“倒黴”一詞是浙江一帶的方言，產生於明朝末年。“倒黴”沒有在專門的語句中出現過，它的產生與當時的科舉制度和民間習慣有關。在明朝末年，採取的是“八股取士”的科舉制度，讀書人要想做個一官半職，就要通過科舉考試來實現。
由於科舉考試的侷限性很大，嚴重地影響了知識分子才智的發揮，再加上考場上營私舞弊的現象比較嚴重，所以一般的讀書人想要考取功名是非常不容易的。
為了求個吉利，在臨考之前，有的考生的家庭一般都會在自家門前豎起一根旗杆，以此為考生打氣壯行，時人稱這根旗杆為“楣”。
依據當時的慣例，揭榜之時，誰家的學子榜上有名，原來自家的門前的旗杆可以照豎不誤，如果不幸失利，該考生的家人往往就會把自家的旗杆放倒撤去，叫做“倒楣”。
後來這個詞被越來越多的用於口語和書面語，來形容不順心的事情。今天我們把“倒楣”的“楣”寫作“黴”或“眉”，反倒不寫原來的“倒楣”了，這也是約定俗成的，只是在使用的時候，大家應該記得“倒黴”一詞是由“倒楣”演化而來的。
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