一说杜月笙，我们就不得不提起张啸林。见了他，杜月笙也得叫他一声大哥。张啸林在家中排行老二，哥哥名叫大林。张啸林这个名字是他在上海当流氓当出了名以后才改的，寓意“猛虎啸于林”。
1897年，张啸林20岁，全家在乡下实在难以为继，不得不背井离乡，移居杭州拱宸桥，张啸林和哥哥都进了杭州一家纺织绸缎机场当学工。
但进了机房之后，张啸林却不务正业，整天游手好闲，与地痞流氓为伍，打架斗殴是家常便饭，各个老板对他都深恶痛绝，大家谁也不肯再雇用他。
1903年，张啸林迫于生计考入了浙江武备学堂。在校期间，他与周凤岐，夏超，张载阳等人结为密友，这是他后来能勾搭上一些军阀的缘由。
在学校，张啸林不把精力放在学习上，而是用在钻营结交官府衙役，扩张自己的流氓势力上。他未毕业就离开武备学堂，在杭州府衙的第一领班李休堂先生手下当跑腿。
不久，他依靠地方官的势力在拱宸桥一带，开了一间茶馆，并把此处作为结交地痞流氓，聚众赌博的据点。
当时，拱宸桥一带有个赌棍，学名“西湖珍宝”，拥有相当的实力。张啸林采取小恩小惠的方法，勾引他的赌徒过来，扩大自己的实力。不想被西湖珍宝知道了，此宝愤怒无比，纠集一帮恶棍与张啸林大打出手。张啸林被打的狼狈不堪，无法在拱宸桥立足，不得不另谋出路。
辛亥革命后，张啸林参加了三合会，成为一名普通的门徒。一次偶然的机会，他结识了洪门大哥杭辛斋，并靠着杭辛斋的关系，利用了一些昔日机厂朋友做班底，组建发展成为颇有势力的一霸。
有一次张啸林喝醉了酒，在回家途中，经过拱宸桥附近时，看到几个人围殴一个人，他就上前劝说。那几个人嫌他多嘴，就同他动起手来。他什么真实没有经历过，一脚飞起向其中一人下身踢去，正中睾丸，那人当场身亡。张啸林知道闯了大祸，急忙脱身，连夜飞奔到上海。
张啸林在上海经过同乡投机商人黄楚九的介绍，拜入青帮大字辈樊理远为“老头子”。由于张啸林有些文化，又很快懂了道上的术语，下一本流氓都称他张爷叔。
张啸林在东昌码头混饭吃，与流氓有勾结，货源商就和他商量，如果能保护每辆船在码头上的货物不受损失，就按货物所值钱的一定比例给他一些保护费。
张啸林觉得有油水可捞，就在水库码头的流氓中寻找合作者，结果他找到了一个外号叫“水果月笙”的杜月笙。此时，杜月笙也还没有大红。两人一拍即合，随即展开合作。杜月笙把杭州客商船上的货物引渡到小浦东卸货，从中收取保护费。这事很快被其他流氓获悉，他们互相勾结，与张啸林明争暗抢，在十六铺码头发生一场恶战。
这场恶战因为涉及各自的利益，简直就是你死我活，没命的干。杜月笙这帮最终因寡不敌众，被其他流氓打的落花流水，他本人也被打得奄奄一息。张啸林把杜月笙背到自己租的房子中，寻医整治并精心调养。当时张啸林经济也困难重重，但他还是当了自己的棉衣，支付了杜月笙的医疗费。
因此，杜月笙对张啸林的救命之恩终身不忘。这个大哥，张啸林当得起。
这期间，通过关系介绍，张啸林也认识了黄金荣。但黄金荣觉得他这个杭州玩来的小痞子，入不了自己的“法眼”，没有必要交往，所以，只是见过面，一直没有往来。
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