明太祖朱元璋
1368年，朱元璋建立明朝。此時日本處於南北朝對立時期。這一年也是足利義滿開始擔任幕府將軍之年。當時九州地區控制在南朝手中，主持九州事務的是後醍醐天皇之子懷良親王。明朝建立之初，即明洪武元年（1368年）十一月，就派使臣攜國書前往高麗、日本、安南、占城，宣佈明朝成立，望各國奉正朔，恢復以往國交關係。四國中只有日本沒有迴音。
日本南朝實權人物懷良親王
明洪武二年（1369年）三月，朱元璋又派楊載赴日本，指責日本：一是縱容倭寇擾邊；二是不應明朝之召，前來通好。國書中有“宜朝則來廷，不則修兵自固。倘必為冦盜，即命將徂徵耳，王其圖之”。（《明史》日本傳）日本南朝的懷良親王不接受指責，一怒之下拘禁大明正史楊載等二人，並斬殺使團五名成員，三個月後楊載才被放回。明洪武三年（1370年）三月，朱元璋又第三次派遣日使，正使系萊州府同知趙秩，繼續指責日本不通好，不禁倭寇。起初懷良親王也很反感。他從正使趙秩姓趙，想起了元世祖忽必烈曾派遣到日本的使節趙良弼（忽必烈曾兩次命元軍東征日本，日本鎌倉幕府傾全國之力外加颱風助力才勉強打敗元軍，保住日本。但元軍兩次東征給日本造成的巨大傷亡，仍讓日本人心有餘悸）。懷良親王便接著說：“吾國雖處扶桑東，未嘗不慕中國，惟蒙古與我等夷，乃欲臣妾我。我先王不服，乃使其臣趙姓者計訹我以好語，語未既，水軍十萬列海岸矣。以天之靈，雷霆波濤，一時軍盡覆。今新天子帝中夏，天使亦姓趙，豈蒙古裔耶？亦將訹我以好語而襲我也。”對此，趙秩則嚴詞回答說：“我大明天子，神聖文武，非蒙古比，我亦非蒙古使者後。能兵，兵我！”（明史《日本傳》）當時，日本南朝形勢甚惡，在北朝和幕府的強勢下，南朝將領相繼投降北朝，尤其是南朝軍事柱石楠木正儀投降北朝，直接打擊了懷良親王重回京都的企望。在此背景下，懷良親王態度一變，對明使趙秩頗為友善。趙秩在九州滯留期間，明朝廷遣送回被俘的倭寇和日本嫌疑僧侶15人，更使懷良親王感到明朝的誠意。明洪武四年（1371年）十月，懷良親王派使僧祖來等九人隨趙秩來明，奉表入貢，貢獻馬匹、方物及被倭寇俘掠的70餘明州台州人。朱元璋對懷良親王遣使前來，自然十分高興，對來使盛情招待。明洪武五年（1372年）五月，祖來等歸國。朱元璋特派明州天寧寺僧仲由祖闡、南京瓦官寺僧無逸克勤為正使，赴日兼送祖來回國。這次兩位明使出使日本，瞭解到日本有兩個朝廷一個幕府，而大權掌握在幕府將軍手裡，時任將軍為足利義滿。
幕府將軍足利義滿
於是明使祖闡、克勤企望能與京都的北朝、幕府直接聯繫。後通過日本天台宗座主尊道聯繫到了幕府將軍足利義滿，並被允許上京（日本京都）。祖闡、克勤在京都滯留兩個月後回國。隨後足利義滿也派僧宣聞溪、淨業、喜春等為使，隨克勤、祖闡同來明朝。這是幕府和明王朝的最初通使。使者於明洪武七年（1374）年七月抵達明都。據《明史》日本傳載：“其大臣遣僧宣聞溪等齋書上中書省，貢馬及方物，而無表，帝命卻之，乃賜其使者遣還。”此後，日本南北兩朝，均有使者前來明朝，但大多因無國書而遭到拒絕。明洪武九年（1376年）四月，幕府派僧圭廷用為使赴明“貢且謝罪。”但因其“表詞不誠，降詔戒諭”。明洪武十三年（1380年），日本北朝幕府遣僧明悟等人使明，持有《徵夷將軍源義滿奉丞相書》，但由於言辭傲倨無禮，被拒絕進貢。明洪武十四年（1381年），日本南朝九州懷良親王遣使來貢，朱元璋又以無國書為由拒絕其納貢，並命禮部起草回信予以質問。回函信言辭嚴厲，明示若不改正，擬將派兵遠征日本。
懷良親王接到明朝回函後，也寫了一封信，其中用詞甚為尖刻：“臣聞三王立極，五帝禪宗；唯中華而有主，豈夷狄而無君？乾坤浩蕩，非一主之獨權；宇宙寬洪，做諸邦以分守。蓋天下者，非一人之天下。臣居遠弱之倭，偏小之國，城池不滿六十，封疆不足三千，尚存知足之心，故知足長足也。今陛下作中華之王，為萬乘之君，城池數千餘座，封疆百萬餘里，猶有不足之心，常起滅絕之意。
夫天發殺機，移星換宿；地發殺機，龍蛇走陸；人發殺機，天地反覆。堯舜有德，四海來賓；湯武施仁，八方奉貢。臣聞陛下有興戰之策，小邦有禦敵之圖，論文有孔孟道德之文章，論武有孫吳韜略之兵法。又聞陛下選股肱之將，起竭力之兵，來侵臣境。水澤之地，山海之州，是以水來土掩，將至兵迎，豈肯跪塗而奉之乎！順之未必其生，逆之未必其死。相逢賀蘭山前，聊以博戲，有何懼哉！若君勝臣負，君亦不武；若臣勝君負，反貽小邦之羞。自古講和為上，罷戰為強；免生靈之塗炭，救黎庶之艱辛。年年進奉於上國，歲歲稱臣為弱倭。今遣使臣答黑麻，敬詣丹墀。臣誠惶誠恐稽首頓首，謹具表以聞！”朱元璋讀懷良此信甚是慍怒，但遠征之事不再提起。
後來明丞相胡惟庸欲借倭寇之力奪取皇位，他與寧波衛指揮林賢勾結。兩人計劃，首先讓胡惟庸佯奏朝廷稱林賢有罪，免其職，然後讓林賢秘密東渡日本，廣泛結交，借兵謀變。林賢到達日本北九州後與日本南朝懷良親王一派聯繫，在得到日方答應借兵後，林賢報告胡惟庸。得到報告後，胡又奏請朱元璋恢復林賢官職？林賢得到胡惟庸命令後迅速回國。同時懷良親王派僧如瑤率兵400餘人隨行，“詐稱入貢，且獻巨燭，藏火藥、刀劍其中”。在僧如瑤抵達之前，胡惟庸謀叛事已經暴露，胡已被朝廷誅殺，如瑤一行以無國書為名，被拒入貢。數年後，林賢借日本兵祝胡惟庸謀反之事，終被人揭發，林賢被斬。朱元璋對日本因此深惡痛絕，將日本列為“不庭之國”，斷絕交往。
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