它的坚实支撑，在面对真实的时刻，想象力活起来。发掘一张张真实面孔的蕴含，发现表象背后的意味”。
于小冬认为，人们去西藏，一个原因是因为，人们觉得“西藏是古代”。对于学院出身，“画过中世纪的人”的中国画家们来说，他们可以在西藏的僧人身上实践一种正统的处理画面质感的方式，那些手势、道具、服装等“古代特征”，再加上所受到的视觉训练，似乎中国画家们都普遍善于发现其时空张力，“西藏突出的古代状态，有一种和古人处在同时代的感受”，于小冬说。未完待续......
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