明太祖朱元璋
1368年，朱元璋建立明朝。此时日本处于南北朝对立时期。这一年也是足利义满开始担任幕府将军之年。当时九州地区控制在南朝手中，主持九州事务的是后醍醐天皇之子怀良亲王。明朝建立之初，即明洪武元年（1368年）十一月，就派使臣携国书前往高丽、日本、安南、占城，宣布明朝成立，望各国奉正朔，恢复以往国交关系。四国中只有日本没有回音。
日本南朝实权人物怀良亲王
明洪武二年（1369年）三月，朱元璋又派杨载赴日本，指责日本：一是纵容倭寇扰边；二是不应明朝之召，前来通好。国书中有“宜朝则来廷，不则修兵自固。倘必为冦盗，即命将徂征耳，王其图之”。（《明史》日本传）日本南朝的怀良亲王不接受指责，一怒之下拘禁大明正史杨载等二人，并斩杀使团五名成员，三个月后杨载才被放回。明洪武三年（1370年）三月，朱元璋又第三次派遣日使，正使系莱州府同知赵秩，继续指责日本不通好，不禁倭寇。起初怀良亲王也很反感。他从正使赵秩姓赵，想起了元世祖忽必烈曾派遣到日本的使节赵良弼（忽必烈曾两次命元军东征日本，日本镰仓幕府倾全国之力外加台风助力才勉强打败元军，保住日本。但元军两次东征给日本造成的巨大伤亡，仍让日本人心有余悸）。怀良亲王便接着说：“吾国虽处扶桑东，未尝不慕中国，惟蒙古与我等夷，乃欲臣妾我。我先王不服，乃使其臣赵姓者计訹我以好语，语未既，水军十万列海岸矣。以天之灵，雷霆波涛，一时军尽覆。今新天子帝中夏，天使亦姓赵，岂蒙古裔耶？亦将訹我以好语而袭我也。”对此，赵秩则严词回答说：“我大明天子，神圣文武，非蒙古比，我亦非蒙古使者后。能兵，兵我！”（明史《日本传》）当时，日本南朝形势甚恶，在北朝和幕府的强势下，南朝将领相继投降北朝，尤其是南朝军事柱石楠木正仪投降北朝，直接打击了怀良亲王重回京都的企望。在此背景下，怀良亲王态度一变，对明使赵秩颇为友善。赵秩在九州滞留期间，明朝廷遣送回被俘的倭寇和日本嫌疑僧侣15人，更使怀良亲王感到明朝的诚意。明洪武四年（1371年）十月，怀良亲王派使僧祖来等九人随赵秩来明，奉表入贡，贡献马匹、方物及被倭寇俘掠的70余明州台州人。朱元璋对怀良亲王遣使前来，自然十分高兴，对来使盛情招待。明洪武五年（1372年）五月，祖来等归国。朱元璋特派明州天宁寺僧仲由祖阐、南京瓦官寺僧无逸克勤为正使，赴日兼送祖来回国。这次两位明使出使日本，了解到日本有两个朝廷一个幕府，而大权掌握在幕府将军手里，时任将军为足利义满。
幕府将军足利义满
于是明使祖阐、克勤企望能与京都的北朝、幕府直接联系。后通过日本天台宗座主尊道联系到了幕府将军足利义满，并被允许上京（日本京都）。祖阐、克勤在京都滞留两个月后回国。随后足利义满也派僧宣闻溪、净业、喜春等为使，随克勤、祖阐同来明朝。这是幕府和明王朝的最初通使。使者于明洪武七年（1374）年七月抵达明都。据《明史》日本传载：“其大臣遣僧宣闻溪等斋书上中书省，贡马及方物，而无表，帝命却之，乃赐其使者遣还。”此后，日本南北两朝，均有使者前来明朝，但大多因无国书而遭到拒绝。明洪武九年（1376年）四月，幕府派僧圭廷用为使赴明“贡且谢罪。”但因其“表词不诚，降诏戒谕”。明洪武十三年（1380年），日本北朝幕府遣僧明悟等人使明，持有《征夷将军源义满奉丞相书》，但由于言辞傲倨无礼，被拒绝进贡。明洪武十四年（1381年），日本南朝九州怀良亲王遣使来贡，朱元璋又以无国书为由拒绝其纳贡，并命礼部起草回信予以质问。回函信言辞严厉，明示若不改正，拟将派兵远征日本。
怀良亲王接到明朝回函后，也写了一封信，其中用词甚为尖刻：“臣闻三王立极，五帝禅宗；唯中华而有主，岂夷狄而无君？乾坤浩荡，非一主之独权；宇宙宽洪，做诸邦以分守。盖天下者，非一人之天下。臣居远弱之倭，偏小之国，城池不满六十，封疆不足三千，尚存知足之心，故知足长足也。今陛下作中华之王，为万乘之君，城池数千余座，封疆百万余里，犹有不足之心，常起灭绝之意。
夫天发杀机，移星换宿；地发杀机，龙蛇走陆；人发杀机，天地反复。尧舜有德，四海来宾；汤武施仁，八方奉贡。臣闻陛下有兴战之策，小邦有御敌之图，论文有孔孟道德之文章，论武有孙吴韬略之兵法。又闻陛下选股肱之将，起竭力之兵，来侵臣境。水泽之地，山海之州，是以水来土掩，将至兵迎，岂肯跪涂而奉之乎！顺之未必其生，逆之未必其死。相逢贺兰山前，聊以博戏，有何惧哉！若君胜臣负，君亦不武；若臣胜君负，反贻小邦之羞。自古讲和为上，罢战为强；免生灵之涂炭，救黎庶之艰辛。年年进奉于上国，岁岁称臣为弱倭。今遣使臣答黑麻，敬诣丹墀。臣诚惶诚恐稽首顿首，谨具表以闻！”朱元璋读怀良此信甚是愠怒，但远征之事不再提起。
后来明丞相胡惟庸欲借倭寇之力夺取皇位，他与宁波卫指挥林贤勾结。两人计划，首先让胡惟庸佯奏朝廷称林贤有罪，免其职，然后让林贤秘密东渡日本，广泛结交，借兵谋变。林贤到达日本北九州后与日本南朝怀良亲王一派联系，在得到日方答应借兵后，林贤报告胡惟庸。得到报告后，胡又奏请朱元璋恢复林贤官职？林贤得到胡惟庸命令后迅速回国。同时怀良亲王派僧如瑶率兵400余人随行，“诈称入贡，且献巨烛，藏火药、刀剑其中”。在僧如瑶抵达之前，胡惟庸谋叛事已经暴露，胡已被朝廷诛杀，如瑶一行以无国书为名，被拒入贡。数年后，林贤借日本兵祝胡惟庸谋反之事，终被人揭发，林贤被斩。朱元璋对日本因此深恶痛绝，将日本列为“不庭之国”，断绝交往。
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